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香豆素

中文名称:香豆素

中文别名:氧杂茶邻酮;香豆内脂;邻氧萘酮;2H-1-苯并吡喃-2-酮;1,2-苯并吡喃酮

英文名称:Coumarin

英文别名:2H-1-Benzopyran-2-one; COUMARINE; 1-Benzopyran-2-one; 1,2-Benzopyrone; Chromen-2-one; O-Oxy-Cinnamic Lactone ; 2H-chromen-2-one

中文名称:香豆素

中文别名:氧杂茶邻酮;香豆内脂;邻氧萘酮;2H-1-苯并吡喃-2-酮;1,2-苯并吡喃酮

英文名称:Coumarin

英文别名:2H-1-Benzopyran-2-one; COUMARINE; 1-Benzopyran-2-one; 1,2-Benzopyrone; Chromen-2-one; O-Oxy-Cinnamic Lactone ; 2H-chromen-2-one

1、简单香豆素:只有苯环上有取代基的香豆素。

2、呋喃香豆素(furocoumarins):香豆素核上的异戊烯基常与邻位酚羟基(7-羟基)环合成呋喃或吡喃环,前者称为呋喃香豆素。

3、吡喃香豆素(pyranocoumarins):香豆素C-6或C-8异戊烯基与邻酚羟基环合而成2,2-二甲基-α-吡喃环结构,形成吡喃香豆素。

4、其他香豆素。

香豆素,又称双呋喃环和氧杂萘邻酮,英文名称为coumarin。香豆素是一个重要的香料,天然存在于黑香豆、香蛇鞭菊、野香荚兰、兰花中。香豆素的衍生物有些存在于自然界,有些则可通过合成方法制得;有的游离存在,有的与葡萄糖结合在一起,其中不少具有重要经济价值,例如双香豆素,过去由甜苜蓿植物腐败析出,现在可用人工合成,用作抗凝血剂。

分子式:C9H6O2。

分子量:146.15。

外观:白色晶体。

CAS号: 91-64-5。

EINECS号: 202-086-7

熔点:69℃。

沸点:297~299℃。

溶解性:溶于乙醇、氯仿、乙醚,不溶于水,较易溶于热水。

1. 异羟肟酸铁反应 碱性条件下,香豆素内酯可开环,与盐酸羟肟缩合成异羟肟酸,然后在酸性条件下与三价铁离子络合呈红色。

2. 三氯化铁反应 含有酚羟基的香豆素可与三氯化铁试剂产生颜色反应

3.GIBBS反应: 2,6-二氯(溴)苯醌氯亚胺,在弱碱性条件下可与酚羟基对位的活泼氢缩合成蓝色化合物。

4.EMERSON反应: 氨基安替比林和铁氰化钾,可与酚羟基对位活泼氢生成红色缩合物。

3、4都要求香豆素分子中必须有游离的酚羟基,且酚羟基对位没有取代基时才呈阳性反应。

香气:清甜似香豆豆香,带干的药草香、茴辛香,稀释后似干草、坚果、烟叶气息,沉闷持久。

香豆素是利用Perkin W反应制取的。水杨醛乙酸酐乙酸钠的作用下,一步就得到香豆素,它是香豆酸的内酯(见图)要注意这个内酯是由顺型香豆酸得到的,一般在Perkin W反应中,产物中两个大的基团(HOC6H4-,-COOH)总是处于反式的,但是反型不能产生内酯,因此环内酯的形成可能是促使产生顺型异构体的一个原因,事实上此反应中也得到少量反型香豆酸,不能形成内酯。

香豆素类药物

双香豆素还可以用于对付鼠害。当初人们在牧场牲畜因抗凝作用导致内出血致死的过程中发现的双香豆素,意识到了这一类物质的抗凝作用,引起了之后对香豆素类药物的研究和合成,从而为医学界提供了多一种重要的凝血药物。

常见的香豆素类药物有双香豆素(dicoumarol)、华法林(warfarin,苄丙酮香豆素)和醋硝香豆素(acenocoumarol,新抗凝)。

胡桐(Calophyllum lanigerum)中香豆素(+)calanolide A 是强大的HIV-1逆转录酶抑制剂,作为艾滋病药物研制,美国FDA已经批准进入三期临床。

香豆素类药物的作用是抑制凝血因子在肝脏的合成。香豆素类药物与维他命K的结构相似。香豆素类药物在肝脏与维他命K环氧化物还原酶结合,抑制维生素K由环氧化物向氢醌型转化,维生素K的循环被抑制。可以说香豆素类药物是维生素K拮抗剂,或者是竞争性抑制剂(参见酶)。含有谷氨酸残基的凝血因子Ⅱ、Ⅶ、Ⅸ、Ⅹ的羧化作用被抑制,而其前体是没有凝血活性的,因此凝血过程受到抑制。但它对已形成的凝血因子无效。

1.毒性

2.抗病毒作用

3.抗肿瘤作用

4.抗骨质疏松作用

5.抗凝血作用

6.对心血管系统的作用

7.光敏作用

凝血酶原时间应控制在25~20秒(正常值12秒),过量易发生出血。可用维生素K对抗,必要时输新鲜血浆或全血以补充凝血因子。禁忌症同肝素。


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