网站地图
萜烯

[1] 简称萜(tiē),是一系列萜类化合物的总称,是分子式为异戊二烯的整数倍的烯烃类化合物。萜烯是一类广泛存在于植物体内的天然来源碳氢化合物,可从许多植物,特别是针叶树得到。它是树脂以及由树脂而来的松节油的主要成分。根据近年来的研究,除了在植物中大量存在萜类化合物外,在海洋生物体内也提取出了大量的萜类化合物,据统计,目前已知的萜类化合物的总数超过了22000种。很多萜类化合物具有重要的生理活性,是研究天然产物和开发新药的重要来源。

萜烯一般指通式为(C5H8)n的链状或环状烯烃类。在自然界分布很广,如柠檬油中的苎、松节油中的α-蒎烯、β-蒎烯都属此类。萜烯一般为比水轻的无色液体,具有香气。不溶或微溶于水,易溶于乙醇。其含氧化合物如柠檬醛、薄荷脑(薄荷醇)、樟脑等都是重要化工原料和香料,在油漆工业中具有广泛用途。萜烯可以由一些容易获得的工业原料人工合成,但合成时必须考虑到合成物的手性是否符合要求,因为不同手性、名称相同或相似的萜烯可能具有不同的物理、化学和生物性质。

萜烯种类很多,有许多异构体。可分为半萜烯(n=1,C5H8,间异戊二烯)、一萜烯(n=2,C10H16,如蒎烯、苎烯、香叶烯、莰烯)、倍半萜烯(n=3,C15H24,如姜烯)、二萜烯(n=4,C20H32,如樟脑烯)及多萜烯(n=6,C30H48,如鲨烯)。自然界中萜烯广泛存在于植物中,并向大气散发。最普通的有松萜(即蒎烯,松树和松节油中的主要成分)、苎萜(即1,8-萜二烯,存在于柑橘和松叶中)、半萜烯(即间异戊二烯,存在于三角叶杨、桉树、栎树及白云杉中)等。萜烯具有两个或两个以上的双键,它是大气反应活性很强的碳氢化合物,能与OH自由基或臭氧等氧化剂迅速反应,生成颗粒态的爱根核气溶胶,这就是在茂密的丛林中有时会发生蓝色霾的原因。

萜类化合物是那些可以划分为若干异戊二烯结构单元的碳氢化合物其分子式与异戊二烯有简单的倍数关系,通式可以写成(C5H8)n。最初人们认为萜烯是从异戊二烯(C5H8)衍生来的,但实际上并非如此,据同位素示踪研究萜类化合物是植物体以甲戊二羟酸为原料合成的,而在自然界中也确实存在着极个别的萜类化合物结构无法被划分为异戊二烯结构单元,因此目前对萜类化合物比较准确的定义是:由甲戊二羟酸衍生的,分子式符合(C5H8)n通式的衍生物。

根据萜类化合物的结构可以分为单萜(由两个异戊二烯单位组成)、倍半萜(由三个异戊二烯单位组成)、二萜(由四个异戊二烯单位组成)、二倍半萜(由五个异戊二烯单位组成)、三萜(由六个异戊二烯单位组成)、四萜(由八个异戊二烯单位组成)、多聚萜(由八个以上异戊二烯单位组成)等。

单萜(C10H16)是最常见的萜,有不少同分异构体。当然,其他萜烯也存在,分子式为C15H24的倍半萜与单萜一起构成了植物挥发油的主要成分、分子式为C20H32的二萜则构成了树脂。胡萝卜素类植物色素(C40H64)是一种四萜,属于这一类化合物的很多植物色素在光合作用中扮演了重要的重要的角色。

分子量较小的萜类化合物如单萜和倍半萜多为有特殊气味的挥发性油状液体,其沸点随分子量和双键数量的增加而提高;分子量较大的萜类如二萜、三萜多为固体结晶。

萜类化合物大多具有苦味,有的还非常苦,但也有一些萜类化合物油极强的甜味,如一种以二萜为苷元的苷甜菊苷就是比蔗糖甜100倍的甜味剂

萜类化合物中大多含有大量不对称碳原子,因而具有旋光性,另外低分子萜类化合物大多有很高的折射率

萜类化合物大多不溶于水而亲脂性很好,易溶于有机溶剂;萜类化合物成苷后水溶性提高易溶于热水,另外含有内酯结构的萜类化合物易溶于碱水。

加成反应:萜类化合物中的碳架双键和官能团双键都能与相应试剂发生加成反应,这些反应是分离提取和鉴定萜类化合物的基础

氧化反应:不饱和键是发生氧化反应的主要位点,常见的氧化试剂包括臭氧、三氧化铬、四乙酸铅、高锰酸钾等

脱氢反应:脱氢反应可以使萜类化合物中的环结构演变成芳香环

重排反应:萜类化合物中含有丰富的双键,可以发生协同重排或者酸碱催化的重排反应


相关文章推荐:
异戊二烯 | 烯烃 | 碳氢化合物 | 松节油 | 分子式 | 异戊二烯 | 烯烃 | 通式 | 烯烃 | 柠檬油 | | 松节油 | 蒎烯 | 易溶 | 柠檬醛 | 薄荷脑 | 薄荷醇 | 樟脑 | 异戊二烯 | 苎烯 | 莰烯 | 倍半萜 | 二萜 | 樟脑 | 蒎烯 | 松节油 | 双键 | 大气反应 | 碳氢化合物 | OH自由基 | 臭氧 | 爱根核 | 异戊二烯 | 结构单元 | 碳氢化合物 | 通式 | 同位素 | 示踪 | 单萜 | 倍半萜 | 二萜 | 三萜 | 四萜 | 同分异构体 | 二萜 | 单萜 | 倍半萜 | 挥发性 | 二萜 | 不对称碳原子 | 旋光性 | 易溶 | 加成反应 | 双键 | 氧化反应 | 臭氧 | 三氧化铬 | 四乙酸铅 | 脱氢反应 | 重排反应 |
相关词汇词典