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萘是一种稠环芳香烃,是有机化合物。分子式C10H8,无色,有毒,易升华并有特殊气味的片状晶体。从炼焦的副产品煤焦油和石油蒸馏中大量生产,主要用于合成邻苯二甲酸酐等。以往的卫生球就是用萘制成的,但由于萘的毒性,现在卫生球已经禁止使用萘作为成分。暴露的萘与溶血性贫血,导致肝脏和神经系统损伤、白内障和视网膜出血。萘的合理预期是人类的致癌物,并且可能与喉癌和大肠癌的风险增加有关。

工业上最重要的稠环芳香烃。纯品为具有香樟木气味的白色 晶体,熔点80.5℃。主要用于生产邻苯二甲酸酐、染料中间体、橡胶助剂和杀虫剂等。1958年以来,代替滴滴涕等氯化产品的甲萘威投产后,用作杀虫剂原料的比例有所增加。萘的用途分配,各国有所不同,大致用于生产邻苯二甲酸酐约占70%,染料中间体(如β-萘酚)和橡胶加工助剂约占15%,杀虫剂约占6%,鞣革剂约占4%,染料生产较少的国家,如美国则用于生产杀虫剂的比例较大。

英文别名naphthalene, pure; Melting point standard naphthalene;

'LGC' (2402); 'LGC' (2603); 1-NAPHTHALENE;

TAR CAMPHOR; NAPTHALENE; NAPTHALIN; NAPHTHENE

分子式CH

结构所有C原子均以sp杂化轨道形成σ键。

CAS登录号91-20-3

EINECS号202-049-5

国标编号41511

分子量128.18

InChI编码InChI=1/C10H8/c1-2-6-10-8-4-3-7-9(10)5-1/h1-8H

CAS号:91-20-3

MDL号:MFCD00001742

EINECS号:202-049-5

RTECS号:QJ0525000

BRN号:1421310

密度1.162

熔点80.5℃,沸点217.9℃,凝固点,80.5℃,闪点78.89℃,折射率1.58212(100℃)恒容燃烧热:40.19KJ/g(标准大气压,298.15K) 恒压燃烧热:40205J/g(标准大气压,298.15K)。

不溶于水,溶于乙醇和乙醚等

易挥发,易升华

溶于乙醇后,将其滴入水中,会出现白色浑浊。

结构:两个相连的苯环

(1)萘的氧化反应

温和氧化剂得醌,强烈氧化剂得酸酐。萘环比侧链更易氧化,所以不能用侧链氧化法制萘甲酸。电子云密度高的环易被氧化。例如α-硝基萘氧化得3-硝基邻苯二甲酸酐,α-萘胺氧化得邻苯二甲酸酐(氨基所在的环被氧化)。

(2) 萘的还原反应(加成反应)

萘可与5个氢气加成生成十氢化萘。

(3)萘的亲电取代反应

萘的α-位比β-位更易发生亲电取代反应。α-位取代两个共振式都有完整的苯环。β-位取代只有一个共振式有完整的苯环。

在萘环上主要发生亲电取代,同苯环一样(易取代,难加成),但活性比苯环强。

从中间对称的两个C旁边的C开始标(中间的两个碳不编号),其中1,4,5,8号碳活性完全一样(称为α碳),2,3,6,7号碳性质完全一样(称为β碳)。

一般情况下,α碳活性大于β碳,取代基在α位上,这是由动力学控制,温度较高时,α碳上取代基会转移到β碳上。

但在萘的弗瑞德-克来福特酰基化反应,不加热却生成了α位和β位的混合物。如用硝基甲烷为溶剂,则主要生成β酰化产物 。

广泛用作制备染料、树脂、溶剂等的原料,也用作驱虫剂(俗称卫生球或樟脑丸)。易取代,难加成。

1.生态毒性 LC50:1.37~3.8mg/L(96h)(鱼类)

2.生物降解性

好氧生物降解(h):12~480

厌氧生物降解(h):600~6192

3.非生物降解性

水相光解半衰期(h):1704~13200

光解最大光吸收波长范围(nm):310.5~220.5

水中光氧化半衰期(h):1704~13200

空气中光氧化半衰期(h):2.96~29.6

4.生物富集性 BCF:36.5~168(鲤鱼,接触浓度0.15ppm,接触时间8周);23~146(鲤鱼,接触浓度0.015ppm,接触时间8周)

1.生态毒性 LC50:1.37~3.8mg/L(96h)(鱼类)

2.生物降解性

好氧生物降解(h):12~480

厌氧生物降解(h):600~6192

3.非生物降解性

水相光解半衰期(h):1704~13200

光解最大光吸收波长范围(nm):310.5~220.5

水中光氧化半衰期(h):1704~13200

空气中光氧化半衰期(h):2.96~29.6

4.生物富集性 BCF:36.5~168(鲤鱼,接触浓度0.15ppm,接触时间8周);23~146(鲤鱼,接触浓度0.015ppm,接触时间8周)。

1、摩尔折射率:44.09

2、摩尔体积:123.5

3、等张比容(90.2K):311.1

4、表面张力(dyne/cm):40.2

5、介电常数(F/m):2.82

6、极化率:17.48

1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:0

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积0

7.重原子数量:10

8.表面电荷:0

9.复杂度:80.6

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

1.用五氧化二钒和硫酸钾作催化剂,硅胶作载体,于385-390℃用空气氧化得到邻苯二甲酸酐。在乙酸溶液中用氧化铬进行氧化,生成α-萘醌。加氢生成四氢化萘,进一步加氢则生成十氢化萘。在氯化铁催化下,将氯气通入萘的苯溶液中,主要得到α-氯萘。光照下与氯作用则生成四氯化萘。萘的硝化比苯容易,常温下即可进行,主要产物是α-硝基萘。萘的磺化产物和温度有关,低温得到α-萘磺酸,较高的温度下,主要得到β-萘磺酸。

2.萘的水溶性较小,而且不易被吸收,故其毒性不太强。吸入浓的萘蒸气或萘粉末时,能促使人呕吐,不适,头痛。特别是损害眼角膜,引起小水泡及点状浑浊,还能使皮肤发炎,有时还能引起肺的病理改变,还可损害肾脏,引起血尿,但没有致癌性。工作场所萘的最大容许浓度为

3.稳定性 稳定

4.禁配物 强氧化剂(如铬酸酐、氯酸盐和高锰酸钾等)

5.聚合危害 不聚合

吸入、食入、经皮吸收。

具有刺激作用,高浓度致溶血性贫血及肝、肾损害。会导致贫血或红细胞数、血色素和血细胞数显著减少。对皮肤敏感者,萘会引起一些严重的皮肤病。

吸入高浓度萘蒸气或粉尘时,出现眼及呼吸道刺激、角膜混浊、头痛、恶心、呕吐、食欲减退、腰痛、尿频、尿中出现蛋白及红白细胞。亦可发生视神经炎和视网膜炎。重者可发生中毒性脑病和肝损害。口服中毒主要引起溶血和肝、肾损害,甚至发生急性肾功能衰竭和肝坏死。

反复接触萘蒸气,可引起头痛、乏力、恶心、呕吐和血液系统损害。可引起白内障、视神经炎和视网膜病变。皮肤接触可引起皮炎。

1.由石油烃制得:催化重质重整油,催化裂化轻循环油,裂解制乙烯的副产焦油等;

2.由煤焦油分离,高温煤焦油中萘约占8%-12%,将煤焦油蒸馏,切取煤油,经脱酚,脱喹啉,蒸馏得成品萘。每吨萘消耗10t煤焦油;

3.粗萘经白土精制而得精萘;

4.降膜分步结晶法 结晶法生产过程由产品生产工艺系统、能源系统、氮气密封系统和计算机控制系统等组成。生产工艺系统以大循环为生产周期,每个大循环包含4个小循环,每个小循环又包含4~6个段,每个段由结晶、部分熔融和全部熔融3个步骤组成;

(降膜结晶法操作工艺实例:由工业萘装置送来的液态工业萘送入馏分槽中,当进行第四段结晶操作时,用泵将槽中的原料液送入动态结晶器收集槽中。未结晶萘油与发汗液放入纯度低一级的馏分槽中,全熔液可作为第五段的原料。按预定程序进行六段结晶精制后即可得到产品精萘。为提高萘的提取率,可将富含硫茚的馏分送往静态结晶器中处理,静态结晶器所得的产品返回动态结晶系统的相应馏分槽,残液可作为减水剂出售。由于该装置同时采用动态和静态结晶器,既可保证较高的萘回收率,又能降低能耗。)

5.静态分步结晶法 将原料工业萘装入结晶箱后进行快速降温,降至82℃后转为均匀降温,以2℃/h的降温速度冷却至60℃,排放富含硫茚的第一次晶析萘油,作为中间馏分待后处理。然后结晶箱内的物料以4℃/h的速度升温,间隔0.5h取样一次,测定其结晶点,根据结晶点的不同,分别排入对应馏分槽,如此进行3~4次分步结晶,可得到较高纯度的精萘。

可由煤焦油的中油部分和石炭酸部分分出(焦油萘);也可从裂解焦油碳十馏分分出(石油萘);此外,还可从甲基萘经脱甲基制得。

其衍生物主要有萘酚、萘乙酸等。

属低毒类。

LD50: 490mg/kg(大鼠经口);人经口5g,白内障及肾损害;人经口5~15g,致死;儿童经口2.0g/2日,致死。

兔经口1g/(kg天),3天,见晶状体浑浊,20天后形成白内障。兔吸入饱和蒸气2小时/天,2~3个月,红细胞先增多后减少;400~500mg/m3,4小时/天,5个月,见晶状体浑浊。小鼠吸入60~500mg/m3,5个月,条件反射紊乱,尸检见呼吸系统损害。

细胞遗传学分析:仓鼠卵巢30mg/L。姊妹染色单体交换:仓鼠卵巢15mg/L。

小鼠经口最低中毒剂量(TDL0):2400mg/kg(孕7~14天),影响活产指数,影响存活指数(如活产在第4天时的存活数)。

大鼠皮下最低中毒剂量(TDL0):3500mg/kg(12周,间歇),疑致肿瘤剂,致淋巴瘤,包括何杰金氏病,致子宫肿瘤。小鼠吸入最低中毒浓度(TCL0):30ppm(6小时)(2处,间歇),致肿瘤,致肺肿瘤。

在环境中的迁移几个实验证明了多环芳烃(PAHs)的可生物降解性。低分子量的多环芳香烃(PAHs)如萘、苊、苊烯在实验研究中均能快速地被降解。初始浓度为5~10mg/L的液体,在7天之内有90%以上的多环芳香(PAHs)被生物降解。高分子量的多环芳香烃(PAHs)如荧蒽、苯并(a)蒽、屈、苯并(a)芘和和蒽等很难被 生物降解。

遇明火、高热可燃。燃烧时放出有毒的刺激性烟雾。与强氧化剂如铬酸酐、氯酸盐和高锰酸钾等接触,能发生强烈反应,引起燃烧或爆炸。粉体与空气可形成爆炸性混合物,当达到一定的浓度时,遇火星会发生爆炸。

一氧化碳,二氧化碳,水

隔离泄漏污染区,限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给式呼吸器,穿一般作业工作服。不要直接接触泄漏物。小量泄漏:避免扬尘,使用无火花工具收集于干燥、洁净、有盖的容器中。运至空旷处引爆。或在保证安全情况下,就地焚烧。大量泄漏:用塑料布、帆布覆盖,减少飞散。使用无火花工具收集回收或运至废物处理场所处置。

呼吸系统防护:高浓度蒸气接触可应该佩戴过滤式防毒面具(半面罩);可能接触其粉尘时,建议佩戴自吸过滤式防尘口罩。

眼睛防护:戴化学安全防护眼镜。

身体防护:穿防毒物渗透工作服。

手防护:戴防化学品手套。

其它:工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作毕,淋浴更衣。

皮肤接触:脱去被污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。

眼睛接触:提起眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗。就医。

吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给输氧。如呼吸停止,立即进行人工呼吸,就医。

食入:饮足量温水,催吐,就医。

安全标识:S16S22S39S46S60S61S36/S37

危险标识:R11R22R40R43R50/53


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