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Prins反应

Prins反应(Prins Cyclization)最初是指由烯烃在酸催化下对甲醛的缩合反应,后来泛指一系列历经氧离子中间态的烯烃与羰基的加成。

简介

在最初的Prins反应中采用强质子酸的强烈条件,对反应的选择性、普适性以及环境友好方面都有不利的影响,限制了反应的实际应用。后来发现采用不同的Lewis酸也可以有效、温和地参与或催化该反应,而且对反应的历程和选择性影响很大,从而可以通过另外一个途径对反应进行调控。

Prins 成环作为一个成熟的反应,最近几年以来重新受到了有机化学家的重视,通过不同角度的研究使它具备了更大的价值。特别是通过Prins 成环对于形成多取代四氢吡(呋)喃环的研究有了很大的突破,使该方法有望在更多的天然复杂产物分子全合成中得到运用。 随着人们对反应本身理解的深入和实验结果的不断积累,我们有理由相信对于Prins 反应的研究还会在以下几个方面继续取得进展: ①发展更为有效、实用、环保、高选择性的催化体系; ②Prins 反应和其他离子性反应的串联方法学研究,以获得更多的环状分子结构多样性; ③Prins 成环反应的区域选择性和立体选择性控制问题; ④Prins 成环反应涉及到的历程和机理研究; ⑤在一些具备高度生理活性的复杂天然产物分子全合成中的应用。

分子内Prins 成环的3 种类型示意图


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