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咔啉

又称二氮杂芴。吡啶环与吲哚的吡咯环稠合的杂环化合物。咔啉类化合物是一类广泛分布于自然界具有三环结构的生物碱,具有抗菌、抗病毒、抗肿瘤、 抗血栓以及中枢神经系统抑制等活性。 [1]

上个世纪六七十年代,人们在骆驼蓬科植物骆驼莲的种子中发现咔啉类生物碱(骆驼蓬碱)具有多种生物学活性后,便引起了研究咔啉类衍生物的热潮。几十年以来人们对于咔啉类衍生物的结构、生物学活性以及结构与活性相互关系的研究有了长足发展,对其有了较为深入的认识。

咔啉为吡啶并吲哚结构,据吡啶氮原子位置的不同,分为α-咔啉,β-咔啉和γ-咔啉。在咔啉前缀上以不同的希腊字母以示区别,最多最深入的是β-咔啉类衍生物。 [2]

相较于其他两类咔啉类化合物,α-咔啉的研究较少。其主要的生物学活性为抗病毒活性。主要的结构改造在2位取代。对其他位点进行取代,未能有明显的活性突破。 [2]

β-咔啉类衍生物具有广泛的生物学活性。它们能抑制拓扑异构酶、细胞周期蛋白依赖性激酶和DNA的合成。并能嵌入DNA中,所有这些作用使它们具有很强的抗肿瘤活性。从骆驼蓬中分离得到的β-咔啉类生物碱骆驼蓬碱作为化学结构修饰的先导化合物,在体外试验表明具有很强的杀伤肿瘤细胞的作用。一系列新型的β-咔啉类衍生物已被合成。并显现出较骆驼蓬碱更为强有力的肿瘤细胞杀伤作用。 [2]

作为β-咔啉的生物电子等排体,γ-咔啉类衍生物也越来越多地受到人们的重视,对其也做了一系列的研究与结构优化。研究发现,γ-咔啉类衍生物不像β-咔啉类衍生物那样具有强烈的抗肿瘤活性。它们的生物学活性表现为5-HT(5-羟色胺)受体的抑制作用。

目前已设计合成的γ-咔啉类衍生物主要是在2位、5位以及8位进行的结构修饰,以期得到更强效、更有选择性的5-HT受体拮抗剂,用以治疗一些神经性炎症。 [2]


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