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邻甲苯胺

邻甲苯胺(英文名称o-Toluidine)又名2-甲苯胺(2-Toluidine),2-甲基苯胺(2-Methylaniline),邻氨基甲苯( o-Aminotoluene )。常温下为色或淡黄色油状液体,暴露在空气和日光中变成红棕色。微溶于水,溶于乙醇和乙醚,稀酸。邻甲苯胺可燃,遇明火、高温,燃烧,释放出有毒的烟雾及氨等有毒气体。其蒸汽与空气能形成爆炸混合物。邻甲苯胺有毒,毒性类似苯胺。对皮肤、眼睛、粘膜有刺激作用。与眼和皮肤接触后会引起眼睛灼伤和皮炎。摄入、吸入其蒸气或经皮肤吸收都会引起中毒。可生成高铁血红蛋白,引起神经障碍的作用很强,有头痛、发绀、无力、眩晕、倦睡。并能直接刺激膀胱,引起严重的膀胱炎、膀胱出血和血尿,邻甲苯胺是已知的致癌物。主要用作染料、农药、医药及有机合成中间体。分子式为C7H9N。 [1-2]

2017年10月27日,世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考,邻-甲苯胺在一类致癌物清单中。 [3]

【外观】常温下为无色或淡黄色油状液体,暴露在空气和日光中变成红棕色。

【沸点】(℃) 200.3

【熔点】(℃) -16.3

【闪点】℃(封闭式) 85

【引燃温度】(℃): 481.67

【密度】d4200.9984

【折射率】nD20 1.572

【蒸汽压】 kPa(℃) 0.0346(25℃)

【爆炸上限】(%): 7.6

【爆炸下限】(%): 1.5

【黏度】(mPas,15℃): 5.195

【黏度】(mPas,25℃): 3.390

【溶解性能】微溶于水,溶于乙醇、乙醚、稀酸。25 C在水中溶解度为1.5 g/100 mL。

【稳定性】稳定

【CAS登录号】95-53-4

【EINECS登录号】202-429-0

【分子量】107.15

【分子式及结构式】分子式为C7H9N,化学结构式如下:

【常见的化学反应】化学性质与苯胺相似。与甲醛能生成白色沉淀,,遇三氯化铁呈红棕色。与酸生成盐。与亚硝酸发生重氮化反应,生成重氮化合物。与醇、卤代烃、烯烃等反应,生成N-烷基化合物。在芳核上能发生烷基化、卤化、磺化、硝化、亚硝化等反应,

【禁配物】强氧化剂、酸类、酰基氯、酸酐、氯仿。

【聚合危害】无聚合危害。

主要用作染料等有机合成中间体,也用作分析试剂,硫化促进剂,及制造糖精等;

1)用于制备偶氮染料、三苯甲烷染料;例如用于制备硫化蓝、硫化淡黄GC、硫化黄棕5G、色酚AS-D、红色基RL、大红色基G、枣红色基GBC、酸性桃红3B、还原桃红R、碱性品红和碱性桃红T等;

2)在医药工业用于制备邻氯青霉素、安眠酮、必嗽平、若丁等。农药工业用于合成杀虫脒。还用于合成硫化促进剂DT、BG、PR等合成。

1)由邻硝基甲苯还原制造:可利用铁粉作还原剂,也可在铜催化剂存在下于260-280℃进行加氢反应制得邻甲苯胺。工业品邻甲苯胺的含量(总氨基物含量)在99%以上,加氢还原法每吨产品消耗邻硝基甲苯1300kg、氢气940m。也可采用镍催化剂。精制方法:按照制造方法不同,产品含有间甲苯胺、对甲苯胺、硝基甲苯等杂质。特别是对甲苯胺含量较多,并含有微量的水分,用蒸馏的方法难以将其他的甲苯胺分离。因此首先将粗制邻甲苯胺蒸馏两次,再溶解于四倍体积的乙醚中,加入等当量的草酸乙醚溶液。将生成的对甲苯胺草酸盐过滤除去,滤液蒸去乙醚后滤出生成的邻甲苯胺草酸盐。用含有草酸的水重结晶5次,再用碳酸钠溶液处理。游离出的邻甲苯胺用氯化钙干燥后减压蒸馏三次可得纯品。

2)苯胺甲基化法:在三氧化二铁-二氧化锗催化剂存在下,甲苯和甲醇反应生成甲苯胺混合物,其中邻甲苯胺选择性为40%以上,分离得到邻甲苯胺。

【产业链】上游邻硝基甲苯、苯胺、甲醇,下游邻甲苯胺,合成染料、医药、农药中间体。

【参考质量指标】参照HG/T 2585-2009

项 目

指 标

优 等 品

一 等 品

合 格 品

外 观

浅黄色到粽红色油状透明液体

邻甲苯胺纯度%

99.0

98.5

98.0

低沸物 % ≤

0.1

0.3

0.4

对甲苯胺 % ≤

0.5

0.7

0.9

间甲苯胺 % ≤

0.5

1.0

1.5

高沸物 % ≤

0.1

0.2

0.2

水分 % ≤

0.3

0.3

0.3

本品毒性与苯胺相类似,摄入、吸入蒸气或经皮肤吸收会引起中毒,生成高铁血红蛋白,引起神经障碍及缺氧,有头痛、发绀、无力、眩晕、倦睡、引起严重的膀胱炎、膀胱出血和血尿等症状; 与眼和皮肤接触后会引起眼灼伤和皮炎。本品能因皮肤吸收而中毒,应避免与皮肤接触。

急性毒性:大鼠经口LD50:940mg/kg;兔经皮LD50:3250mg/kg。大鼠吸入,4h LC50:862ppm。

刺激性

家兔经皮:500mg(24h),轻度刺激。

家兔经眼:750μg(24h),重度刺激。

致突变性微生物致突变性:鼠伤寒沙门菌40μg/皿。微核试验:人淋巴细胞2mmol/L。程序外DNA合成:人HeLa细胞50μL/L。DNA抑制:人HeLa细胞50μL/L。姐妹染色单体交换:人淋巴细胞200μmol/L。哺乳动物体细胞突变:人淋巴细胞450mg/L。

TJ 3679规定车间空气中最高容许浓度为5mg/m3。.

致癌性IARC致癌性评论:G2A,可能人类致癌物。

邻甲苯胺采用铁桶密封包装,储存于阴凉、通风、干燥的库房。远离火种、热源。包装要求密封,不可与空气接触。应与氧化剂、酸类、酰基氯、酸酐、氯仿、食用化学品分开存放,切忌混储、混装、混运。库房应配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。按剧毒、可燃化学品管理储运。


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