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吡喃

吡喃是多数苷类化合物(如葡萄糖,阿拉伯糖等)的基本结构。它是含有一个氧杂原子的六元杂环化合物,有两种同分异构体,分别称为α-吡喃(1,2-吡喃)和γ-吡喃(1,4-吡喃)。 [1]

吡喃(Pyran)是含有一个氧原子的完全不饱和六元杂环化合物。它有两个双键,根据双键位置的不同,可以有两个异构体:2H-吡喃和4H-吡喃。 吡喃并不是一个闭合的共轭体系,但它的吡啶季铵盐的类似物吡喃盐是一个闭合的共轭体系,有一定的芳香性和稳定性。 未取代的吡喃在自然界至今尚未发现,其自身价值也不大,但吡喃的衍生物,尤其是吡喃酮,则广泛存在于许多天然自然物质中。苯并吡喃(色烯)、色酮、香豆素、黄酮、异黄酮、花青素等物质都可看作是吡喃的衍生物。 吡喃的饱和衍生物有两种:二氢吡喃和四氢吡喃。四氢吡喃是组成吡喃糖的基本结构。 [2]

密度:0.976g/cm3

沸点:134.3C at 760mmHg

闪点:25C

折射率:1.479

蒸汽压:10mmHg at 25°C [2]

1、疏水参数计算参考值(XlogP)1.2

2、氢键供体数量:0

3、氢键受体数量:1

4、可旋转化学键数量:0

5、互变异构体数量:无

6、拓扑分子极性表面积:9.2

7、重原子数量:6

8、表面电荷:0

9、复杂度:71.9

10、同位素原子数量:0

11、确定原子立构中心数量:0

12、不确定原子立构中心数量:0

13、确定化学键立构中心数量:0

14、不确定化学键立构中心数量:0

15、共价键单元数量:1 [3]

又称2H-吡喃,亚甲基处于氧原子的邻位;

又称4H-吡喃,亚甲基处于氧原子的对位。 [4]

α-吡喃从未制得。

γ-吡喃可由戊二醛在氯化氢和二氯甲烷溶液中环化,再用N,N-二乙基苯胺于90℃脱去氯化氢而得。这两种吡喃母核在自然界还没有发现,天然存在的都是其衍生物,吡喃的衍生物中,以其含氧衍生物吡喃酮最为常见。 [4]

α-或γ-吡喃与苯并合的二环体系是许多重要天然物质的母体,它们常有的基本结构如下:

吡喃的盐是很重要的一类化合物。吡喃的电子结构与苯系类似,环中氧原子具有极强的碱性,成盐后,即被稳定下来。许多重要的天然物如色素、糖、抗生素、生物碱,均含有吡喃或吡喃盐的环系,如五碳糖或六碳糖形式的六元环的半缩醛结构,就称为吡喃糖。


  具有这种结构的化合物的中文命名都冠以色字。许多植物的叶茎中含有一大类由黄酮衍生的色素,它是色烯酮的2位被苯基取代的衍生物。许多花的颜色物质,叫作花色素,是苯并吡喃盐的衍生物,其基本结构与黄酮类似。例如,从天竺葵花内取得的天竺葵色素,其苯环上的羟基,在植物体内与糖形成苷,经水解即得到游离的羟基化合物,称为某“花色素”。这类物质的颜色随pH而改变,呈现各种不同的颜色,盐酸盐呈红色,高pH的金属盐呈蓝色,中性化合物呈紫色。 [1]


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