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甘氨酸

甘氨酸是内源性抗氧化剂还原性谷胱甘肽的组成氨基酸,机体发生严重应激时常外源补充,有时也称为半必需氨基酸。 [1]

甘氨酸(Glycine,缩写Gly)又名氨基乙酸,其化学式为C2H5NO2

固态的甘氨酸为白色单斜晶系或六方晶系的晶体或白色结晶粉末,无臭,无毒 [2] ;在水中易溶,在乙醇或乙醚中几乎不溶。沸点:233℃ ,熔点:240 ℃ (dec.)(lit.),用于制药工业、生化试验及有机合成,是氨基酸系列中结构最为简单,人体非必需的一种氨基酸,在分子中同时具有酸性和碱性官能团,在水中可电离,具有很强的亲水性,但属于非极性氨基酸 [3] ,溶于极性溶剂,而难溶于非极性溶剂 [4] ,而且具有较高的沸点和熔点,通过水溶液酸碱性的调节可以使甘氨酸呈现不同的分子形态。

中文名称:甘氨酸

中文别名:氨基乙酸; 氨基醋酸;

英文名称:Glycine

英文别名:2-aminoacetic acid; carboxymethylamine; aminomethylcarboxylic acid;

CAS号:56-40-6

分子式:C2H5NO2

结构式:

分子量:75.06660

精确质量:75.03200

PSA:63.32000 [5]

外观与性状:白色至灰白色结晶粉末

密度:1.595

熔点:240 ℃ (dec.)(lit.)

沸点:233℃

闪点:145℃

水溶解性:25 g/100 mL (25℃)

稳定性:Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents.

储存条件:2-8C [5]

海关编码:29224910

WGK Germany:2

危险类别码:R33

安全说明:S22-S24/25

RTECS号:MB7600000 [5]

施特雷克(Strecker)法

以甲醛、氢氰酸、氨为原料,先合成氨基乙腈,然后再分解生成甘氨酸。
  以甲烷与氨合成粗制的氢氰酸,然后使甲醛液连续吸收氰氢酸,再将反应液和氨于120℃下反应2min生成氨基乙腈,最后加入碱液水解,得到总收率为87%的甘氨酸。 [6]

Bucherer法

将三聚甲醛加入碳酸铵和腈化钠的水溶液中,室温下搅拌溶解后于80-85℃下反应3h。得到乙内酰脲水溶液。然后直接加入30%NaOH水溶液,于170℃下水解3h。最后以阳离子交换树脂处理,得到收率为83.2%的甘氨酸。 [6]

一氯乙酸氨化法

将氨水与碳酸氢铵混合加热至55℃,加入一氯乙酸水解溶液反应2h。然后升温至80℃脱除剩余的氨,用活性炭脱色。过滤后,滤液加95%的乙醇使甘氨酸结晶析出。分离后用乙醇洗涤。烘干后得粗品。粗品用热水溶解,再加乙醇重结晶,即得成品,收率约42%。 [6]

相转移催化法

将氨水2kg加入1L甲醇,然后加入0.3kg六次亚甲基四胺,待溶液澄清后,加入溶有10kg氯乙酸的2L甲醇,体系温度明显上升,到58℃时,伴有大量结晶析出。待温度下降至室温,上层液体澄清时,过滤得结晶,滤液放置2天,又可析出部分结晶。将上述粗品加入2-3倍量的去离子水,加热至70-75℃,溶解后加入2倍体积的甲醇,冷却析出结晶,70℃下干燥2h得精品,产品收率68.6%,纯度99.6% [6]

生物方法

20世纪80年代后期,日本三菱公司把过筛选的好氧土壤杆菌属、短杆菌属、棒状杆菌属等微生物菌属加入到含有碳源、氮源及无机营养液的介质中进行培植,然后将该类菌种在25~45℃,pH在4~9的情况下,使乙醇胺转化为甘氨酸,用浓缩中和离子交换处理得到甘氨酸。
  进入20世纪90年代以后,国外合成甘氨酸的技术有了新的进展。日本Nitto化学工业公司将培养的假细胞菌属、酪蛋白菌属、产碱杆菌属等菌属以0.5%(质量分数,干重)加入到含甘氨酸胺基质中,在30℃,pH7.9~8.1情况下反应45h,几乎所有的甘氨酸胺水解生成甘氨酸,转化率达99%。尽管目前生物法尚处于研究阶段,但是其具有高选择性、无污染,因此将是极具发展潜力的合成路线。 [6]

甘氨酸从整体上来看是极性分子(所有氨基酸都是极性的),但它属于非极性氨基酸。这是因为判断一个氨基酸的极性的依据是其R基的性质,而非整个分子。甘氨酸支链是一个氢原子把它归为烃链,属非极性。相似的,虽然其易溶于水,但属疏水氨基酸。

当然也有人认为甘氨酸的侧链介于极性与非极性之间,它的R基只是一个氢原子,对极性强的氨基和羧基影响较小。(王镜岩第三版生物化学上册127页)不过在生物中一般将其划为非极性。 [3]

【用途一】

用作生化试剂,用于医药、饲料和食品添加剂,氮肥工业用作无毒脱碳剂

【用途二】

用于制药工业、生化试验及有机合成

【用途三】

甘氨酸主要作为鸡饲料营养性添加剂。

【用途四】

甘氨酸又名氨基乙酸(aminoacetic acid),在农药生产上用于合成拟除虫菊酯杀虫剂的中间体甘氨酸乙酯盐酸盐,也可合成杀菌剂异菌脲和除草剂固体草甘膦,另外,它也用于化肥、医药、食品添加剂、调味品等行业。

【用途五】

营养增补剂。主要用于调味等方面。

调味 与丙氨酸合用于含醇饮料,添加量:葡萄酒0.4%,威士忌酒0.2%,香槟酒1.0%。其他如粉末汤料约添加2%;酒糟腌的食品1%。由于其能一定程度呈虾、墨鱼味,可用于调味酱。

对枯草杆菌及大肠杆菌的繁殖有一定抑制作用。故可用作鱼糜制品、花生酱等的防腐剂,添加量1%~2%。

缓冲作用 因甘氨酸为具有氨基和羧基的两性离子,故有很强的缓冲性。对食盐和醋等的味感能起缓冲作用。添加量为盐腌品0.3%~0.7%,酸渍品0.05%~0.5%。

抗氧化作用(利用其金属螯合作用)添加于奶油、干酪、人造奶油可延长保存期3~4倍。为使焙烤食品中的猪油稳定,可添加葡萄糖2.5%和甘氨酸0.5%。速煮面用的小麦粉中添加0.1%~0.5%,同时可起调味作用。医药上用作制酸剂(胃酸过多症)、肌肉营养失调治疗剂、解毒剂等。亦为苏氨酸等氨基酸的合成原料。

按我国GB 276096规定可用作香料。

【用途六】

用作缓冲剂,用于组织培养基的制备,铜、金和银的检验,医药上用于治疗重症肌无力和进行性肌肉萎缩、胃酸过多、慢性肠炎、儿童高脯氨酸血症等疾病。

【用途七】

治疗重症肌无力和进行性肌肉萎缩;治疗胃酯过多症,慢性肠炎(常于抗酸剂合用);与阿司匹林合用,可减少其对胃的刺激;治疗儿童高脯氨酸血症;作为生成非必需氨基酸的氮源, 加入混合氨基酸注射液中。

【用途八】

该品在化肥工业中用作脱除二氧化碳的溶剂。在医药工业中,可用作氨基酸制剂、金霉素的缓冲剂和作为抗巴金森氏病药物L-多巴的合成原料,又是咪唑酸乙酯的中间体,其本身也是一种辅助治疗药,可治疗神经性胃酸过多,对抑制胃溃疡的酸过多亦有效。在食品工中业用作合成酒、酿造制品、肉食加工和清凉饮料的配方和糖精去基剂,作为食品添加剂,甘氨酸可作为调味品单独使用,也可以与谷氨酸钠、DL-丙氨酸,枸橼酸等配合使用。在其他工业方面,可作为pH调节剂,添加于电镀液,或者用作其他氨基酸的原料。在有机合成和生物化学中用作生化试剂和溶剂。

【用途九】

络合滴定指示剂,溶剂。

⒈用作医学微生物和生物化学氨基酸代谢研究的用药;

⒉用作金霉素缓冲剂\抗帕金森氏病药物L-多巴\维生素B6\以及苏氨酸等氨基酸的合成原料;

⒊ 用作氨基酸营养输液;

⒋ 用作头孢菌素的原料;甲砜霉素中间体;合成咪唑乙酸中间体等等;

⒌用作化妆品原料。

主要作为家禽、畜禽特别是宠物等食用的饲料增加氨基酸的添加剂与引诱剂。用作水解蛋白添加剂,作为水解蛋白的增效剂。

作农药中间体,如做为除草剂草甘磷的主要原料;电镀液添加剂;PH 调节剂等。

⒈ 用于多肽合成,用作氨基酸保护单体;

⒉ 用于组织培养基的制备,铜、金和银的检验;

⒊ 因甘氨酸为具有氨基和羧基的两性离子,故有很强的缓冲性,常用作配制缓冲液。

在中枢神经系统,尤其是在脊椎里,甘氨酸是一个抑制性神经递质。假如甘氨酸接受器被激活,氯离子通过离子接受器进入神经细胞导致抑制性突触后电位。马钱子碱是这些离子接受器的拮抗物。在鼠体内其LD50指标为0.96毫克/千克体重,死因是超兴奋性。在中枢神经系统中甘氨酸与谷氨酸同是激动剂。甘氨酸(Glycine)以往一直被认为是除了GABA以外最重要的抑制性神经递质。甘氨酸在CNS中有广泛的分布,在神经信号的传递以及参与各种生理和病理反应中起着的重要基础作用。 [7]

研究表明,甘氨酸提高了新生仔猪小肠上皮细胞的生长与增殖以及抗氧化应激的能力,促进了新生仔猪小肠黏膜发育;同时,日粮中添加甘氨酸提高了新生和断奶仔猪的生长性能,促进了肠道发育与健康。 [8]

人体若摄入甘氨酸的量过多,不仅不能被人体吸收利用,而且会打破人体对氨基酸的吸收平衡而影响其它氨基酸的吸收,导致营养失衡而影响健康。以甘氨酸为主要原料生产的含乳饮料,对青少年及儿童的正常生长发育很容易带来不利影响。 [6]

作为氨基酸源,占食品中总蛋白质量的3.5%(FDA,§172.320,2000)。
  作为饮料中加入糖精钠后的苦味掩盖剂,限量0.2%(以成品饮料计);作为食用油脂中单、双甘油酯的稳定剂,限量0.02%,以单、双甘油酯量计(FDA§172.812,2000)。
  FEMA:饮料、糖果、焙烤食品、肉类、看肠、肉汤、调味料,均150(mg/kg)。 [6]

《中国药典》2015年版

本品为氨基乙酸。按干燥品计算,含C2H5NO2 不得少于99.0%。 [9]

【性状】 本品为白色至类白色结晶性粉末;无臭。

本品在水中易溶,在乙醇或乙醚中几乎不溶。

鉴别

(1)取本品与甘氨酸对照品各适量,分别加水溶解并稀释制成每1ml中约含10mg的溶液,作为供试品溶液与对照品溶液。照其他氨基酸项下的色谱条件试验,供试品溶液所显主斑点的位置和颜色应与对照品溶液的主斑点相同。

(2)本品的红外光吸收图谱应与对照的图谱(《药品红外光谱集》929图)一致。 [9]

检查】

酸度

取本品1.0g,加水20ml溶解后,依法测定(通则0631),pH值应为5.6~6.6。 [9]

溶液的透光率

取本品1.0g,加水20ml溶解后,照紫外-可见分光光度法(通则0401),在430nm的波长处测定透光率,不得低于98.0%。 [9]

氯化物

取本品1.0g,依法检查(通则0801),与标准氯化钠溶液7.0ml制成的对照液比较,不得更浓(0.007%)。 [9]

硫酸盐

取本品2.5g,依法检查(通则0802),与标准硫酸钾溶液1.5ml制成的对照液比较,不得更浓(0.006%)。 [9]

铵盐

取本品0.10g,依法检查(通则0808),与标准氯化铵溶液2.0ml制成的对照液比较,不得更深(0.02%)。 [9]

其他氨基酸

取本品,加水溶解并稀释制成每1ml中约含10mg的溶液,作为供试品溶液;精密量取1ml,置200ml量瓶中,用水稀释至刻度,摇匀,作为对照溶液;另取甘氨酸对照品与丙氨酸对照品各适量,置同一量瓶中,加水溶解并稀释制成每1ml中分别约含10mg和0.05mg的溶液,作为系统适用性试验溶液。照薄层色谱法(通则0502)试验,吸取上述三种溶液各2μl,分别点于同一硅胶G薄层板上,以正丙醇-氨水(7:3)为展开剂,展开约10cm,晾干,在80℃干燥30分钟,喷以茚三酮的正丙醇溶液(1→100),在105℃加热至斑点出现,立即检视。对照溶液应显一个清晰的斑点,系统适用性试验溶液应显两个完全分离的斑点。供试品溶液除主斑点外,所显杂质斑点个数不得超过1个,其颜色与对照溶液的主斑点比较,不得更深(0.5%)。 [9]

干燥失重

取本品,在105℃干燥3小时,减失重量不得过0.2%(通则0831)。 [9]

炽灼残渣

不得过0.1%(通则0841)。 [9]

铁盐

取本品1.50g,依法检查(通则0807),与标准铁溶液1.5ml制成的对照液比较,不得更深(0.001%)。 [9]

重金属

取本品2.0g,加水23ml溶解,加醋酸盐缓冲液(pH 3.5)2ml,依法检查(通则0821第一法),含重金属不得过百万分之十。 [9]

砷盐

取本品2.0g,加水23ml溶解后,加盐酸5ml,依法检查(通则0822第一法),应符合规定(0.0001%)。 [9]

细菌内毒素

取本品,依法检查(通则1143),每1g甘氨酸中含内毒素的量应小于20EU(供注射用)。 [9]

【含量测定】

取本品约70mg,精密称定,加无水甲酸1.5ml使溶解,加冰醋酸50ml,照电位滴定法(通则0701),用高氯酸滴定液(0.1mol/L)滴定,并将滴定的结果用空白试验校正。每1ml高氯酸滴定液(0.1mol/L)相当于7.507mg的C2H5NO2 [9]

【类别】 氨基酸类药;药用辅料,助溶剂、抗氧增效剂等。

【贮藏】 遮光,密封保存。

【制剂】 甘氨酸冲洗液 [9]

适应症

适用于支气管哮喘、喘息型支气管炎、阻塞性肺气肿等缓解喘息症状;也可用于心源性肺水肿引起的哮喘。 [10]

用法用量

口服。成人,一次1片,一日3次,饭后服或遵医嘱。 [10]

不良反应

茶碱的毒性常出现在血清浓度为15~20mg/ml,特别是在治疗开始,早期多见的有恶心、呕吐、易激动、失眠等,当血清浓度超过20mg/ml,可出现心动过速、心律失常,血清中茶碱超过40mg/ml,可发生发热、失水、惊厥等症状,严重的甚至呼吸、心跳停止致死。 [10]

禁忌

对本品过敏的患者,活动性消化溃疡和未经控制的惊厥性疾病患者禁用。 [10]

注意事项

(1)与其他茶碱缓释制剂一样,本品不适用于哮喘持续状态或急性支气管痉挛发作的患者。

(2)应定期监测血清茶碱浓度,以保证最大的疗效而不发生血药浓度过高的危险。

(3)肾功能或肝功能不全的患者、使用某些药物的患者及茶碱清除率减低者,在停用合用药物后,血清茶碱浓度的维持时间往往显著延长。应酌情调整用药剂量或延长用药间隔时间。

(4)茶碱制剂可致心律失常或使原有的心律失常恶化;患者心率或节律的任何改变均应进行监测和研究。

(5)低氧血症、高血压或者消化道溃疡病史的患者慎用本品。 [10]

孕妇及哺乳期妇女用药

本品可通过胎盘屏障,也能分泌入乳汁,随乳汁排出,孕妇、产妇及哺乳期妇女慎用。 [10]

儿童用药

新生儿血浆清除率可降低,血清浓度增加,应慎用。12岁以下儿童服用本品的安全性、有效性尚不确定。12岁以上儿童使用时请遵医嘱。 [10]

老年患者用药

老年人因血浆清除率降低,潜在毒性增加,55岁以上患者慎用。 [10]

药物相互作用

(1)地尔硫、维拉帕米可干扰茶碱在肝内的代谢,与本品合用,增加本品血药浓度和毒性。

(2)西咪替丁可降低本品肝脏清除率,合用时可增加茶碱的血清浓度和毒性。

(3)某些抗菌药物,如大环内酯类的红霉素、罗红霉素、克拉霉素、氟喹诺酮类的依诺沙星、环丙沙星、氧氟沙星、左氧氟沙星、克林霉素、林可霉素等可降低茶碱清除率,增高其血药浓度,尤以红霉素和依诺沙星为著,当茶碱与上述药物伍用时,应适当减量。

(4)苯巴比妥、苯妥英、利福平可诱导肝药酶,加快茶碱的肝清除率;茶碱也干扰苯妥英的吸收,两者血浆中浓度均下降,合用时应调整剂量

(5)与锂盐合用,可使锂的肾排泄增加。影响锂盐的作用。

(6)与美西律合用,可减低茶碱清除率,增加血浆中茶碱浓度,需调整剂量。

(7)与咖啡因或其他黄嘌呤类药并用,可增加其作用和毒性。 [10]


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