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腙(化合物)

腙是有机化合物的一类,是羰基与肼缩合而成的化合物。腙可以用于鉴别醛酮,也称为羰基试剂,在酸性的条件下,腙又可以水解成原来的醛、酮。所以腙化合物的生成也是可以用于醛酮的分离提纯。腙类化合物可以作为金属离子的传感器使用,可以识别阴离子。在农业及医药方面的应用也很广泛,表现出杀虫、除草、抑菌、抗肿瘤及治疗肿瘤的活性。

腙是指通过肼或取代肼(如苯肼)作用于含羰基化合物(如醛或酮)生成的含有C=NNHR基的一类化合物,英文名称为hydrazone。如下图所示的异烟腙,是结核分枝杆菌中常见的一种物质。相关实验表明这类化合物对油菜下胚轴的生长有抑制作用外,对植物的生长基本没有多大影响,但是对植物病菌却表现出一定的抑制活性,尤其是对水稻纹枯病,该类化合物有较高的抑制率,个别化合物甚至接近于对照药的水平,说明有可能在该类化合物中寻找到较好的杀菌药物。 [1]

肼上的一个氢原子为苯基取代的产物称为苯肼。苯肼与醛或酮反应生成苯腙。苯腙多是晶体,因此常利用苯肼或2,4-二硝基苯肼所生成的腙来鉴定醛和酮。常见醛、酮的2,4-二硝基苯腙的熔点如下:乙醛,164℃;丙醛,155℃;正丁醛,122℃;丙酮,128℃;甲乙酮,115℃;环己酮,160℃。如下图所示相关的腙类化合物的合成:

反应一般在弱酸性条件下进行,质子与羰基氧原子结合,可以提高羰基的活性。腙的生成可以用于鉴别醛酮,也称为羰基试剂。特别是2,4-二硝基苯肼几乎可以与大多数的醛酮反应,产生黄色沉淀。

腙在酸性条件下,又可以水解称为原来的醛酮。因此该反应还可用于醛、酮的分离提纯。可以先将醛、酮与羰基化试剂作用,所得加成产物经纯化后,再进行酸性水解,恢复成原来的醛、酮而达到纯化目的。

相关腙类化合物的合成

仪器:恒温加热磁力搅拌器、旋转蒸发仪、核磁共振NMR、三颈瓶、搅拌子、分液漏斗等。

异烟腙的合成,也是该类化合物的合成通法:在25ml的三颈瓶中加入1.37g,10mmol的异烟肼和15ml无水乙醇,加热搅拌至完全溶解,然后加入10mmol的羰基化合物,继续搅拌回流2至24小时,冷却,有固体析出,过滤得粗品,用50%乙醇重结晶,得到纯品。 [1]


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