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蒽醌类化合物

蒽醌(Anthraquinone,化学式:C14H8O2),又音译作安特拉归农,是一种醌类化学物。蒽醌的复合物存在于天然,也可以人工合成。蒽醌类包括了其不同还原程度的产物和二聚物,如蒽酚、氧化蒽酚、蒽酮等,另外还有这些化合物的甙类。在天然产物中,蒽醌常存在于高等植物和低等植物地衣类和菌类的代谢产物中。蒽醌类具有止血、抗菌、泻下、利尿的作用。

蒽醌(Anthraquinone,化学式:C14H8O2),又音译作安特拉归农,是一种醌类化学物。蒽醌的复合物存在于天然,也可以人工合成。蒽醌类化合物包括了其不同还原程度的产物和二聚物,如蒽酚(anthranol)、氧化蒽酚(oxanthranol)、蒽酮(anthrone)、二蒽醌(dianthraquinone)、二蒽酮(dianthrone)等,另外还有这些化合物的甙类。

醌类化合物主要包括苯醌、荼醌、菲醌、蒽醌等类型;蒽类衍生物包括蒽醌及其不同程度的还原产物,例如蒽酚、愈酮以及蒽酮的双聚物等。蒽醌类化合物~般为黄色、橙色或红色,许多蒽酿类化合物具有生理活性。如蓝雪配、紫草素具有抗菌作用;胡桃醌、落羽松醌具有抗肿瘤作用;紫草色素具有止血作用,番泻式具有泻下作用。

在天然产物中,蒽醌常存在于高等植物的蓼科、豆科、茜草科和低等植物地衣类和菌类的代谢产物中。

植物药中存在的蒽醌衍生物多为羟基蒽醌和它们的甙。大多数的蒽醌甙是蒽醌的羟基与糖缩合而成,也有少数是糖与蒽醌的碳原子直接连接而成。通常结合蒽醌分子量小于500,且溶于水和有机溶剂,游离蒽醌分子量约300左右,易溶于有机溶剂如:乙醚、氯仿、苯、乙醇等,还可溶于碱性水溶液如:氨水、氢氧化钠溶液等,而不溶于水。

蒽醌类成分具升华性,常压下加热即可升华。游离蒽醌及其还原型蒽醌可溶于丙酮、甲醇、乙醇,微溶于苯、乙醚、三氯甲烷,难溶于水。结合蒽醌(含还原型)易溶于甲醇、乙醇、丙酮、醋酸乙酯,也溶于冷水,几乎不溶于苯、乙醚、三氯甲烷等。

游离蒽醌与结合蒽醌因都含酚羟基,所以具一定酸性,能与不同的碱形成类盐物,所以在碱性溶液中比在中性的有机溶媒中溶解度大得多,但酸性大小可随酚羟基的数目及位置不同而不同,酸性由强到弱的顺序是:

-COOH (溶于 NaHCO 3 溶液) >2 个以上 β- 酚羟基(溶于 Na 2 CO 3 ) >1 个 β- 酚羟基 ( 溶于1% NaOH)>2 个以上 α- 酚羟基(溶于5% NaOH 液)

1、与碱的显色反应

羟基蒽醌类能溶解于碱溶液中,而显红色或紫红色,加酸后颜色消失,若再加碱又显红色。蒽酚、蒽酮、二蒽酮类必须被氧化成蒽醌后,才会呈阳性反应。此反应可以在生药断面、粉末或取生药浸出液滴于滤纸上进行。

2、Borntrger's 反应

取生药粉末少许于试管中,加碱液数毫升,振摇后过滤,得红色的滤液,加盐酸酸化后,溶液转为黄色,加乙醚 2ml ,振摇后静置分层,乙醚层显黄色,分取醚层于另一试管中,加碱液振摇,水层显红色。显示羟基蒽醌类成分存在。

3、醋酸镁反应

取生药粉末的乙醇浸出液于试管中,加入醋酸镁甲醇液,加热片刻,即可显色。此反应也可在滤纸上进行,即将生药的乙醇浸出液滴于滤纸上,干后喷雾醋酸镁甲醇液,加热片刻即显色。[1]

1、止血作用:蒽醌类化合物能促进血小板生成,明显增加纤维蛋白原,使凝血时间缩短,降低毛细血管通透性,改善血管脆性,使血管的收缩活性增加,因此能促进血液凝固。

2、抗菌作用:蒽醌类化合物对多种细菌均有不同程度的抑制作用,其中以葡萄球菌、链球菌最敏感,痢疾杆菌、白喉杆菌、枯草杆菌及伤寒杆菌等也较敏感。抑菌机理主要是抑制菌体糖及代谢中间产物的氧化和脱氢,并能抑制蛋白和核酸的合成,因此可避免临床上某些抗菌素的毒副反应及耐药性。

3、泻下作用:结合型蒽醌甙类因由糖基的保护,大部分未经吸收直接到达大肠,在肠内被细菌酶分解成甙元和糖。甙元刺激大肠粘膜,并抑制钠离子从肠腔吸收,使大肠内水分增加,蠕动亢进而致泻。

4、利尿作用:蒽醌类化合物能使尿量增加,并促进输尿管的蠕动,尿中钠钾亦明显增加,而产生利尿降压作用。其作用是通过减少肠道氨基酸的重吸收,抑制肝肾组织中尿素的合成,提高血中游离必需氨基酸浓度,利用体内尿素氮合成体蛋白和抑制肌蛋白的分解,以及增加尿素和肌酐的排泄来完成的。

从天然产物中提取含蒽醌类化合物的产品主要是中草药的粗提物,粗提物的总蒽醌含量不大于20%。中草药中蒽醌类化合物的精制常使用乙醚、苯、氯仿等有机溶剂,虽然所得中药浸膏的总蒽醌含量可达50%以上。但这些有机溶剂均为易燃易爆的有毒有害试剂,如浸膏中溶剂残留量不控制好会对人体造成很大伤害,而且该方法危险性大,对环境也有污染不适合大规模生产。


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