网站地图
臭氧化反应

臭氧化反应,有机合成中重要的反应之一。是实现烯烃官能团向醛酮官能团转化的手段之一。

低温时,将臭氧通入液态烯烃或烯烃在有机溶剂中的溶液,臭氧迅速与烯烃发生定量反应生成粘糊状的臭氧化物,称为臭氧化反应。纯的臭氧化物很不稳定,易爆炸。 [1]

当烯烃与臭氧反应时,可得到不稳定的臭氧化物,它具有爆炸性,通常加还原剂(如锌粉)催化分解为两个羰基化合物,它们正好分别与原烯烃C=C双键两侧的骨架相同。分析测知两羰基化合物的结构后,就可推知该烯烃的分子结构。由于现代光谱仪器分析测定分子结构方面的迅速进展,用臭氧化来测定烯烃结构的重要性已有所下降。 [2]

烯烃的臭氧化反应最早于1840年由Christian Friedrich Schnbein发现。在有机化学发展的早期被广泛用来作为推测有机物未知结构的重要降解手段。 [3]

臭氧与无机化合物或有机化合物反应生成不稳定的臭氧化物的过程。

如干燥的氢氧化钾与臭氧作用生成臭氧化钾、水合氢氧化钾并放出氧。

乙烯臭氧化生成环臭氧乙烷等。

使水、废水或空气与臭氧接触,利用其强氧化作用,达到除臭、脱色、杀菌、去除有机物的目的。

有机化合物分子与臭氧发生的氧化反应。也称臭氧化反应,可以测定烯烃的分子结构,也可以合成醛、酮、过氧酸等多种有机化合物。

另外,聚合物臭氧化指臭氧与不饱和化合物中的不饱和双键起加成反应生成过氧化物的过程。过氧化物不稳定,进一步裂解生成小分子。如聚合物的臭氧化作用造成聚合物的降解。 [2]

臭氧化反应是氧化反应,在有机合成过程中是非常重要的一类反应,是具有较高产率的快速反应,并且副反应少。但由于臭氧的高危险性,温度难于控制,容易爆炸,目前在药物合成中尽量避免其使用。

因此,在操作过程中要格外小心,在这里要注意几点:

①,氮气要多通入一段时间,充分排干净瓶内的氧气;

②要时刻观察反应的温度,充分做好冷却措施,避免发生彪温。

③反应结束后,要用足够多的氮气排空反应体系内残留的臭氧,再淬灭。

④淬灭过程中,淬灭剂(通常用二甲硫醚)要尽量慢的加到反应体系内,防止体系彪温。

这一步是臭氧反应中最容易发生危险的步骤,要格外小心,通常要做好防护措施,两个以上人员来操作。

不过,现在由于科学技术的发展,很多公司开始采用一些专门用来进行臭氧化反应的仪器。现在应用最为广泛的是由匈牙利ThalesNano公司生产的O-Cube臭氧仪。它将流动化学和臭氧发生装置结合在一起,从而实现了臭氧在实验室的安全利用和便利使用。O-Cube由于微量反应体积、物料连续流动与臭氧反应,实现了-25-0℃安全的臭氧化反应,并且反应选择性和收率比超低温釜式反应大大提高。


相关文章推荐:
臭氧 | 烯烃 | 还原剂 |
相关词汇词典