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腈(有机化合物)

腈(汉语拼音:jīng),是一类含有机基团-CN的有机物。腈可以通过氰化钾和卤代烷在水或与水化学特性类似的溶液中,通过亲核取代反应(nucleophilic substitution)制取。

无色液体或固体,有特殊气味,遇酸或碱分解。均剧毒,遇明火、高热、强酸和氧化剂能引起燃烧或爆炸。常用于合成树脂、纤维、橡 胶、医药、农药和染料等。 [1] 着火时,可用泡沫、雾状水、二氧化碳、砂土等扑救。

沸点:与相对分子质量相同的化合物相比,腈的沸点较高,与醇相近,低于酸。

溶解性:低级腈溶于水。腈能溶剂盐等离子化合物,常用做萃取剂。 [3]

腈可以看作氢氰酸HCN的氢原子被烃基取代而生成的化合物。某些高级腈存在于植物精油中,例如,苯乙腈存在于独行菜、苦橙和铃兰花油中,苯丙腈存在于水田芥中,乙烯基乙腈也存在于多种植物中。

最简单的腈是乙腈,它能与水互溶,丙腈在水中溶解度也很大,高级的腈一般只微溶于水。低级腈多是无色液体,C14以上的腈则多是结晶形的固体。腈的沸点一般略高于相应的脂肪酸。腈有芳香气味,一般都很稳定。

腈可进行两大类反应:①在腈基上的反应,例如在酸或碱性溶液中水解成酰胺或羧酸,与格利雅试剂加成、水解生成酮,还原成一级胺等;②α活泼氢的反应,例如在碱作用下进行烃基取代(见取代反应),或与羰基化合物缩合(见缩合反应)等。 [3]

腈主要由CN-与卤化烷反应或由酰胺脱水制得。

也可由酰胺脱水制得 。

醛、酮与HCN加成可得到α-羟基腈。

芳香腈则可由重氮盐与氰化亚铜作用得到,也可用芳香磺酸盐制备。 [4]

腈的毒性一般较氢氰酸低,有一些低级腈和不饱和腈毒性较大,如丙腈和丁腈的毒性与氢氰酸相近。大鼠吞食半(数)致死剂量为30~40毫克/千克。多氰基化合物的毒性往往更大些。高级的腈一般是低毒或无毒的。

其毒性及毒作用特征,在很大程度上取决于其析出氰离子(CN-)的速度和量。氰离子抑制细胞色素氧化酶,引起细胞内窒息,是毒作用主要机制。如丙烯腈等在体内迅速析出氰离子,故毒性很高,易造成急性中毒。而氰酸酯、异氰酸酯、氨基腈及二氰胺类等不能析出氰离子,一般毒性低,仅以局部刺激作用为主。二异氰酸甲苯酯则可致过敏性支气管哮喘。毒性的种属差异甚大,狗、豚鼠最敏感,小鼠、兔次之,而大鼠不敏感。人的敏感属中等,防治措施参见氰化物中毒。 [4]

腈是重要的化工原料和合成中间体,例如,己二腈是制备耐纶66的原料,它在氢化和水解后分别生成己二胺和己二酸,再经缩聚反应(见聚合反应)后便得到耐纶66。丙烯腈则是生产聚丙烯腈的单体。它与其他单体共聚合,可用于生产合成橡胶和工程塑料。生产丙烯腈的副产物乙腈是很好的有机溶剂。有些高级腈可以用作香料,如十一腈有核桃香味,十二腈有柑橘和葡萄香味,十四腈有持久的柑橘香味。

腈类化合物是重要的化工原料,广泛用于制造药物、合成纤维和塑料,也应用于电镀、钢的淬火和选矿等工业。氢氰酸及其盐类主要用于电镀业、采矿业(提取金银),制造各种树脂和合成腈类化合物。有时也用于仓库和船舱烟熏灭鼠。丙烯腈、甲基丙烯腈等都是合成纤维、合成橡胶和塑料的重要原料。

腈类化合物最重要的性质是它在弱碱性介质中 (如在肥皂、洗涤剂等产品中)较稳定。因此,在这类产品中以相应的腈类代替醛类以增加香精的稳定性。 [5]


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