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茚是一种芳香烃,分子式C9H8,常温下为无色透明油状液体,属于芳香烃的一种,是从焦煤油中提取,沸点为182.6℃,可用于生产茚-古马隆树脂。从结构式看可以认为是苯环与环戊二烯骈合而成的,因此也可以叫做苯并环戊二烯。

中文名称:茚

中文别名:1H-茚;苯并环戊烯;工业茚

英文名称:Indene

英文别名:Indene,99%;Indenepract;1H-indene;ndonaphthene。

CAS号:95-13-6

EINECS号:202-393-6

分子式:C9H8

分子量:116.1598

衍生物(有关物质):苯;苯并呋喃;苯并吡咯;2,3-二氢茚;硫茚;七氯化茚;β-茚酮

性状:无色透明油状液体

相对密度:1.038g/cm3

熔点:-5--3℃

凝固点:-1.8℃

沸点:182.6℃

闪点:78.33℃

折射率:1.5762(20℃)

溶解情况:不溶于水,可溶于醇、醚、丙酮、苯、吡啶等大多数有机溶剂。

其他性质:在空气中易氧化,暴露在空气和日光中能形成聚合物。

在与硫酸、三氯化铝(AlCl3)和其他路易斯酸接触时,得无色树脂。2,3-位双键易加成,如加氢、加氯化氢、加氯。亚甲基有酸性,可得钠、锂等金属衍生物。

茚是一类重要的有机化合物,是从从焦煤油中提炼分离的产物。茚分子不具有芳香性,在空气中放置就会变黑,茚分子中的环戊二烯含有一个活泼的亚甲基,可以发生各种取代反应。例如亚甲基中的氢可以被金属钠取代,形成一个稳定的负离子,茚负离子具有10个π电子,其中一个双键为两个环共有,因此每个环都有六个π电子,符合4n+2休克尔规则,所以茚负离子和茚不同,是具有芳香性的。

在高温焦油中,茚含量0.25%-0.3%,主要存在于沸点168-175℃的煤焦油及粗苯馏分中,在200℃以前的重质苯中,古马隆和茚约占40%以上。以重苯为原料在具有44块理论塔板的分馏塔上进行精馏,控制回流比为15-20:1,切取塔顶温度为180.6-181.1℃馏分,含茚可达98%。另一种提取茚的方法,是以重苯和粗溶剂的油为原料,用糠醛作为共沸剂进行共沸蒸馏。由于糠醛或者甲醛能与重苯中烃类组分形成共沸物,但与茚不形成共沸物,因而可制取纯产品。 [1]

高温下将四氢萘通过SiO2/Al2O3也可制得。

主要用于生产茚-古马隆树脂。

茚-古马隆树脂的原料是重苯和轻油馏分中蒸馏切取的160-215℃的馏分,大致含苯乙烯6%、古马隆4%、茚40%、4-甲基苯乙烯5%和少量二甲苯、甲苯等化合物,树脂总量占原料的60-70%。在氯化铝、氟化硼或者浓硫酸等催化剂作用下,将茚、古马隆馏分在加压或不加压下聚合,即生成茚-古马隆树脂。

可与其他液态烃混合作涂料溶剂。也可杀虫剂的中间体或与其他液态烃混合作涂料溶剂。

7-溴-1H-茚合成工艺改进研究:以4-溴茚酮为原料,硼氢化钠为还原剂,经还原反应得到中间体 4-溴-1H-茚醇,再以对甲苯磺酸作为催化剂,发生脱水反应得到产物 7-溴-1H-茚。对这两步反应条件均进行了优化,第一步还原反应中,使用甲醇作为反应溶剂 ,能够以95%的收率得到还原产物。第二步反应中,使用对甲苯磺酸作为催化剂,同时使用分水器除去反应过程生成的水,并以92%的收率得到产物。最后,把起始原料量逐步放大到1000g。最终产物的总收率为87.4% 。 该工艺路线原料易得 ,易于操作,相对于其他方法成本低,后处理操作方便,适合大规模生产。 [2]


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