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对甲苯磺酰基

对甲苯磺酰基 Tosyl是一个由 对甲苯磺酸衍生出的 取代基。常用作 羟基保护基

对甲苯磺酸酯的通式为ROTs。

引入-OTs保护基:醇与 对甲苯磺酰氯吡啶中反应:

脱去保护基:磺酸酯在 硫酸中反应。

OTs中的负电荷可以离域在整个酸根上,是个很好的 离去基团。受保护的醇因此更容易发生 亲核取代(见下)和 消除生成烯烃。

一些相关的取代基:

Bs(Brosyl)-对溴苯磺酰基; Ns(Nosyl)-对硝基苯磺酰基; Nps-邻硝基苯磺酰基。

对甲苯磺酰基 Tosyl是一个由 对甲苯磺酸衍生出的 取代基。常用作 羟基保护基

对甲苯磺酸酯的通式为ROTs。

引入-OTs保护基:醇与 对甲苯磺酰氯吡啶中反应:

脱去保护基:磺酸酯在 硫酸中反应。

OTs中的负电荷可以离域在整个酸根上,是个很好的 离去基团。受保护的醇因此更容易发生 亲核取代(见下)和 消除生成烯烃。

一些相关的取代基:

Bs(Brosyl)-对溴苯磺酰基; Ns(Nosyl)-对硝基苯磺酰基; Nps-邻硝基苯磺酰基。


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