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大黄素

大黄素是一种橙黄色长针状结晶,在丙酮中结晶为橙色,甲醇中结晶为黄色,熔点256℃~257℃,具有蒽醌的特殊反应,几乎不溶于水,溶于乙醇及碱溶液。

大黄素为蓼科植物虎杖的干燥根茎和根。掌叶大黄的根茎,属植物型药剂。

大黄素的生理活性决定它不仅可用于医疗,亦可以用于保健和日用化工品中,如有人把它用于护发和护肤品中,亦有人把它编入天然色素中去。国外,人们把它作为轻泻剂。

药名:大黄素

英文别名:C.I. 75440; C.I. Natural Yellow 14; Emodin; 1,3,8-Trihydroxy-6-methylanthraquinone; 6-Methyl-1,3,8-trihydroxyanthraquinone; emodin from frangula bark

化学名:1'3'8-三羟基-6-甲基蒽醌

分子式:C15H10O5

分子量:270.23

CAS号:518-82-1

EINECS号:208-258-8

InChI:InChI=1/C15H10O5/c1-6-2-8-12(10(17)3-6)15(20)13-9(14(8)19)4-7(16)5-11(13)18/h2-5,16-18H,1H3

药理药效:大黄素可用作泻药,虽有泻下活性,但由于体内易被氧化破坏,实际上泻下作用很弱,如与糖结合成苷类,则可发挥泻下作用。大黄素-1-O-β-D-葡萄糖苷和大黄素-8-O-β-D-葡萄糖苷者是大黄素与葡萄糖结合的苷,二者只是结合的位置不同,同时存在于大黄中。另有抗菌、止咳、抗肿瘤、降血压

CAS号:518-82-1

MDL号:MFCD00001207

EINECS号:208-258-8

RTECS号:CB7920600

BRN号:1888141

PubChem号:

1、急性毒性:小鼠经腹腔LD50:35mg/kg,引起胃肠道及其他变化;

2、致突变数据:微生物机体TEST系统突变:细菌-鼠伤寒沙门氏杆菌:50ug/plate;

微生物机体TEST系统突变:细菌-鼠伤寒沙门氏杆菌:2ug/plate;

非程序DNA synthesisTEST系统:啮齿动物-鼠肝:10mg/L;

微testTEST系统:啮齿动物-小鼠淋巴细胞:60umol/L;

形态transformationTEST系统:啮齿动物-小鼠成纤维细胞:3mg/L;

在哺乳动物体细胞突变cellsTEST系统:啮齿动物-小鼠乳腺:5mg/L;

在哺乳动物体细胞突变cellsTEST系统:啮齿动物-小鼠淋巴细胞:55500 nmol/L;

微testTEST系统:啮齿动物-地鼠胚胎:13750 ug/L;

姐妹染色单体exchangeTEST系统:啮齿动物-仓鼠卵巢:5mg/L;

在哺乳动物体细胞突变cellsTEST系统:啮齿动物-仓鼠肺:10mg/L;

该物质对环境可能有危害,对水体应给予特别注意。

1、摩尔折射率:69.13

2、摩尔体积(m3/mol):170.6

3、等张比容(90.2K):518.7

4、表面张力(dyne/cm):85.4

5、极化率(10-24cm3):27.40

1、疏水参数计算参考值(XlogP):2.7

2、氢键供体数量:3

3、氢键受体数量:5

4、可旋转化学键数量:0

5、互变异构体数量:135

6、拓扑分子极性表面积(TPSA):94.8

7、重原子数量:20

8、表面电荷:0

9、复杂度:434

10、同位素原子数量:0

11、确定原子立构中心数量:0

12、不确定原子立构中心数量:0

13、确定化学键立构中心数量:0

14、不确定化学键立构中心数量:0

15、共价键单元数量:1

1.不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。

2.戴适当的手套和护目镜或面具。

刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。

大黄素对小鼠实体肉瘤S-180,小鼠肝癌、乳腺癌、艾氏腹水癌、淋巴肉瘤、黑色素瘤和大鼠瓦克瘤及肺癌A-549均有抑制作用,其抑制率在30%以上。在50mg/kg日-1剂量下对小鼠黑色素瘤生长的抑制率为73%;在75mg/kg日-1剂量下对小鼠乳腺癌的抑制率为45%。大黄素可延长P388白血病小鼠的存活期,延长率在40%以上。其作用机制之一是抑制癌细胞的DNA、RNA和蛋白质的生物合成,抑制癌细胞的氧化脱氢。

大黄素对金黄色葡萄球菌209P、链球菌、白喉杆菌、枯草杆菌、副伤寒杆菌、痢疾杆菌、大肠杆菌、流感杆菌、肺炎球菌、卡他球菌等均有抑制作用;对临床常见厌氧性细菌有较强的抑制作用;其MIC略高于甲硝唑,在8μg/ml浓度能使76%~91%的厌氧菌生长受抑。大黄素抗菌作用机制与抑制线粒体呼吸链电子传递、抑制呼吸与氨基酸、糖和蛋白质代谢中间产物的氧化和脱氢等有关。抑制核酸和蛋白质合成的最终结果,使细菌生长受抑。

按70mg/kg剂量给大鼠腹腔注射大黄素,能够抑制大鼠抗体产生、抑制碳粒廓清能力、减轻免疫器官的重、降低白细胞数、降低腹腔巨噬细胞的吞噬功能。体外在10mg/ml浓度对[3H]-TdR和[3H]-Urd参入淋巴细胞有明显的抑制作用。

大黄素对乙酰胆碱所致离体大鼠肠管的痉挛有很强的抑制作用,约为罂栗碱的4倍。大黄素还有明显的止咳作用。

大黄素在小剂量对离体蟾蜍心脏有兴奋作用,而大剂量则有抑制作用。大黄素还有降压作用。

大黄素可使尿中钠和钾含量增加,促进输尿管蠕动,增加尿量。

按10μg/kg剂量给实验性肠梗阻大鼠灌胃大黄素,可使大鼠肠粘膜组胺含量恢复至正常水平,但对血中组胺含量无影响。

大黄素是5-脂氧酶的抑制剂,可抑制人型多核白细胞LTB4和全血中LTB4的合成,对PGE2的合成无抑制作用。

大黄素可抑制钠和钾离子从肠腔转运至细胞,使水分滞留在肠腔内,刺激大肠,促进其蠕动,从而起到泻下作用,但作用较弱。

按50mh/kg剂量给大鼠灌胃14C大黄素,24小时内尿液中的排泄量是给予剂量的18%,72小时内是给予剂量的2 2%。尿液中排泄的大黄酸大部分在24小时内排泄。给药后72小时内,尿液中代谢物很少,主要以游离形式存在,大黄素和大黄酸的总和约为给予剂量的16%,大黄素的葡萄糖醛酯或硫酸酯的含量仅为3%左右,尚有3%为其他放射性残留物。给药后24小时和120小时内,粪便中大黄素主要为游离态,分别为给予剂量的48%和68%。给药后6小时左右,胆汁中排泄的大黄素浓度达最高,在15小时内的排泄量为给予剂量的49%,以葡萄糖醛酸酯或硫酸酯形式存在的大黄素占70%,给药后3~5天内,大部分器官的放射活性明显降低,但直到第5天,肾脏中仍保持很高的放射活性。给药后72~120小时,肠系膜和脂肪组织的放射活性大大增加。

按91mg/kg剂量给小鼠灌胃大黄素后0~48小时内,经尿和粪便排泄的总蒽醌衍生物是给予剂量的53%。其中,在0~24小时内,尿和粪便中的排泄量总和为2%。给药后4小时,胆汁中总蒽醌衍生物达到峰值,然后逐渐下降。胆汁是大黄素排泄的主要途径之一。

口服大黄素在肠内易于吸收,2~3小时后血中即达最高浓度,以后慢慢下降,尿及胆汁在服药后4~8小时即达高峰,由尿排出可持续2天,在体内的分布以肝肾为最多。亦有人把它制成注射剂,用于肌肉和静脉注射。

大黄素被吸收后,由肾排出大黄酚,它能使酸性尿变成棕黄色,使碱性尿变成紫红色。

在临床上,用大黄素纯品治疗肿癌,主要用于白血病、胃癌等肿瘤,而最常用的则用于抑菌。它对很多细菌如各种葡萄球菌、溶血性链球菌、白喉杆菌、霍乱孤菌、大肠杆菌、绿脓杆菌、皮肤真菌、枯草杆菌、草分枝杆菌、淋球菌、炭宜杆菌、草状菌、伤寒杆菌、痢疾杆菌等均有抑制作用。其中对葡萄球菌、淋球菌、链球菌更为有效。本品对真菌、病毒、原虫也有效。同时,还具有利尿、利胆、解痉、降低血压抑制免疫功能等作用。

近代临床几乎各科都用,如治疗乙型脑炎与腮腺炎、伤寒、痢疾、尿路感染、淋病、肺炎、蜂窝组织炎、化脓性皮肤病、中耳炎、脉管炎等,和其他药物配伍治疗急性及亚急性阑尾炎、烧伤、小儿麻痹、湿疹及若干真菌引起的皮肤感染,另外可治疗肝炎、蛲虫、口腔炎、口唇溃疡、消化不良、高血压和动脉硬化等,因此,大黄素在临床上应用极广。

最新资料表明,大黄素可以影响角朊细胞体外增殖;可预防冠脉介入性治疗后再狭窄。可抑制人肾成纤维细胞。大黄素虽然毒性小,但孕妇禁用,因为它可能导致孕妇流产。

大黄素有泻下活性,由于在体内易被氧化,实际泻下作用很弱,如与糖结合成苷类,则可发挥泻下作用。大黄素除游离存在外,尚以还原状态(如蒽酚、蒽酮的衍生物)或与糖结合成苷类存在。例如,在新鲜植物中发现的大黄素蒽酚或大黄素蒽酮(熔点250~258℃),都是大黄素的还原产物,如经长时间贮存,往往被氧化成蒽醌类。大黄素-1-O-β-D-葡萄糖苷的熔点为189~190℃;大黄素-8-O-β-D-葡萄糖苷的熔点为239~241℃,二者都是大黄素与葡萄糖结合的苷,同时存在于大黄中。前者也是虎杖中有抑菌作用的活性成分之一。

大黄素还应用于饲料(鱼、虾)。只要作为诱食剂使用,提高鱼、虾吃食率,以促进生长。


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