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银镜反应

银镜反应(Silver Mirror Reaction)是银(Ag)化合物的溶液被还原为金属银的化学反应,由于生成的金属银附着在容器内壁上,光亮如镜,故称为银镜反应。常见的银镜反应是银氨络合物(氨银配合物,又称托伦试剂)被醛类化合物还原为银,而醛被氧化为相应的羧酸根离子的反应,不过除此之外,某些银化合物(如硝酸银)亦可被还原剂(如肼)还原,产生银镜。 [1-2]

1、乙醛的反应方程式:

CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH

原理:银氨溶液具有弱氧化性。

现象:在洁净的试管里加入1mL2%的硝酸银溶液,然后加入10%氢氧化钠水溶液2滴,振荡试管,可以看到白色沉淀。再逐滴滴入2%的稀氨水,直到最初产生的沉淀恰好溶解为止(这时得到的溶液叫银氨溶液)。最后滴入3滴乙醛,振荡后把试管放在热水中温热。不久可以看到,试管内壁被加热区域上附着一层光亮如镜的金属银。

2、甲醛的反应方程式:

甲醛(可看作有两个醛基)被氧化成碳酸铵

HCHO + 4[Ag(NH3)2]OH = (NH4)2CO3 + 4Ag↓+ 6NH3 +2H2O

3、葡萄糖的反应方程式:

C6H12O6+2[Ag(NH3)2]OH=C5H11O5COONH4+3NH3+2Ag↓+H2O 

CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CHOH-CHO+2[Ag(NH3)2]OH=CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CHOH-COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O(体现出葡萄糖内部的结构以及断键情况)

葡萄糖的银镜反应:先制备银氨溶液,再滴入一滴管的葡萄糖溶液,振荡后把试管放在热水中温热。不久可以看到,试管被加热区内壁上附着一层光亮如镜的金属银。 [3]

1.实验前使用热的氢氧化钠溶液清洗试管,再用蒸馏水清洗。

2.取一支试管,加4~6滴酒石酸钾钠溶液和1ml蒸馏水,再加10滴甲酸钠溶液,振荡后加8~10滴银氨溶液,溶液呈淡棕色,再滴入1~2滴浓氨水,振荡后溶液变成无色。在50~70℃水浴中加热约30~40秒即有银镜生成。

3.在试管中加入3~4滴甲酸钠溶液和2ml蒸馏水,充分振荡,边滴加银氨溶液边振荡至沉淀刚好溶解(约12滴)。将试管置于70℃水中加热至近沸点即有银镜生成(约8分钟)。 [3]

该反应在碱性条件下,需要水浴加热。对反应物的要求如下:

1.甲醛、乙醛、乙二醛等等各种醛类 即含有醛基(比如各种醛,以及甲酸某酯等)(乙二醛需要4mol银氨溶液因为有两个醛基);

2.甲酸及其盐,如HCOOH、HCOONa等等;

3.甲酸酯,如甲酸乙酯HCOOC2H5、甲酸丙酯HCOOC3H7等等;

4.葡萄糖、麦芽糖等分子中含醛基的糖。 [3]

1.不能用久置起沉淀的乙醛。因为乙醛溶液久置后易发生聚合反应。在室温下与硫酸反应生成三聚乙醛;在0℃或0℃以下,则聚合成四聚乙醛。三聚乙醛是微溶于水的液体,四聚乙醛是不溶于水的固体,聚合后的乙醛不 再有乙醛的特性。

聚合后的乙醛可通过加酸、加热来解聚。方法是:把乙醛聚合物收集起来,加少量硫酸并加热蒸馏,馏出物用水吸收,即得乙醛溶液,这时就可用于进行乙醛特性反应的实验了。

2.所用银氨溶液必须随用随配,不可久置,不能贮存。因为溶液放置较久,会析出黑色的易爆炸的物质一氮化三银沉淀(Ag3N),该物质哪怕是用玻璃棒刮擦也会因引起其分解而爆炸。这一沉淀在干燥时受振动也会发生猛烈爆炸。

3.做银镜反应用的试管必须十分洁净,这是实验成功的一个关键。若试管不清洁,还原出来的银大部分呈疏松颗粒状析出,致使管壁上所附的银层不均匀平整,结果就得不到明亮的银镜,而是一层不均匀的黑色银粒子。为保证实验效果,事先最好将试管依次用热硝酸、10%的NaOH溶液洗涤后,再用蒸馏水冲洗干净(一般用热碱液洗,自来水洗,蒸馏水洗即可)。用热的NaOH溶液洗涤试管,可以除去试管中的油污,保证试管的清洁。

试管一定不能用洗液(重铬酸钾溶液用硫酸酸化)来洗,否则在做银镜反应实验时会出现绿色溶液。因为重铬酸钾是强氧化剂,很容易氧化乙醛,而自身变成绿色的Cr3+的溶液。

4.银氨溶液与滴入的乙醛混合均匀并温热时,不要再摇动试管。此时若摇动试管或试管不够洁净,生成的将是黑色疏松的银沉淀(也算成功,但不美观)而不是光亮的银镜。

5.做银镜反应的实验时,AgNO3溶液的浓度不宜太小,以AgNO3的质量分数为2%~4%为宜。

6.制备银氨溶液时不能加入过量的氨水。滴加氨水的量最好以最初产生的沉淀在刚好溶解与未完全溶解之间。这是因为,一方面银氨溶液中如果有过量的NH3,银离子会被过度地络合,降低银氨溶液的氧化能力;另一方面氨水过量会使试剂不太灵敏。

7.反应必须在水浴中进行加热,不要用火焰直接加热,否则有可能发生爆炸。在水浴加热过程中,不要振荡试管,也不要搅拌溶液,水浴温度也不要过高(因乙醛沸点低),以40℃左右为宜。否则,因乙醛大量挥发而使反应效果差,或难以得到光亮的银镜,而只能得到黑色细粒银的沉淀。

8.实验后,试管中的反应混合液要及时处理,不可久置。实验后,可用先加盐酸后用水冲洗的办法。附着在试管壁上的银镜可用硝酸溶液洗去,再用水冲洗。如果要保存银镜,应先处理试管内的混合液,然后用清水把试管壁上的液体冲洗干净。 [1] [3]

实验后可以用稀硝酸(等物质的量的浓硝酸会产生更多污染)来清洗试管内的银镜,硝酸可以氧化银,生成硝酸银,一氧化氮和水。

过氧化氢和硝酸一样,也能清洗试管上的银镜,并且清洗效果和硝酸不相上下,但素有 “绿色氧化剂”之称的过氧化氢在清洗时不会放出污染环境的二氧化氮气体,价格也相对较低。所以,用过氧化氢清洗银镜,不但环保,而且经济。但是洗涤过程中会产生大量的白雾,可能从试管喷出,伴随放热反应(试管壁滚烫),故洗涤时在必须在通风处、带手套进行。 [3]

银镜反应是用来检验醛及还原性糖的一个定性实验,主要用来检测醛基(即-CHO)的存在。此实验操作简单,现象明显,易于观察。实验室中用这个反应来鉴定含有醛基的化合物。

工业上则用这个反应来对玻璃涂银制镜和制保温瓶胆。本实验主要用于制镜工业,同时用于在工业实验室中的有机物原料的浓度鉴别,热水瓶内胆镀银有效防止热辐射从而保温。 [2]


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