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萜是一大类碳氢化合物,多为有香味的液体,主要是由植物产生的,尤其是裸子植物;但有些昆虫也可以产生萜类,如燕尾蝶。萜类物质往往具有挥发性,可用水蒸气蒸馏或用乙醚提取。

萜类化合物种类繁多,有链形的,环状的,又有饱和程度不同的烯键。萜类经过化学修饰,如氧化,碳链重排,可以形成大量的类萜。很多人把类萜也叫做萜。

拼音:tiē

[英terpenes]

商务印书馆《现代汉语词典》

萜类物质很多都有芳香气味,是树脂、松节油、很多植物精油的主要成分。精油被大量用于食品工业、化妆品以及芳香疗法之中。

萜类化合物中常见并重要的主要有胡萝卜素类化合物,樟脑,松香酸,薄荷醇类,冰片,维生素A等 [1]

萜类在生物体内是从异戊二烯衍生而来的。萜类的通式是(C5H8)n,n是异戊二烯的单元数。这叫做异戊二烯规则或叫做C5规则。异戊二烯可以首尾连接,也可以成环。异戊二烯就像是这些化合物的建筑砖块。

但是,异戊二烯本身并不直接参与合成,而是转化成为活化的形式,也就是异戊烯基二磷酸(IPP,isopentenyl pyrophosphate)和二甲丙烯二磷酸(DMAPP, dimethylallyl pyrophosphate)。IPP的生物合成有两种途径,一种是甲羟戊酸途径,三个乙酰CoA分子经过中间体甲羟戊酸,焦磷酸化,脱羧化和脱水合成;另一种是甲基赤藓醇途径,由糖酵解或C4途径的中间产物丙酮酸和3-磷酸甘油醛,经过一些步骤,形成甲基赤藓醇,继而形成DMAPP,再经过异构,形成IPP.此外,还有一条与植物合成萜类化合物完全不相干的途径,这是在细菌中发现的,称为MEP途径,以戊糖作为启始底物。这两种途径中,IPP通过异戊烯基焦磷酸异构酶,转化成为DMAPP [1]

在萜化学发展的早期,瓦拉赫(Wallach O)认识到萜类化合物在结构上具有一个共同点,就是这些分子可以看作是两个或两个以上的异戊二烯分子,以头尾相连结合起来的。例如在对孟(艹+孟)烷分子中(图1),是由一分子中的碳1和另一分子的碳4’结合起来的。后来经研究更多的这类化合物,总结并发展成为异戊二烯规则。绝大多数的萜类分子中的碳原子数目是异戊二烯五个碳原子的倍数,按照碳原子的数目,萜类可以分成单萜(10C),倍半萜(15C),二萜(20C),三萜(30C)……

异戊二烯规则不仅在测定萜类化合物的结构上起着很重要的作用,并且从结构分析上讲,提出了一个重要问题,即自然界的有机分子是如何从简单的有机分子结合而成的。这一问题进一步发展为近代生源理论,并借助同位素的标记方法阐明有机分子的结合方式,现已成为一门重要的学科,叫作生物合成。

半萜由一个异戊二烯单元构成。异戊二烯本身被认为是半萜,但是它的一些含氧衍生物也被称为半萜,比如异戊烯醇和异戊酸

单萜 由两个异戊二烯单元构成,通式C10H16,例如香叶醇,柠檬烯,松油醇。.

倍半萜 由三个异戊二烯单元构成,通式C15H24。例如法呢醇。

双萜 由四个异戊二烯单元构成,通式C20H32,从牛儿牛儿焦磷酸衍生而来。例如咖啡醇,咖啡豆醇,紫杉二烯(紫杉醇的前体)。.双萜也是很多对生物体重要的化合物的基础,例如视黄醇,视黄醛,植醇(也叫叶绿醇)。

三萜 由六个异戊二烯单元构成,通式C30H48。例如角鲨烯。角鲨烯进一步反应生成固醇类物质的前体。

四萜 由八个异戊二烯单元构成,通式C40H64。例如番茄红素 ,α-,β-,γ-胡萝卜素。

多萜 由多个异戊二烯单元构成,天然橡胶就是多萜,其中的双键是顺式结构。也有反式结构的,如杜仲胶 [1]

萜类化合物的分子结构是以异戊二烯为基本单位的,因此其分类依据主要是以异戊二烯单位数目的不同为标准来进行。开链萜烯的分子组成符合通式(C5H8)n(n≥2),含有两个异戊二烯单位的称为单萜,含有三个异戊二烯单位的称为倍半萜,含有四个异戊二烯单位的则称为二萜(图1),以此类推。倍半萜约有7 000 多种,是萜类化合物中最大的一类。二萜类以上的也称“ 高萜类化合物”,一般不具挥发性。此外,有的萜类化合物分子中具有不同的碳环数,因此又进一步区分为链萜、单环萜、双环萜、三环萜等。其中,单萜和倍半萜及其简单含氧衍生物是挥发油的主要成分,而二萜是形成树脂的主要成分,三萜则以皂甙的形式广泛存在 [2]


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