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蒽醌

蒽醌类化合物的基本母核为蒽醌,母核上常有羟基、羟甲基、甲基、甲氧基和羧基等取代基。

一、单蒽核类

(1)羟基蒽醌类

大黄素型:大黄素、大黄酚、大黄酸等。

茜(qiàn)草素型:茜草素、羟基茜草素等。

(2)蒽酮类

大黄酚蒽酮

(3)蒽酚类

柯素

二、双蒽核类

天精(醌茜素)

分类如左图。

性状:多为黄色或橘黄色结晶,有一定的熔点。

溶解性:易溶于苯、乙醚、三氯甲烷、乙酸乙酯等有机溶剂,微溶或不溶于水。

升华性:常压下加热可升华。

荧光性:蒽醌类及其苷大多有荧光性,在不同pH条件下显不同荧光。

酸性:蒽醌类化合物中的酚羟基,与酚羟基的数目及位置有关。

不易被氧化,能发生硝化、磺化和溴化反应。

如果向反应体系中加入HgSO4 ,则蒽醌磺化几乎都是 α-磺酸,继续磺化可得到1.5-及1.8-二磺酸,

1,6-、1,7-蒽醌二磺酸是分两步磺化来制备的。例如:

在蒽醌磺酸中,磺基因受两个羰基的作用,而有一定的活泼性,如磺酸基可被-X、-NH2、-OH等置换。例如:

β-蒽醌磺酸与NaOH和KNO3共熔,生成1.2-二羟基蒽醌,即茜红素,它是一种红色的植物染料,它可以从茜草根中分离出来,是红色针状结晶,熔点为289℃;它是最早的人工合成的天然染料。

羟基蒽醌及其苷遇碱液变为红色或紫红色,酸化红色消失,再加碱又显红色。但蒽酚、蒽酮、二蒽酮类化合物则需要氧化形成羟基后才能显示红色。

羟基蒽醌类可与0.5%醋酸镁甲醇或乙醇溶液形成有色络合物。本反应灵敏,由于羟基位置不同,颜色不同。

此反应应用于鉴定9位或10位取代的羟基蒽醌类化合物,尤其是1,8-二羟基蒽酮,可与0.1%对亚基-二甲苯胺的吡啶溶液反应呈现不同颜色,如紫、绿、蓝等颜色。

有机合成中高级染中间体,如阴丹士林类还原染料、酸性染料、部份活性染料重要原料。

用作造纸蒸煮剂及双氧水原料等,可降低用碱量,缩短蒸煮时间。

用作造纸制浆蒸煮剂 在碱法蒸煮液中只需加入少量蒽醌,即可加快脱木素的速度,缩短蒸煮时间,提高纸浆得率,减少废液负荷。目前使用蒽醌添加剂的造纸厂越来越多。

精蒽氧化法气相固定床氧化法: 将精蒽加入气化室加热气化后与空气混合,二者比例为1(50~100)。混合气体进入氧化室,在V2O5催化下于(389±2) ℃下氧化,经薄壁冷凝后即得产品。

液相氧化法: 将精蒽计量后加入反应釜,再加入三氯苯在搅拌下溶解。然后滴加硝酸,控制反应温度105~110 ℃,将副产物NO排除,反应6~8 h后,减压蒸出溶剂,冷却结晶。得产品。此法设备腐蚀严重。苯酐法 将苯酐计量后加入反应釜,加苯在搅拌下加热熔解。加热至370~470 ℃,使混合气通过硅铝催化剂进行气相缩合。得产品。羧基合成法 将计量的苯加入反应釜,在4.88 MPa下通CO,于200 ℃反应4 h,一直通到CO压力不再下降,反应结束。经处理得产品。

蒽醌 基本信息

中文名称:

蒽醌

中文同义词:

蒽醌;9,10-蒽醌;9,10-蒽酮;恩;9,10-二氢蒽-9,10-二酮;9,10-二氧蒽;9,10-蒽醌,97%;恩

英文名称:

Anthraquinone

英文同义词:

MORKIT;9,10(9H,10H)-anthracenedione;9,10-Anthracenedione;9,10-anthracenequinone;9,10-Anthrachinon;9,10-dihydro-9,10-dioxo-anthracen;Anthra-9,10-quinone;Anthracene, 9,10-dihydro-9,10-dioxo-

CAS号:

84-65-1

分子式:

C14H8O2

分子量:

208.21

EINECS号:

201-549-0

相关类别:

化工助剂;造纸化学品;制浆过程用化学品;Intermediates of Dyes and Pigments;Chloroanthraquine, etc.;Anthraquinones;AM to AQCarbonyl Compounds;A;Alphabetic;C13 to C14;Carbonyl Compounds;Ketones;AM to AQPesticides&Metabolites;A-BAlphabetic;Alpha sort;Others;Pesticides;Pesticides&Metabolites

Mol文件:

84-65-1.mol

蒽醌 性质

熔点

284-286 °C(lit.)

沸点

379-381 °C(lit.)

密度

1.438

蒸气密度

7.16 (vs air)

蒸气压

1 mm Hg ( 190 °C)

闪点

365 °F

水溶解性

<0.1 g/100 mL at 23 &ordm;C

Merck

14,687

BRN

390030

稳定性

Stable. Incompatible with strong oxidizing agents. Combustible.

CAS 数据库

84-65-1(CAS DataBase Reference)

NIST化学物质信息

9,10-Anthraquinone(84-65-1)

EPA化学物质信息

9,10-Anthracenedione(84-65-1)

安全信息

危险品标志

Xi

危险类别码

43-36/37/38

安全说明

36/37-37/39-26-24

WGK Germany

1

RTECS号

CB4725000

毒害物质数据

84-65-1(Hazardous Substances Data)

MSDS信息

提供商

语言

ACROS

英文

SigmaAldrich

英文

ALFA

中文

ALFA

英文

蒽醌 用途与合成方法

化学性质

黄色针状结晶。 溶于乙醇、乙醚和丙酮,不溶于水。

用途

用作染料中间体、造纸蒸煮剂及双氧水原料等

用途

用作造纸制浆蒸煮助剂,可降低用碱量,缩短蒸煮时间。

用途

蒽醌绝大部分用于染料方面,但用作制纸浆的蒸解助剂的用量已在迅速增加。(1)用于染料的生产 以蒽醌为原料,经磺化、氯化、硝化等,可得到范围很广的染料中间体,用于生产蒽醌系分散染料、酸性染料、还原染料、反应染料等,形成色谱全、性能好的染料类别。据统计,蒽醌染料有四百多个品种,在合成染料领域中占有很重要的地位。(2)用作造纸制浆蒸煮剂 在碱法蒸煮液中只需加入少量蒽醌,即可加快脱木素的速度,缩短蒸煮时间,提高纸浆得率,减少废液负荷。。蒽醌作为蒸煮添加剂的消费量增长得很快。蒽醌还有其他的应用领域。蒽醌化合物可用于高浓度过氧化氢的生产;在化肥工业中用以制造脱硫剂蒽醌二磺酸钠。在印染工业中用作拔染助剂。

生产方法

在第一次世界大战前,蒽醌产量很小,仅有以重铬酸钠将蒽氧化为蒽醌的一种生产方法。20世纪40年代发展了蒽的气相催化氧化法。在美国广泛采用苯酐法。又发展了萘醌法和苯乙烯法。1.蒽气相催化氧化法蒽氧化法是以精蒽为原料,以空气作氧化剂,五氧化二钒为催化剂,进行气相催化氧化,反应器有固定床和硫化床两种类型。 我国蒽醌生产厂大多采用固定床反应器,用含量大于90%的精蒽,熔化后用300℃左右的热空气以1560立方米/h的流速带出汽化精蒽,在热风管道中混合后通过固定床催化氧化的列管反应器,总收率达80%-85%。原料消耗定额:精蒽(90%)1260kg/t。氧化蒽醌所用原料精蒽来自煤焦油蒸馏,不含无机离子。氧化蒽醌的生产过程中,主要采用蒸馏和气相催化氧化,没有废水废气产生,不会产生氯离子、硫酸根离子和铁离子等,所以氧化蒽醌在用作高档染料方面具有竞争优势。其缺点是原料精蒽受煤焦油产品的制约。2.苯酐法 以苯酐、苯为原料,以三氯化铝为催化剂,进行付-克(Friedel-Crafts)反应,然后用浓硫酸脱水生成蒽醌。苯酐法又分为溶剂法、球磨法和气相缩合法。我国大多采用溶剂法,即以过量的苯为溶剂。此法原料易得,可以从石油做起,具有反应温度低、设备简单、副反应少等优点。缺点是污染严重,三氯化铝废酸水不易处理,而且生产成本高。我国合成蒽醌均采用苯酐法。原料消耗定额:苯酐768kg/t、纯苯700kg/t、硫酸(98%)1364kg/t、三氯化铝1554kg/t、发烟硫酸1000kg/t。3.萘醌法以萘醌和丁二烯为原料,以氯化亚铜为催化剂,进行缩合反应、脱氢后得蒽醌。由于石油化工的飞速发展,提供了此法所用的大量原料丁二烯和萘醌。该法具有消耗低、三废少等优点,在日本和美国萘醌法已达到相当规模,有发展前途。日本川崎公司使用此法生产。我国科研部门进行过大量研究,虽然小式、中式均已成功,但未工业化生产。该法的缺点是萘醌和丁二烯本身价格较高,由于反应动力学研究不够,催化剂性能不佳,经常出现床层飞温烧床,操作弹性小。4.苯乙烯法 由苯乙烯先进行二聚反应,然后氧化成邻苯酰基苯甲酸,再环合成蒽醌。该方法的优点是原料易得,没有苯酐法的铝盐废水引起的公害问题,产品成本较低。但反应条件较苛刻,技术复杂,设备要求高,是德国BASF研究的新成果。此外,日本三井化学公司获得了以甲苯为原料制备蒽醌的专利。由于工艺简单、原料便宜,引起了人们的关注。

生产方法

精蒽氧化法气相固定床氧化法 将精蒽加入气化室加热气化后与空气混合,二者比例为1(50~100)。混合气体进入氧化室,在V2O5催化下于(389±2) ℃下氧化,经薄壁冷凝后即得产品。液相氧化法 将精蒽计量后加入反应釜,再加入三氯苯在搅拌下溶解。然后滴加硝酸,控制反应温度105~110 ℃,将副产物NO排除,反应6~8 h后,减压蒸出溶剂,冷却结晶。得产品。此法设备腐蚀严重。苯酐法 将苯酐计量后加入反应釜,加苯在搅拌下加热熔解。加热至370~470 ℃,使混合气通过硅铝催化剂进行气相缩合。得产品。羧基合成法 将计量的苯加入反应釜,在4.88 MPa下通CO,于200 ℃反应4 h,一直通到CO压力不再下降,反应结束。经处理得产品。

类别

农药

毒性分级

低毒

急性毒性

口服- 小鼠 LD50: 5000 毫克/ 公斤; 口服-大鼠 LDL0: 15000 毫克/公斤

可燃性危险特性

明火高温可燃; 燃烧产生刺激烟雾

储运特性

库房通风低温干燥

灭火剂

干粉,泡沫,二氧化碳, 雾状水

职业标准

STEL 5 毫克/ 立方米

蒽醌 上下游产品信息

上游原料

硫酸-->苯-->三氯化铝-->苯酐-->重铬酸钠-->一氧化碳-->苯乙烯-->烟酸-->焦油-->五氧化二钒-->蒽-->三氯苯-->硅铝-->精蒽-->氧化蒽醌

下游产品

过氧化氢-->1-氨基蒽醌-->苯并蒽酮-->2-溴蒽醌-->还原绿 3-->分散兰 56-->1-氯蒽醌-->蒽酮-->1,5-二硝基蒽醌-->1,2-二羟基蒽醌-->正己酸乙酯-->直接耐晒绿 5GLL-->1-蒽醌磺酸-->2,6-二氨基蒽醌-->1,8-二硝基蒽醌-->9,10-二甲基蒽-->蒽醌-1,5-二磺酸-->1,5-二氨基蒽醌-->2-蒽醌磺酸-->2,3-二甲基蒽醌-->1,5-二氯蒽醌-->1,4,5,8-四氯蒽醌

蒽醌的国家标准有:


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