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酯是指有机化学中醇与羧酸或无机含氧酸发生酯化反应生成的产物。广泛存在于自然界,例如乙酸乙酯存在于酒、食醋和某些水果中;乙酸异戊酯存在于香蕉、梨等水果中;苯甲酸甲酯存在于丁香油中;水杨酸甲酯存在于冬青油中。高级和中级脂肪酸的甘油酯是动植物油脂的主要成分,高级脂肪酸和高级醇形成的酯是蜡的主要成分。

酸(羧酸或无机含氧酸)与醇起反应生成的一类有机化合物叫做酯。低级的酯是有香气的挥发性液体,高级的酯是蜡状固体或很稠的液体。几种高级的酯是脂肪的主要成分。有机上低级酯一般指含碳原子数少,而高级酯一般指含碳原子数多。所以这里的低级酯指的是含碳原子数少的酯,高级酯即指含碳原子数多的酯了!之所以称为低级与高级,是因为低级的化合物含碳原子数少,所以结构也就相对简单些;而高级的含碳原子数多,会因原子的空间排列方式的不同而出现各种异构体,使结构更加复杂,即所谓的高级些。

分子通式为R-COO-R'(R可以是烃基,也可以是氢原子,R'不能为氢原子,否则就是羧基)

酯的官能团是-COO-,饱和一元酯的通式为CnH2nO2(n≥2,n为正整数)

酯的基本结构可以写成: [1]

O

COR′

R

酯是根据形成它的酸和醇(酚)来命名的,例如乙酸甲酯C3H6O2、乙酸乙酯CH3COOC2H5、乙酸苯酯CH3COOC6H5、苯甲酸甲酯C6H5COOCH3、乙酸丁酯CH3COOC4H9、丙烯酸辛酯CH2CHCOOC8H17等。 [1]

单甘酯(GMS)

单甘酯化学名为单十八(烷)酸丙三醇酯(Glycerin monostearate),简称为GMS,分子量358。工业产品通常为无味、无臭、无毒的微黄色蜡样固体或片状,含有少量的二酯及三酯。

产品质量指标:

项目: GMS-A ,GMS-B

单酯含量(%): 3238,4042

色泽:白色或浅黄色,白色或浅黄色

性状:蜡样固体或片状,蜡样固体或片状

碘值(gI2100g): ≤3.0

凝固点(℃): ≥54

游离酸(以硬脂酸计%): ≤2.5

重金属(以Pb计,%): ≤0.0005

砷(以As计,%): ≤0.0001

铁(以Fe计,%): ≤0.002 [1]

偏苯三酸酯TOTM

偏苯三酸酯(Trimellitate)分子式为C6H3(COOR)3,R为烷基。工业产品通常为无色或黄色透明液体。

邻苯二甲酸酯:

邻苯二甲酸酯(Phthalate)分子式为C6H4(COOR)2,R为烷基。工业产品通常为无色或黄色透明液体

典型数据:

项目:DIOP-A、DIDP-A、DIIDP-A [1]

外观:无色或淡黄色透明油状液体

季戊四醇油酸酯

季戊四醇油酸酯(Pentaerythritol Oleate)简称为PETO,分子式为C(CH2OOCC17H33)4。工业产品通常为无色或黄色透明液体。

产品质量指标:项目 PETO-1A,PETO-2A

外观:无色或淡黄色透明油状液体 黄色至棕色透明油状液体 [1]

酯类都难溶于水,易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂,密度一般比水小。低级酯是具有芳香气味的液体。

低分子量酯是无色、易挥发的芳香液体,高级饱和脂肪酸单酯常为无色无味的固体,高级脂肪酸与高级脂肪醇形成的酯为蜡状固体。酯的熔点和沸点要比相应的羧酸低。酯一般不溶于水,能溶于各种有机溶剂。低分子量的酯可以作许多有机化合物的溶剂,也可作清漆的溶剂。 [1]

在有酸或有碱存在的条件下,酯能发生水解反应生成相应的酸或醇。

酸性条件下酯的水解不完全,碱性条件下酯的水解趋于完全,这是因为碱性条件下,OH-直接对酯进行加成,之后按照加成消除反应得到羧酸盐与醇,这个反应中,是OH-直接参与反应,而不是水。

酯是中性物质。低级一元酸酯在水中能缓慢水解成羧酸和醇。酯的水解比酰氯、酸酐困难,须用酸或碱催化。许多天然的脂肪、油或蜡经水解可制得相应的羧酸,油脂碱性水解生成的高级脂肪酸钠就是肥皂,酯的醇解反应是酯中的烷氧基被另一醇的烷氧基所置换的反应,反应须在酸或碱催化下进行,此反应常用于从一类酯转变成另一类酯。酯可被催化还原成两分子醇,应用最广的催化剂是铜铬氧化物,反应在高温高压下进行,分子中如含有碳碳双键,可同时被还原。酯与格氏试剂反应,可合成具有两个相同取代基的三级醇。 [2]

酯主要由羧酸与醇直接反应制得(酯化反应):

RCO-OH+H-OR′---→RCO-OR′+H2O

这一反应在室温下进行时速率很慢,在酸的催化下可大大加速。其反应原理可以用口诀“酸脱羟基,醇脱氢”来方便记忆。酯化反应是一可逆反应,为了提高酯的产率,常用共沸蒸馏或加吸水剂把反应生成的水去掉,也可在反应时加过量的酸或醇,使反应向产物方向移动。酯还可用酰卤或酸酐与醇反应,或由羧酸盐与卤代烃反应制得。

低分子量的酯可用作溶剂,分子量较大的酯是良好的增塑剂。甲基丙烯酸甲酯是制造有机玻璃(聚甲基丙烯酸甲酯)的单体。聚酯树脂主要用于纤维和油漆工业,也可制成压塑粉。许多带有支链的醇形成的酯是优良的润滑油。酯还可用于香料、香精、化妆品、肥皂和药品等工业。 [1]

酯类与水会慢慢水解为酸和醇:

酯在酸性和碱性的环境下的水解产物不同。酸性下生成醇(或酚)和酸。碱性环境中生成醇(或酚)和羧酸盐。 [2]

卤代烃可以由卤化氢(无氧酸)和醇制得,也可以发生水解反应生成卤化氢(无氧酸)和醇。所以卤代烃在某种程度上可以视为无氧酸的酯。 [2]

谣言:酯不能跟金属钠反应

驳斥:属于酯的乙酸乙酯可以与金属钠反应,下为详细操作:

将250g金属钠加入4240mL乙酸乙酯中,开始反应很慢,需在水浴上温热,一旦反应开始就十分猛烈,需进行冷却。回流反应后蒸馏回收乙酸乙酯。加入1375mL 56%的乙酸溶液搅拌回流,加入250g食盐,分出油状物,用乙醚提取,从提取液回收乙醚,用10%碳酸氢钠溶液洗至无酸性。用氯化钙干燥后,减压蒸馏,收集76~78℃/2.4kPa馏分即为成品,收率接近30%。 [2]

低级酯的用途

低级酯是具有水果香味的无色液体,存在于植物的花果中,如苹果中含有戊酸异戊酯,香蕉中含有乙酸异戊酯,茉莉花中含有苯甲酸甲酯,低分子量的酯可用作溶剂,许多带有支链的醇形成的酯是优良的润滑油。酯还可用于香料、香精、化妆品、肥皂和药品等工业。

苯甲酸酯类:苯甲酸酯类及其与酸形成的盐具有强抗胰蛋白酶活性、强抗凝血酶活活性以及强抗凝血活性,同时低毒,可用作治疗胰腺类及播散性血管内凝血(DIC)的药剂;还可以用于增塑剂。

甲酸酯类

甲酸甲酯:用于有机合成,乙酸纤维的溶剂,分析试剂。

甲酸乙酯、甲酸香叶酯、甲酸薄荷酯、甲酸橙花酯、甲酸芳樟酯、甲酸正辛酯、甲酸松油酯、甲酸丁香酯、甲酸苯乙酯:可用于化妆品香精、晚香玉、橙花、玫瑰、铃兰型的化妆品香精等花精油中的顶香剂使用。

磷酸酯类:主要用作聚氯乙烯树脂及各种塑料、合成橡胶、高分子材料的阻燃增塑剂。磷酸酯类塑料加工助剂与聚氯乙烯、醋酸及硝基纤维素、聚苯乙烯、聚乙烯等聚烯烃树脂、合成橡胶等具有良好的相容性,是具有优良的增塑、阻燃、耐磨、抗菌等多功能的加工助剂。含卤磷酸酯一般作为阻燃剂使用。

氨基甲酸酯类

氨基甲酸甲酯: 广泛的用途,在农药(织物防蛀虫)、医药(镇静剂)、中间体(异氰酸酯、无毒聚氨酯、碳酸二甲酯)等方面有应用,尿基烷,甲基乌来坦,其他的如水泥添加剂、织物整理剂、涂料生产粉末涂料。

柠檬酸酯类:广泛应用于纤维素树脂和乙烯基树脂的增塑剂,食品中作为膨松保型剂能很好地提高烘烤食品的发泡性能,改善膨松状态,作为抗氧剂用来稳定大豆油、色拉油、人造奶油、 起酥油及其他食用油脂,作为增香剂可用于软饮料冷饮、糖果、焙烤食品中增加风味,还被用作螯合剂和载体溶剂。特别适用于油墨涂料,无毒PVC造粒,制药工业,儿童软质玩具, 医用制品,调配香精香料,化妆品制造等行业。 [2]


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