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吡喃糖

具有吡喃环结构的功能物质糖叫做吡喃糖。吡喃环结构的糖是由糖的5位羟基与1位醛基缩合生成一个六元环的半缩醛。根据糖苷键的不同可以分为α-吡喃糖和β-吡喃糖。

吡喃糖,英文名称为pyranose。糖的5位羟基与1位上的醛基发生加成反应形成一个六元环的半缩醛的吡喃环结构。我们把这样的糖叫做吡喃糖。

吡喃糖以吡喃为主体结构,葡萄糖、甘露糖、半乳糖等己糖大都以吡喃糖的形式存在,吡喃环上的羟基朝向因己糖的结构而变。葡萄糖醛酸、甘露糖醛酸、氨基葡萄糖也以吡喃糖的形式存在,木糖、核糖、阿拉伯糖等戊糖也能形成吡喃糖的衍生物。游离的吡喃糖与呋喃糖在一定比例下处于平衡中。淀粉、纤维素、甲壳素等多糖都是由吡喃糖连接而成的多糖。自然界的戊糖、己糖等都有两种不同的结构,一种是多羟基醛的开链形式;另一种羰基与羟基反应成环反应生成的产物半缩醛。

与环己烷类似,只是环中一个氧原子代替了环己烷中的一个CH2,尽管氧原子与碳原子半径不同,但是氧原子周围的电子近似四面体分布,CH3OCH3与CH3CH2CH3中CH3的旋转势能也类似,因此可以用环己烷的构象近似地表示吡喃糖分子的构象。在吡喃糖环上有多个取代基,相同的取代基占平键数目较多时,其构象也相对稳定,如α-D-吡喃葡萄糖中C1羟基占直立键,其他取代基占平伏键,而β-D-吡喃葡萄糖中所有取代基均占平伏键,所以β-D-吡喃葡萄糖比α-D-吡喃葡萄糖更为稳定,因此在水溶液中,β-D-吡喃葡萄糖与α-D-吡喃葡萄糖大致比例为7:4。

纤维二糖是纤维素水解的产物。它的分子式为C12H22O11。实验表明:纤维而糖水解产生两分子D-葡萄糖,它能被β-葡萄糖苷酶水解,与Tollens试剂、Fehling试剂、Benedict试剂呈正反应,是还原糖。由上述实验事实可以推断:纤维二糖是由一分子β-D-吡喃葡萄糖提供半缩醛羟基和一分子D-葡萄糖提供非半缩醛羟基经失水生成的,是β-葡萄糖苷。用高碘酸法和甲基化法还可以推知两个葡萄糖均为吡喃环,并用β-1,4-苷键结合。如图所示的纤维二糖的构象式及学名。

命名这类还原糖时,通常是将保留半缩醛羟基的糖作为母体,另一个糖作为取代基,所以纤维二塘的学名是4-O-(β-D-吡喃葡萄糖基)-D-吡喃葡萄糖。 [1]


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