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呋喃唑酮

呋喃唑酮( Furazolidone ,曾用名称:痢特灵)是一种硝基呋喃类抗生素,可用于治疗细菌和原虫引起的痢疾、肠炎、胃溃疡等胃肠道疾患。呋喃唑酮为广谱抗菌药,对常见的革兰氏阴性菌和阳性菌有抑制作用。中华人民共和国农业部将呋喃唑酮列为禁止使用的药物,不得在动物性食品中检出。FDA也于2002年禁止了硝基呋喃类(包括呋喃唑酮)在动物性食品中的使用。

中文名称:呋喃唑酮

中文别名:3-(5-硝基呋喃甲叉氨基)-2-唑烷酮; 3-(5-硝基糠醛缩氨基)-2-恶唑烷酮; 痢特灵;呋氮唑酮

英文名称:furazolidone

英文别名:Neftin; nf-180; Furazon; 3-[[(5-nitro-2-furanyl)methylene]amino]-2-oxazolidinones;FDiafurone; Furoxone; Intefuran; Optazd; Nifulidont

CAS号:67-45-8

分子式:C8H7N3O5

分子量:225.15800

精确质量:225.03900

PSA:100.86000

LogP:1.43500

外观与性状:黄色粉末或结晶粉末,无臭,初无味后微苦,极微溶于水及乙醇,微溶于氯仿,不溶于乙醚,易溶于二甲基甲酰胺及硝基甲烷中。

密度:1.66 g/cm3

熔点:254-256C (dec.)

沸点:353.4C at 760 mmHg

折射率:1.669

稳定性:稳定,可燃,与强氧化剂不相容。

储存条件:0-6C

符号:GHS08

信号词:警告

危害声明:H361

警示性声明:P281

海关编码:2934992000

WGK Germany:3

危险类别码:R62

安全说明:S36

危险品标志:Xn

1.以乙醇胺为原料,与尿素缩合得到β-羟乙基脲,用亚硝化,环合得到3-亚硝基-2-唑烷酮。进一步用铁粉还原,再与5-硝基-2-糠二醇二乙酸酯及甲醛缩合,即得呋喃唑酮。

2.由乙醇胺与尿素缩合,经亚硝酸钠亚硝化、环合,最后用铁粉还原后与5-硝基-2-糠二醇二乙酸酯及甲醛缩合得呋喃唑酮。

本品有广谱抗菌作用,对常见的革兰氏阴性菌与阳性菌有效。但是内服后难吸收,因此肠道中的药浓度高。临床上适用于各种肠道感染,如肠炎、腹泻等。对仔猪白痢、仔猪副伤寒,禽白痢、禽副伤寒,鸡和火鸡盲肠肝炎、球虫病等,都有一定防治效果 [1]

本品为3-(5-硝基-2-呋喃甲醛缩氨基)-2-恶唑烷酮。按干燥品计算,含C8H7N3O5应为97.0%~103.0%。

【性状】 本品为黄色粉末或结晶性粉末;无臭,初无味后微苦。

本品在二甲基甲酰胺中微溶,在三氯甲烷中极微溶解,在水、乙醇或乙醚中几乎不溶。

【鉴别】(1)取本品约20mg,加乙醇5ml与氢氧化钠溶液(1→10)3ml,即显红色。

(2)取本品约1mg,加二甲基甲酰胺0.1ml溶解后,加水5ml、亚硝基铁氰化钠试液1ml与氢氧化钠试液1ml,摇匀,放置2分钟,溶液初显橄榄绿色,渐变为墨绿色(与呋喃西林、呋喃妥因的区别)。

(3)取含量测定项下的溶液,照紫外-可见分光光度法(附录Ⅳ A)测定,在367nm的波长处有最大吸收,在302nm的波长处有最小吸收。

(4)本品的红外光吸收图谱应与对照品的图谱一致。

【检查】 酸度 取本品1g,加水100ml,振摇15分钟,滤过,取滤液依法测定(附录Ⅵ H),pH值应为5.5~7.0。

5-硝基糠醛二乙酸酯 避光操作。取本品约50mg,精密称定,置10ml量瓶中,加二甲基甲酰胺5ml,置水浴中微温使溶解,放冷,用丙酮稀释至刻度,摇匀,作为供试品溶液;另取5-硝基糠醛二乙酸酯对照品适量,用二甲基甲酰胺-丙酮(1:1)溶液定量制成每1ml中含50μg的溶液,作为对照品溶液。照薄层色谱法(附录Ⅴ B)试验,吸取上述两种溶液各20μl,分别点于同一硅胶G薄层板上,以甲苯-1,4二氧六环(95:5)为展开剂,展开,晾干,在105℃干燥5分钟,喷以盐酸苯肼溶液(取盐酸苯肼0.75g,加乙醇10ml使溶解,用水稀释至50ml,用活性炭脱色,取滤液,加盐酸25ml,加水至200ml),在105℃加热5分钟,供试品溶液如显该杂质斑点,与对照品溶液主斑点比较,不得更深(1.0%)。

乙醇中溶解物 取本品5g,置250ml锥形瓶中,加乙醇100ml,加热回流5分钟,放冷至25±2℃,用5号垂熔漏斗滤过,滤渣用50ml乙醇洗涤,洗液与滤液合并,置已称定重量的蒸发皿中,蒸去乙醇,残渣在80℃干燥1小时,遗留残渣不得过0.5%。

干燥失重 取本品,在105℃干燥至恒重,减失重量不得过0.5%(附录Ⅷ L)。

炽灼残渣 取本品1.0g,依法检查(附录Ⅷ N),遗留残渣不得过0.2%。

重金属 取炽灼残渣项下遗留的残渣,依法检查(附录Ⅷ H第二法),含重金属不得过百万分之二十。

【含量测定】 避光操作。取本品约20mg,精密称定,置250ml量瓶中,加二甲基甲酰胺40ml,振摇使溶解,用水稀释至刻度,摇匀,精密量取10ml,置100ml量瓶中,用水稀释至刻度,摇匀,作为供试品溶液。照紫外-可见分光光度法(附录Ⅳ A),在367nm的波长处测定吸光度;另取呋喃唑酮对照品适量,精密称定,同法测定,计算,即得。

【类别】 抗感染药。

【贮藏】 遮光,密封保存。

【制剂】呋喃唑酮片 [2]

本品为硝基呋喃类抗菌药。对革兰阳性及阴性菌均有一定抗菌作用,包括沙门菌属、志贺菌属、大肠杆菌、肺炎克雷伯菌、肠杆菌属、金葡菌、粪肠球菌、化脓性链球菌、霍乱弧菌、弯曲菌属、拟杆菌属等,在一定浓度下对毛滴虫、贾第鞭毛虫也有活性。其作用机制为干扰细菌氧化还原酶从而阻断细菌的正常代谢。

本品口服仅吸收5%,成人顿服1g,血药浓度为1.7~3.3mg/L,但在肠道内保持较高的药物浓度。部分吸收药物随尿排出。

主要用于敏感菌所致的细菌性痢疾,肠炎、霍乱,也可以用于伤寒、副伤寒、贾第鞭毛虫病、滴虫病等。与制酸剂等药物合用于治疗幽门螺杆菌所致的胃窦炎。

主要有恶心,呕吐、腹泻、头痛、头晕、药物热、皮疹、肛门瘙痒、哮喘、直立性低血压、低血糖、肺浸润等,偶可出现溶血性贫血、黄疸及多发性神经炎。

(1)一般不宜用于溃疡病或支气管哮喘患者。

(2)口服本品期间饮酒,则可引起双硫仑样反应,表现为皮肤潮红、瘙痒、发热、头痛、恶心、腹痛、心动过速、血压升高、胸闷、烦躁等,故服药期间和停药后5天内,禁止饮酒。

(3)葡葡糖-6-磷酸脱氢酶(G-6PD)缺乏者可致溶血性贫血。

孕妇用药

孕妇及哺乳期妇女禁用。

儿童用药

新生儿禁用。

老年患者

尚不明确。

(1)与三环类抗抑郁药合用可引起急性中毒性精神病,应予避免。

(2)本品可增强左旋多巴的作用。

(3)拟交感胺、富含酪胺食物、食欲抑制药、单胺氧化酶抑制剂等可增强本品作用。

(1)一日剂量超过0.4g或总量超过3g时,可引起精神障碍及多发性神经炎。

(2)本品无特异拮抗药,过量时应给予对症处理及支持治疗,包括催吐、洗胃、大量饮水及补液等。

口服,成人0.1g/次,3~4次/日;儿童每日5mg~10mg/kg,分4次。

1 常见有恶心、呕吐等肠胃道反应,有时有过敏反应如荨麻疹、药物热及哮喘。

2 本品还可引起多发性神经炎。

遮光,密封保存 [3]

过量使用呋喃唑酮可能会导致胃肠道反应(如恶心、呕吐、厌食、腹泻,一般反应较轻);溶血性贫血、皮疹、药热等过敏反应;多发性神经炎;新生儿和G-6-PH缺乏可致溶血性贫血。

若超量或长期连续用药,可引起动物中毒,严重会导致动物死亡。对中枢神经系统能造成不可逆的损伤,在人体可引起溶血性肝坏死等疾病。早在2002年,农业部就将其列为禁用兽药,严禁在任何食品动物中应用,但一些养殖户为了追求经济效益,仍将其作为治疗水产品肠胃病的特效药使用。

研究也表明,长时间或高剂量服用呋喃唑酮对动物的肝、肾、心脏、下丘脑及生殖系统等都有不同程度的毒副作用。

作为兽药使用时,呋喃唑酮对防治某些原虫病、水霉病、细菌性烂鳃、赤皮病、出血病等有良好药效。

在养殖业中,呋喃唑酮可用于治疗畜禽肠道感染,如仔猪黄、白痢。在水产业中,呋喃唑酮对鲑亚目感染脑粘体虫有一定疗效。

中华人民共和国农业部将呋喃唑酮列为禁止使用的药物,不得在动物性食品中检出。FDA也于2002年禁止了硝基呋喃类(包括呋喃唑酮)在动物性食品中的使用。

有研究发现呋喃唑酮可用于酒依赖的戒断治疗。机制可能是使饮酒成为一种惩罚性体验,即厌恶疗法。但效果不如文拉法辛,不良反应也高于文拉法辛 [4]


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