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庄长恭

庄长恭(1894.12.25~1962.2.15)字丕可,化学家,中科院学部委员。福建泉州鲤城人。中国有机化学研究的先驱者,有机微量分析的奠基人。对有机合成特别是有关甾体化合物的合成与天然有机化合物结构的研究,做出了卓越贡献,从而引起了国际有机化学界的重视,在国内外化学界享有盛誉。

庄长恭(1894.12.25~1962.2.15)字丕可,化学家,中国科学院学部委员。福建泉州鲤城人。1916年毕业于泉州中学(今泉州五中),因学业优异,以地方奖学金保送入北京大学化学系学习,后转美国芝加哥大学。1921年毕业于美国芝加哥大学,1924年获该校博士学位。 1948年选聘为中央研究院院士。1949年后,任中国科学院有机化学研究所所长、研究员。确证了麦角甾烷结构,推测了麦角甾醇的结构,设计了带有角甲基双环α-酮的合成方法;研究了甾族边链的氧化断裂,是当时国际上少数从事甾体全合成研究的知名化学家之一,其工作曾被引入著名教科书。研究了防已诺林、去甲基防已碱等生物碱结构。对有机合成特别是甾体化合物的合成与天然有机化合物的结构研究作出了卓越贡献。重视并拟定有机化学中文命名,现用的吲哚、吡咯等杂环化合物名称均为他所倡议的。1955年选聘为中国科学院院士(学部委员)。

1922年毕业,留校深造;1925年获得化 学博士。回国后,担任东北大学化学系教授、化学系主任、中美文化基金委员研究 讲座。1931年,赴德国哥丁根大学的慕尼黑大学研究有机化学,从事麦角甾醇结构 的研究,取得杰出成绩。1934年回国,历任中央大学(南京大学)理学院院长、中央研究院化学 研究所所长。不久,当选为中央研究院评议员。抗日战争期间,曾在上海药物研究 所从事研究工作,后辗转到云南昆明,继续从事科研活动,抗战胜利后,再度赴美 国与有机化学界科学家进行学术交流。1948年任台湾大学校长。 中华人民共和国成立后,他毅然间道返回大陆, 被任命为中国科学院有机经 学研究所所长。1956年3月,出任国务院科学规划委员会委员。同年6月10日,当选 为中国科学院数学、物理理、化学学部委员,任该部常务委员、化学学部副主任。 1954年-1958年被选为第一、二届全国人民代表大会代表。1962年2月15日, 不幸 于上海逝世。

庄长恭一生从事科学研究和高等教育工作,对有机合成,行别是有关甾体化合 物的合成以及天然有机物结构的研究,作出了重大的贡献。1937-1941年期间,发 表重要论文18篇。在德国哥丁根大学期间,对麦角 醇结构的研究卓有成效,探明 其化学结构,有力地推动了多环化合物化学的发展,为合成带有角甲基多环a-酮, 他设计出一个带有普遍意义的有效方法,受到国际有机化学界的重视。 庄长恭在德国从事研究工作时,曾经到奥地利维也纳大学学习刚刚发展起来的 机微量分析技术。回国后,首次在中国引进和建立此项新技术。此外,他和合作者 进行生物碱结构的研究,从中药汉防已中分离出2种结晶生物碱, 并对其结构进行 探索,一种已证明为防己碱;另一种定名为防己诺林碱,其中含有酚基,被证明为 脱甲基的防己碱。 庄长恭治学严谨,对实验现象的观察极为仔细。如他在麦角甾醇结构的研究过 程中,从麦角甾烷的氧化物中,发现有难于溶解的钠盐悬浮于乙醚层和水层之间, 便把它们分离出来,经酸化得到关键性的产物去甲胆酸。 庄长恭的科研著述颇丰,硕果累累。主要论文有《麦角甾醇的结构》《〔1〕 甲基-环已烷乙酸》《〔1〕甲酸-〔2〕及有关化合物的合成》、《草酸酯与 甲基-丙三羧酯的缩合》。他的科学成就及其事迹,载入《中国科苑英华录》、《 中国科学家辞典》等书中。

在甾体化合物合成与天然有机化合物结构的研究中作出卓越贡献

1933年,庄长恭在德国哥丁根大学为客座教授时,从事麦角甾醇结构的研究,曾做出杰出的贡献。他以精湛的技巧,从麦角甾烷(ergostane)的铬酸氧化产物中分离到失碳异胆酸(nor-allo-choIanicacid,C23H38O2),并且从已知结构的异胆酸降解成为失碳异胆酸,进行比较,从而证明了麦角甾烷的结构为

麦角甾醇结构的重要性,表现在它和维生素D的结构关联,是国际间富有挑战性的课题。因此在40年代出版的国际间通用的教科书卡勒(Karrer)的名着《有机化学》第二版中所列举的166项文献中,唯一的一篇中国人的着作就是庄长恭的关于麦角甾烷文章。

19341938年,庄长恭主要从事与甾体有关的化合物的合成,有力地推动了中国有机合成化学的发展。首先,他认为许多甾体化合物中,AB环和CD环之间均存在着角甲基,如何合成带有角甲基的多环α-酮及其有关化合物,是甾体化合物全合成的关键。这是他早期科研工作的重点。他从2-甲基环己酮-甲酸酯-〔2〕经过三步,合成了2-甲基-环己烷-乙酸-〔1〕-甲酸-〔2〕(2)。

化合物(2)的合成,是他设计的甾体全合成中CD环的模型试验。事实上巴赫曼(Bachmann)等在此后5年合成第一个天然甾体产物雌马甾酮(equilenin)的途径就部分地采用了庄长恭的方法。

从1-甲基-2-乙酰基-环戊烯-〔1〕,通过迈克尔(michael)加成,他和他的学生们合成了2,4-二氧代-8-甲基全氢茚,并进一步氧化成顺式和反式的2-甲基-1-羧基-环己烷-乙酸-〔2〕。

庄长恭还指出,由2,4-二氧代-8-甲基全氢茚进一步与1-甲基-2-乙酰基-环己烯-〔1〕进行加成,可望获得具有甾体基本骨架的化合物(3)。

应用同样方法,从1乙酰基环己烯〔1〕,通过迈克尔加成,则得到化合物(4),它经不同浓度的乙醇氢氧化钠在不同条件下处理,得到反式的或顺式的十氢萘1,3-二酮。前者氧化成为反式邻羧基环己烷乙酸,而后者则氧化成为顺式酸。

值得指出,上述反应由康(Kon)以及鲁茨卡(Ruzicka)等人作过研究,但均未能分离到纯的顺式和反式二酮,庄长恭以其精湛的技巧,分离得到两种化合物,足见其研究工作的严密性,堪为楷模。

为了合成带有角甲基的双环α-酮,他设计了一个有普遍意义的制法,并获得满意的结果。方法的关键是,首先合成带有甲基环烃不饱和酸(5),然后通过达金(Darzen)反应,环化为带角甲基的不饱和的α-酮,再催化氢化为所需的化合物。

根据这一设计,他和他的学生们,通过下列一系列反应合成了化合物(6)和(7)。

上述化合物(6)的结构,是由(6)氧化成(2)予以证明。化合物(7)的结构,是由它的前身经克莱门逊(Clemensen)还原,再经高温硒脱氢得到萘而予以证明。据着者所知,高温硒脱氢时,封管炸碎了几根,原料损失了几次。于是他不得不重新合成,终于在多次失败后,获得了萘,而不是甲基萘,从而证明了(7)的结构。此举充分显示了庄长恭对待工作的严谨作风。他的这个带有角甲基的双酮α-酮制法被费歇尔(Fiser)誉为庄氏方法。这一工作成果发表后,引起了当时国际有机化学界特别是英国的鲁宾逊(Robinson)、林斯特德(Linstead)、柯克(Cook)等人的重视,也把他们的带有角甲基的多环α-酮的合成予以发表。

由于在带有角甲基的多环化合物的合成取得了进展,庄长恭及其学生们接着致力于甾体本身雌马甾酮的合成。这也是当时国际有机化学界如英国的鲁宾逊,德国的布特南迪(Butenandt)研究的对象。首先庄长恭用简捷的方法合成了γ-m-甲氧基苯丁酸,保证了起始原料的供应。从它经过若干步骤合成了α-萘丁酸衍生物(8),从它进行下列几步的合成,可望获得雌马甾酮的前体(9)(x=CH3,n=1)。

庄长恭治学态度极其严谨,观察也很敏锐。例如他在决定麦角甾醇的结构工作中,从麦角甾烷的氧化产物中发现有难溶性的钠盐悬浮于乙醚层与水层之间,将它分离酸化得到关键性的失碳异胆酸,其数量是极微的(从7克的麦角甾烷只能得到20毫克的失碳异胆酸),这对当时的技术水平来说,是相当先进的,并对麦角甾醇结构的推断具有决定意义。庄长恭的工作成果发表以后,有一位在哥廷根同实验室的化学家说他运气好,庄长恭回答道,科学研究不是靠运气的,必须要有坚强的毅力,严谨的态度,敏锐的观察才能获得成就。这些话成为他的座右铭。

庄长恭对新的科学技术进展很敏感。他在德国研究时曾到维也纳大学去亲自学习有机微量分析技术,这在当时是刚刚发展的新技术,对研究微量成分非常重要,回国后即与其学生首次在中国建立了这门分析技术,对以后国内研究工作的开展有深远的影响。

庄长恭热爱研究工作,关心干部的成长。他领导助手做研究工作时,都亲自指导。有一年旧历除夕,实验室内的一些青年约好夜间聚餐,可是庄长恭却留在实验室里工作直到下班铃响过好久以后。当时青年们虽然早就坐立不安,但事后却深深地为他诲人不倦的精神所感动。又有一次他按规定到莫干山作一个月的暑期休假,可是不到一周,又赶回来亲自参与研究。当他设计一个研究路线时,要参阅许多文献,甚至通夜不眠。有一天清晨,他来到实验室告诉助手,他一夜没有入睡,考虑了一条合成雌马甾酮的路线,极有前途。后来通过实验,证明了他的考虑是对的,他的这种精神深深感染了助手和学生。

他经常地鼓励学生多想。当学生偶有一得和他讨论时,他耐心地指出哪些是正确的,哪些是不正确的。当他看到学生正确的设计时,往往在纸上画上两三个圈,欣然自喜,学生也感到异常兴奋。

庄长恭在大学任教时,备课非常认真,反复思考怎样讲才能使学生们易于了解,因此他讲课时,同学们听得津津有味。例如他讲有机化合物生色理论时,开始介绍生色团、助色团等,接着告诉同学不要满足于只知道琴的声音发自何处,还得思考琴弦为何能发出声音来,于是再介绍电子振动吸收一定波长的可见光波而产生补色的理论。这样,不但把问题讲清楚,还启发了大家认识自然必须逐步深入,要有打破砂锅问到底的精神。

庄长恭不论做什么工作,态度都是严肃认真的。不仅做年终总结或季度总结认真;即便是开一个清单或开列一个一年收发信件的目录,也是一丝不苟,认真负责。有一次校对库存,一连改正了7次才开出一张清单来。他说国家的外汇必须节省,尤其是主管人更应当认真负责。

庄长恭严于律己,生活俭朴,热爱祖国,为人正直不阿。他在台湾大学担任校长时,原想辞退一批与当时权贵有裙带关系的教师,但事与愿违,遭到当局反对。他还曾几次抗拒反动军警入校捕人,并在他的宿舍里保护过被追捕的学生。

1894年12月25日出生于福建省泉州市。

19161918年北京农业专门学校学习。

19191921年美国芝加哥大学化学系学习,获学士学位。

19211924年美国芝加哥大学化学系学习,获博士学位。

19241931年任东北大学教授,化学系主任。

19261933年中华教育文化基金董事会科学讲座。

19311932年任德国哥廷根大学、明兴大学客座教授。

19331934年任中央大学理学院院长。

19341945年任中华教育文化基金董事会研究教授。

19341943年任中央研究院化学研究所所长,当选为中央研究院学术评议会评议员。

1948年任台湾大学校长,当选为中央研究院院士。

1950年任中国科学院有机化学研究所所长。

1955年当选为中国科学院学部委员,并任数理化学部副主任。

1962年2月25日病逝于上海。

1庄长恭,马集铭.国药玄参的化学组成初步报告.Trans..Sci.Soc.China,1932,7:187194,C.A.1932,26:5699.

2庄长恭,田遇霖.国药狼毒的经学研究初步报告.同上,1932,7:195205;C.A.1932,26:5699.

3庄长恭,张维屏,沈海峰.中国药泽泻的化学组成初步报告.同上,1932,7:207215;C.A.,1932,26:5699.

4庄长恭.麦角甾醇的结构.Ann.,1933,500:270280;C.A.1933,27:2157.

5庄长恭,田遇霖,黄耀曾.2-甲基-环己烷乙酸-〔1〕-甲酸-〔2〕及其有关化合物的合成.Ber.deut.Chem.Ges.,1935,68B:864-870;C.A.1935,29:5081.

6庄长恭,马集铭.环已烷二乙酸一〔1,2〕及其有关化合物的合成.同上,1935,68B:871-876;C.A.1935,29:5085.

7庄长恭,韩金鉴.丁二烯与烷基苯醌的加成.同上,1935,68B:876882;C.A.,1935,29:5098.

8庄长恭.马集铭,草酸酯与β-甲基-丙三羧酸酯的缩合.同上,1935,68B:882-886;C.A.,1935,29:5083.

9庄长恭,马集铭,田遇霖.8-甲基全氢茚衍生物及顺-和反-2-甲基-1-羧基-环戊烷-乙酸-〔2〕.同上1935,68B:1946-1957;C.A.1936,30:724.

10庄长恭,田遇霖.顺和反十氢萘二酮-〔1,,3〕.同上,1936,69B:25-31;CA.1936,30;2953.

11庄长恭,田遇霖,马集铭.带有角甲基的多脂环α-酮合成的一般方法.同上,1936,69B:1494-1505;C.A.1936,30:6000.

12庄长恭,黄耀曾.γ-甲氧基苯基-丁酸的合成.同上,1936,69B:1505-1508:C.A.1936,30:6001.

13庄长恭,田遇霖,黄耀曾.甾醇及性激素类合成的研究.第一报,10羟基-3-氧代-六氢屈及其甲醚的合成.同上,1937,70B:858-863;C.A.1937,31:4674.

14庄长恭,邢其毅,高怡生,张国仁,一种汉防己生物碱防已诺林,去甲基防已碱的研究.同上,1939,72B:519-525;C.A.1939,33:4257.

15庄长恭,黄耀曾,马集铭.甾醇及性激素类合成研究.第二报,3-氧代-六氢屈的合成.同上,1939,72B,:713-716;C.A.1939,33:4982.

16庄长恭,马集铭,田遇霖,黄耀曾.甾醇及性激素类合成研究.第三报,7-羟基-3-氧代-3,4-二氢-(环戊烯基-1′,2′:1,2-菲)及其甲醚的合成.同上,1939,72B:949-953;C.A.1939,33:5862.

17庄长恭,朱任宏,高怡生.2-甲基-4-苯基-环已基乙酸及其有关化合物.同上,1940,73B:1347-1353;C.A.1941.35:2865.

18庄长恭,朱任宏,高怡生.甾醇及性激素类合成研究.第四报,3-萘基-〔2〕-环戊酮衍生物合成.同上,1941,74B:798-806;C.A.1941,35:6951.


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