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黄耀曾

黄耀曾(1912.11.11-2002.12.17)江苏南通人,有机化学家, [1] 中国有机氟化学的先驱者之一,中国金属有机化学的开拓者。 [2]

民国二十三年(1934年)毕业于中央大学化学获理学学士学位,1980年当选为中国科学院院士。 [1]

黄耀曾院士主要从事有机合成化学的研究,但同时涉及多环化合物化学、氯化学以及金属有机化学。 [2] 早年从事甾体化学(甾体化学:是天然产物有机化学的一个独特分支,与许多生命过程密切相关并在其中起着重要的作用)研究,在中国开创了有机微量分析方法。从事过金霉素提取、结构测定及全合成的研究。实现第一例催化的胂型维蒂希反应。对砷、锑、碲元素金属有机化合物的反应及其在有机合成中的应用研究,居国际前列。 [3]

中华民国元年(1912年)十一月十一日,黄耀曾出生于南通市一个书香世家。父亲黄衍熙15岁考中秀才,母亲刘安清生下一女三男,黄耀曾是最小的一个。黄耀曾4岁入初小,8岁入高小(当时学制为初小四年,高小三年)。11岁进了南通中学初中部,14岁免试入高中。17岁时,黄耀曾考入了中央大学(现南京大学)化学系。 [3]

民国二十三年(1934年),毕业于中央大学化学系,获学士学位,毕业后任中央研究院化学研究所助研,付研究员。 [4]

民国二十八年(1939年),任上海医科大学生物化学系讲师。 [4]

1949年,起任中国科学院有机化学研究所付研究员,研究员,博士生导师。 [4]

19391945年,任上海第一医学院生物化学系助教、讲师和上海造化工业化学厂技术厂长。

19461949年,任中央研究院化学研究所副研究员。 [5]

1950年起,任中国科学院上海有机化学研究所研究员,其中1960-1984年任副所长。 [5]

19631990年,任中国化学会第二十届、二十一届理事会常务理事,第二十二届理事会理事。 [5]

1963年至1987年,历任中国化学会常务理事与上海化学化工学会常务理事。 [2]

1980年,当选为中国科学院学部委员,化学部常委,副主任。

1983年,任美国诺特丹大学客座教授。 [5]

1989年,任中国科学院上海有机化学研究所金属有机开放实验室名誉主任。 [5]

19811987年,任《有机化学》主编。 [5]

1983年,受聘为美国诺特丹大学访问教授,并在美国7所大学讲学。 [2]

1985年,应香港中文大学聘请讲学。 [2]

1985年,应香港中文大学邀请,在4个大学及学院讲学。

1987年,任《有机化学》顾问。

1989年,应邀在美国召开的第二届国际杂原子化学会议上做了大会特邀报告。

1990年,任《Heteroatom Chemistry》顾问编委。

2002年12月17日,黄耀曾逝世。

黄耀曾早年从事甾体化学研究,在中国开创了有机微量分析方法。20世纪50年代初,抗菌素的研究与生产迅速发展,其领导的研究组致力于从事金霉素提取、结构测定及全合成的研究。他领导研究有机汞种子杀菌剂西力生,并在沈阳农药厂投产。 [6-7]

20世纪50年代末,从事国防研究,与其他合作者投入氟塑料、元素氟氟化的研制,开展氟表面活性剂、新型炸药等的研究工作,解决了核武器试制中急需的高爆速塑料粘结炸药的研制,并组织批量生产。 [2] [7]

20世纪60年代起从事金属有机化学研究,开辟了砷元素的类wittig反应并致力于应用金属有机化合物的有机合成方法学研究,发展了有机砷盐直接与醛反应的方法,实现了催化的wittig型反应。在有机锑化合物工作中阐明了有机锑化合物反应的三种不同历程。在对有机砷、有机锑、有机碲、有机镓在有机合成中应用的方法学研究为国际间所瞩目。 [2] [7]

20世纪80年代以来,主要致力于应用金属有机化合物的有机合成方法学研究,并取得了一些较好的成果。特别是最近几年,同施莉兰等人将固液相转移技术应用于胂试剂的Wittig反应,使胂盐在固体碳酸钾存在下,于室温即能与醛反应,方便地合成多烯醛、酮、酯、酰胺及有关具有生理活性的天然产物。该方法具有产率高、操作简便、立体选择性好等优点。多次被国际上有机合成化学家所应用。他的小组还发现了国际上第一例催化的类Wittig反应。 [8]

在中央研究员化学所,黄耀曾做有机微量分析和有机合成。黄耀曾用微量分析天平和微量分析仪器,摸索着掌握了有机微量分析操作技术,并分析出贝母素甲的经验式,但与当时中国化学界前辈用常量分析导出的经验式大不相同。新技术受到了质疑。经德国两家微量分析实验室将分析的数据结果和黄耀曾做的完全相同,因此改正了贝母生物碱的经验式。从此,有机微量分析技术在中国站稳脚跟,并逐渐传播至国内其他单位。有机化学所的微量分析现在还承接世界各地的样品。而黄耀曾先生无疑是中国有机微量分析方法的创始人。 [6]

黄耀曾发表论文220多篇,多发表于国际著名期刊上;他还撰写内部资料20多篇,与他人合编书籍5种,合译书籍5种。 主要论著有:

1 Chang-Kong Chuang,Yu-Lin Tien und Yao-Tseng Huang.Synthesenmittels cyclischer Ketonsaure-ester I. Mitteil. Synthese von 2-Methyl-cyclohexan-essigsaure-(1)-carbonsaure-(2)und verwandten Verbindun-gen.Chem.Ber.,1935,68:864-879.

2 Chang-Kong Chuang,Yu-Lin Tienund Yao-TsengHuangSynthetische Studieninder Ster in-und Sexua1hormon-Gruppe I. Mitteil.Synthese eines10-Oxy-3-oxo-hexahydro-chrysens und seines Methy-lathers.Chem.Ber.,1937,70:858-863.

3 Yao-Zeng Huang,Kuo-Hao Lin and LiangLi.Chemical StudiesonAmino-Acids and Their Derivatives.IX.Syn thes is of Valine,Leucineand Norleucine.J.Chinese Chem.Soc.1947,15:3845.

4 Yao-Tseng Huang.Y.W.Yieh and I.Chang.Phenylthiourethans asLocal Anesthetics .Brit. J. Pharmacol.,1947,3:297-299.

5 Yao-Tseng Huang.Synthes is of Substances Related to Tetracyclines.Tetrahedron,1960,11:52-59.

6 黄耀曾,戴立信,倪大男等译.有机化学中的空间效应(M.S.Newman原著).北京:科学出版社,1964.

7 卢嘉锡,黄耀曾,曾广植等译.化学键的本质(L.鲍林原著).上海:上海科学技术出版社,1966.

8 Yao-Zeng Huang,Ji-SenLi,Jian-Qiang Zhou,et a-l.Oligomerization ofPerfluoropropylene Catalyzed by π-Bis(Arene) Chromium(O).J. Organomet . Chem.,1981,218:169175.

9 Yao-Zeng Huang and Yan-Chang Shen.Arsonium Ylides.Advancesin organometallic Chemistry,1982,20:115-157.

10 Yao-Zeng Huang,Yan-Chang Shen,et al.A Novel Acetylenic Ester-Vinyl Ether Rearrangement.Scientia Sinica,SeriesB,1982,25(5):587-593.

11 M Tsutsui,Y.Ishii and Yao-Zeng Huang.Fundamental Research in Organometallic Chemistry(Proceedings of the China-Japan-United States Trilateral Seminaron Organometallic Chemistry heldin Beijing,June,1980).New York:Van Nostrand Reinhold Company;Beijing:Sci-ence Press,1982.

12 Yao-Zeng Huang,Akio Yamamoto,Boon-Keng Teo.New Frontiers inOrganome tallici and Inorganic Chemistry(Proceedings of the Second China-Japan-U.S.A.Trilatera1 Seminar on Organometallic and Inorgan-ic chemistry held in Shanghai,China,June1982).Beijing:Science Press,1984.

13 Yao-Zeng Huang,Jisen Li,Qilin Zhou,et al.Polymerization of Perfluoro-2-alkynenitriles by πBis(benzene)chromium(O).J.Polym.Sci,Polym.Chem.Ed.1985,23:18531859.

14 Yan-Fang Wang,Jin-CuiLi,Yao-Zeng Huang,et al.A Facile Stereoselective Synthesis of Leukotriene A4(LTA4)Methyl Ester.TetrahedronLett.1986,27:45834584.

15 Li-Lan Shi,Weng-Juan Xiao and Yao-Zeng Huang.The use of Arsorane as Isoprenoid Reagent Synthesis of 5-Substituted-3-methyl2.4-Penta-dienoic Esters(ABA Ester Analogs).Synthesis,1987,370371.

16 Huaiyu Sheng,Shouyuan Lin and Yao-Zeng Huang.Palladium Catalyzed Rearrangement of 2Alkynyl Aryl Ketones to Substituted Furans.Syn-thesis,1987,1022-1023.

17 Yao-Zeng Huang and Qi-Lin Zhou.Nickel-,Palladium-and Platinum-Catalyzed Reactions of Perfluoro-and Polyfluoroalkyl Iodides with Ter-tiary Amines.J.Org.Chem.,1987,52:35523558.

18 Yao-ZengHuang,Li-Lan Shi,JianHua Yang,etal.Highly Stereoselec-tive Synthesis of(Z.E)ConjugatedI)iene Type Sex Pheromone.J.Org.Chem.,1987,52:35583560.

19 Yao-Zeng Huang,Changtao Qian and YuanyaoXu.Progress of Org-anomentallic Chemistry.In: Advancesin Science of China, Chemistry.Tang Youqi(ed.)Beijing:Science Press; New York:John Wiley and Sons,1987.Vol2:91124.

20 Yao-Zeng Huang,Li-Lan Shi and Snao-Wei Li.An Efficient and Stere-oselective Synthesis of(E)α-Enonesvia Arsonium Salts.Synthesis of the Key Intermediates of Brassinosteroid and Prostagl and in.Synthesis,1988,975977.

21 Yao-Zeng Huang and J.Q.Zhou.Reductive Defluorination of Perfluoro-propylene Trimer and Perfluoro-,△9(10)-octaline by “Cr-H”.J.Organomet.Chem,1988,348:235239.

22 Qilin Zhou and Yao-Zeng Huang.A Facile Method for Fluoroalkylationof Aniline and Its Derivatives.J.Fluorine Chem.,1988,39:87-98.

23 Qilin Zhou and Yao Zeng Huang.A Convenient and General Synthes is of 2-Alkyl-3-fluor-3-opolyfluoro-alkyl-2-propenal J.F1uorine Chem.,1988,39:323-327.

24 Li-Lan Shi,Wei-Bo Wang,Yao-Zeng Huang,et al.The First Exampleof A Catalytic Wittig-Type Reaction.Tri-nbutyl-arsine Catalyzed Ole-fination in the Presence of Triphenyl phoIphite.J.Org.Chem.,1989,54:20272028.

参见CHEMTRACTS-ORGANIC CHEMISTRY1989,2:300301.

25 Li-Lan Shi,WeiBo Wang and Yao Zeng Huang.A Novel Synthesis of2,3-Epoxy-3-arylpropanol via Arsonium Salt.Tetrahedron Lett.1989,29(41):52955296.

26 Yao-Zeng Huang,Li-Lan Shi,Jian-Hua Yang,et al.Facile Synthesesof Unsaturated Aldehydes,Ketones,Amides and Related Natural Pro-ducts via Arsonium Sa1ts.Heteroatom CheImistry.VCH Publishers,Inc.,1990,189206.

27 Wei Bo Wang,Li-Lan Shi and Yao Zeng Huang.Efficiant SbCl3-MetalSystem for Allylat1on,Reduction and Acetaliz ation of Aldehydes.

Tetrahedron,1990,46(9):33153320.

28 Yao-Zeng Huang,Yi Liao and Chen Chen.Reactionof Carbonyl Com-pounds with Benzyl trialkyl stibonium Bromide Mediated by Different Strong Bases.J.Chem.,Soc.Chem.,Commun.,1990(1):8586.

29 Yi Liao,Yao-Zeng Huangand Fang-Hua Zhu.Selective Acetalization ofAldehydes with Trialkoxystibine using Allyl Bromide.J.Chem.Soc.Chem.Commun.,1990(6):493494.

30 Jian-Hua Yang,Li-Lan Shi,Yao-Zeng Huang,etal.Facile Synthes isof 2.4-Diena1svia Arsonium SaltandIts Application To ward SomeNatural Products.Heteroatom Chemistry,1990,1:75-81.

31 Yao-Zeng Huang and Yi Liao.On Pentaalkylstiborane. Syntheses of Ho-mobenzylic Alcohols,Homoallyl Alcohol,Ethyl5-Aryl-5-hydroxy-2-pentenoates and β-Hydroxy-propionic Acid Derivativesvia Pentaalkyl-stiboranes.J.Org.Chem.,1991,56(4):1381-1386.

32 Yao-Zeng Huang.The Chronicle of My Scientific Study Reviewson Heteroatom Chem.1995,12:121,MYU,Tokyo,Japan. [9]

黄耀增从1956年就开始带研究生,至今已培养了10多名博士,l0多名硕士,其中有许多人已成为年轻一代的科技骨干,有的已成为研究员,博士生导师。 [4] [8] 学生有南开大学周其林院士。 [7]

曾任中国科学院上海有机化学研究所研究员、副所长, [1] 国家金属有机开放实验室名誉主任,上海市第二、三、四、五届人大代表,上海市第五、六届政协委员。 [2]

1960至1984年任上海有机化学研究所副所长。1981年担任《有机化学》杂志第一任主编、《化学学报》编委和国际性刊物《无机和金属有机的合成和反应》、《杂原子化学》顾问编委等职。 [2]

黄耀曾阅读古典诗词是他的业余爱好,兴致所至,在重要场合他常吟诵诗词以言志,是化学界有名的诗人。 [3]

1959年11月至1960年2月,他随团出访东欧五国并到了苏联,在科学考察之余,他写了《旅欧杂感》,用诗记录了自己心灵的感触;他为波兰首都华沙战后重建而欢欣鼓舞,也以诗歌之;访问民主德国柏林大学,他又以“青年课罢笑声多,或作嬉游或放歌。忽忽敛容齐侧立,相传教授且经过”,勾画出莘莘学子课余嬉笑的校园小景;参观奥斯维辛集中营时,由于当时的代表团团长是位久经沙场的新四军将领,竟也不能神色镇定地走完那座人间地狱,令他感到万分震撼遂作诗数首以记观感。 [3]

黄耀曾有一个幸福的家庭,贤内助尤其是黄耀曾事业的有力支持者。黄耀曾常说,如果他有一点成就的话,那和他爱人的照顾是分不开的。他年轻时身体羸弱,多次患重疾,爱人细微、深情的照料使得他转危为安。在他遭到厄运的时代,也幸得爱人的开导与宽慰。他们伉俪情深,1988年,还被上海市评为金婚佳侣。他们有子四人,次子黄乃中、媳杨舜华双双都是化学博士,可谓化学世家。 [3]

缅怀和追思黄耀曾先生为中国科教事业发展做出的卓越贡献,继承和弘扬他敢为人先的创新精神、无私奉献的价值追求和卓尔不群的科学品质。(中国科学院上海分院副院长朱志远 [7]

黄先生真正称得上是学术大师创伟业,辛勤园丁育俊才,谦谦长者塑风范,是南京大学以及化学界的骄傲,是科技工作者的杰出代表,缅怀黄先生对中国科技事业做出的巨大贡献,就是要学习、继承和发扬黄耀曾先生高尚的精神品格、严谨的学术态度、刻苦的求索精神。(南京大学副校长潘毅 [7]

生活中一位勇敢、时尚、浪漫、风趣、睿智的父亲;研究工作中孜孜不倦,坚定追求以及喜爱中国古典文学、写诗作词、以诗言志的父亲。(黄耀曾三儿子黄乃卷评 [7]

黄耀曾先生的一生是顽强拼博、无私奉献的一生。要学习他的精神风范和高尚品格,从他的奋斗历程中汲取精神养分,从他的人格风范中获得榜样的力量。我们要学习他开拓进取、勇攀高峰的创新精神,在科学研究的道路上勇于探索、勇于实践、勇于创新;学习他自强不息,锲而不舍的奋斗精神。(中国科学院上海有机化学研究所党委书记郏静芳评 [7]

黄耀曾金属有机化学奖

2003年6月,中国化学会设立“黄耀曾金属有机化学奖”。 [10]

百年诞辰纪念会

2012年11月16日,中国金属有机化学学科开拓者之一黄耀曾院士百年诞辰纪念会暨学术报告会在上海有机所隆重举行。 [7]

黄耀曾故居

黄耀曾故居位于南通市区寺街,是一座东至三衙东巷、北至天宁寺照壁、西为寺街,坐北朝南的大宅子。此宅为一堂三进,始建于清代,在当时也算得上气派。后来历经分割变卖和改造,如今存留下来的故居只是过去的一小部分,但还较为完好地保留了原貌,尤其是最后一进,门楣很高,建国后还曾被作为幼儿园的大门。相传民间有节节高的说法,即门楣一进比一进要高,而此间门楣的高度冠绝寺街,更是印证了大户之说不虚。 [3]


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