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亲电加成反应

亲电试剂π键反应烯烃加成

电子云密度大的原子上,即电子云密度较大的双键碳上。常见的 亲电试剂有卤素(Cl2、Br2),无机酸H2SO4、HCl、HBr、Hl、HOCl、HOBr),有机酸(F3CCOOH、CI3CCOOH)等。

碳正离子,然后卤素负离子再进攻碳正离子生成产物。 立体化学研究发现,后续的卤素负离子的进攻是从与 氢离子相反的方向发生的,也就是反式加成。

如丙烯与HBr的加成:

CH3-CH=CH2+ HBr → CH3-CHBr-CH3第一步,HBr电离生成H和Br离子,氢离子作为亲电试剂首先进攻C=C双键,形成这样的结构:

第二步,由于氢已经占据了一侧的位置,溴只能从另外一边进攻。根据 马氏规则,溴与2-碳成键,然后氢打向1-碳的一边,反应完成。

马氏规则的原因是,取代基越多的碳正离子越稳定也越容易形成。这样占主导的取代基多的碳就优先被负离子进攻。

加成反应类型,对于烯烃,主要有:卤素加成反应、加卤化氢反应、 水合反应氢化反应羟汞化反应硼氢化-氧化反应、 Prins反应,以及与 硫酸、次卤酸、 有机酸、 醇和 酚的加成反应;对于炔烃,主要有:卤素加成反应、加卤化氢反应和水合反应。由于 碳原子的电负性比 2碳原子电负性强,与电子结合得更为紧密,故炔烃的亲电加成反应一般比烯烃要慢。


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