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脂环烃

alicyclic hydrocarbon,具有脂肪族性质的环烃,分子中含有闭合的碳环。

脂环烃的结构式常用多边形表示,多边形的每个顶点代表一个碳原子和扣除取代基后使碳原子保持4价所需的氢原子。

脂环烃也可含有两个以上的碳环,它们可用多种方式连接:分子中两个环可以共用一个碳原子,这种体系称为螺环;环上两个碳原子之间可以用碳桥连接,形成双环或多环体系,称为桥环;几个环也可以互相连接形成笼状结构。

单环烃的命名是用环字表示环烃,用丙、丁、戊等表示环内碳原子的数目,用烷、烯、炔等表示环内只有单键或有双键、叁键,取代基的表示方法与链烃相同。双环烃是根据环内碳原子的总数称为双环〔〕某烷(或烯),在方括号内用阿拉伯数字表示联结桥头碳原子的每个碳桥上碳原子的数目,先写大环的碳原子数。如两个桥头碳原子直接相连,则桥上碳原子数为0。阿拉伯数字之间用圆点分开。螺环的命名与双环化合物相似,根据环上碳原子的总数称为螺〔〕某烷(或烯),在方括号内用阿拉伯数字表示除共用碳原子外,两个环上碳原子的数目,先写小环的碳原子数。更复杂的化合物常用习惯命名法。

在室温和常压下,环丙烷和环丁烷为气体,环戊烷至环十一烷为液体,环十二烷以上为固体。环烷的熔点、沸点和相对密度都比含同数碳原子的直链烷高。环戊烷、环己烷及其烷基取代物存在于某些石油中。环己烷是重要的化工原料。

脂肪烃包括脂环烃吗?有的书上说链烃和脂环烃都属于脂肪烃。而有的书说脂肪烃只指链烃。

出现这个问题是由于分类标准不同。若按碳骨架分类,有机化合物分为链状化合物和环状化合物,这时脂肪烃就不包括脂环烃。但脂肪烃的性质与脂环烃的性质相似,从性质角度分类,两者均属脂肪烃。

脂环烃的化学性质虽然与相应的脂肪烃类似,但其具有环状结构,而且环有大小,所以还具有环状结构的特点。

1.取代反应:在光和热的引发下,环烷烃与烷烃一样可发生自由基取代反应。例如发生卤代反应,生成相应的卤代物。

2.开环反应加成反应:环烷烃中、小环却和烷烃不同,表现出一种特殊的化学性质容易开环而发生加成反应。

(1)加氢:在催化剂铂,钯或雷尼镍的作用下,环丙烷和环丁烷与氢发生开环加成反应。 例如环丙烷在镍和80℃的条件下发生开环加成反应,生成正丙烷。(环丙烷易加氢,环丁烷则需要在较高的温度下才能加氢。而环戊烷和环己烷必须在更为强烈的条件下方能加氢)

(2)加卤素:小环烷烃还与卤素发生开环加成反应,例如环丙烷还与溴单质在常温下发生开环反应,生成1,3二溴丙烷。

(3)加卤化氢 :环丙烷还可以与溴化氢发生开环加成反应,生成相应的卤代烷(需要注意的是,环丙烷的烷基衍生物在与卤化氢发生加成开环反应时,环的破裂发生在含氢最多和最少的两个碳原子之间,同时遵循马氏加成规则)

总之,四元环不如三元环那么容易开环,在常温下与卤素和卤化氢不发生开环反应,环戊烷和环己烷也是如此。

3.氧化反应:在常温下,环戊烷与一般的氧化剂不起反应。但在加热时与强氧化剂或催化剂存在的条件下用空气氧化,则可氧化成各种氧化产物。

环烯烃

(1)加成反应 环烯烃性质类似烯烃,双键容易发生加氢、加卤素、加卤化氢和加硫酸等反应。

(2)氧化反应 环烯烃的双键也容易被高锰酸钾或臭氧氧化而断裂生成开链的氧化产物

环二烯烃

共轭环二烯烃与一些含有不饱和化合物发生双烯合成反应


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