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醇类

醇类,分子中含有跟烃基或苯环侧链上的碳结合的羟基的化合物。其官能团为-OH。重要的醇有:甲醇、乙醇、苯甲醇、乙二醇等。

烃分子中一个或几个氢被羟基取代而生成的一类有机化合物。芳香烃的环上的氢被羟基取代而生成的化合物不属醇类而属酚类。

自然界有许多种醇,在发酵液中有乙醇及其同系列的其他醇。植物香精油中有多种萜醇和芳香醇,它们以游离状态或以酯、缩醛的形式存在。还有许多醇以酯的形式存在于动植物油、脂、蜡中。

根据所含羟基的多少,可分为一元、二元、三元或多元醇。一个碳原子上一般不能含有两个羟基,同碳二醇不稳定,容易失水形成羰基化合物。醇也可按照连接羟基的碳原子上氢的数目分为一级醇、二级醇和三级醇。

一般采用三种方法:①普通命名法,即将醇看作是由烃基和羟基两部分组成,羟基部分以醇字表示,烃基部分去掉基字,与醇字合在一起。例如,正丁醇(一级醇)CH3CH2CH2CH2OH、异丁醇(一级醇)(CH3)2CHCH2OH、二级丁醇(二级醇)CH3CH2CH(OH)CH3、三级丁醇(三级醇)(CH3)3COH、新戊醇(一级醇)(CH3)3C-CH2OH。②以醇的来源或特征命名,例如,木醇(即甲醇)由干馏木材得到,香茅醇由还原香茅醛得到,橙花醇存在于橙花油中,甘醇(即乙二醇)因具有醇和甘油的特征而得名。③系统命名法,即选择含羟基的最长碳链,按其所含碳原子数称为某醇,并从靠近羟基的一端依次编号,写全名时,将羟基所在碳原子的编号写在某醇前面,例如1-丁醇CH3CH2CH2CH2OH。侧链的位置编号和名称写在醇前面,例如2-甲基-1-丙醇。含有羟基的多官能团化合物命名时,羟基可看作取代基而不以醇命名。

一般醇为无色液体或固体,含碳原子数低于12的一元正碳醇是液体,12或更多的是固体,多元醇(如甘油)是糖浆状物质。一元醇溶于有机溶剂,三个碳以下的醇溶于水。低级醇的熔点和沸点比同碳原子数的烃高得多,这是由于醇分子中有氢键存在,发生缔合作用。饱和醇不能使溴水褪色。醇化学性质活泼,分子中的碳-氧键和氢-氧皆为极性键。以羟基为中心可进行氢-氧键断裂和碳-氧键断裂两大类反应。另外,与羟基相连的碳原子容易被氧化,生成醛、酮或酸。

醇可通过发酵法制备,例如中国用甘薯、马铃薯或其他含淀粉物质经糖化发酵生产酒;也可用化学合成法制备。工业上常用的有还原法、水合法、氧化合成法、缩合反应、脂肪和油的还原等。醇的光谱性质IR中 -OH有两个吸收峰3640~3610cm-1未缔合的OH的吸收带,外形较锐。3600~3200cm-1缔合OH的吸收带,外形较宽。C-O的吸收峰在1000~1200cm-1: 伯醇在1060~1030cm-1 仲醇在1100cm-1附近 叔醇在1140cm-1附 NMR中 OH的核磁共振信号由于受氢键、温度、溶剂性质等影响,可出现δ值在1~5.5的范围内。应用 低分子醇常用作溶剂、抗冻剂、萃取剂等;高级醇如正十六醇可用作消泡剂、水库的蒸发阻滞剂。醇还是极重要的化工原料。


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