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谷氨酸

谷氨酸,是一种酸性氨基酸。分子内含两个羧基,化学名称为α-氨基戊二酸。谷氨酸是里索逊1856年发现的,为无色晶体,有鲜味,微溶于水,而溶于盐酸溶液,等电点3.22。大量存在于谷类蛋白质中,动物脑中含量也较多。谷氨酸在生物体内的蛋白质代谢过程中占重要地位,参与动物、植物和微生物中的许多重要化学反应。味精中含少量谷氨酸。

任何食品的食用都要适量,并非多多益善,过量的食用,自然于健康无益。1987年2月16日至25日,在荷兰海牙的联合国粮农组织和世界卫生组织食品添加剂专家联合委员会第19次会议上,根据对味精各种毒理性实验的综合评价结果作出了结论,即味精作为风味增强剂,食用是安全的,宣布取消对味精的食用限量,确认了味精是一种安全可靠的食品添加剂。就营养价值而言,味精是谷氨酸的单钠盐,谷氨酸是构成蛋白质的氨基酸之一,是人体和动物的重要营养物质,具有特殊的生理作用。1975年美国营养和食品工艺学词典记载,在空腹时食用味精25毫克/公斤体重,25-35分钟后就发生头痛、出汗、恶心、体软、口渴、面颊潮红、腹部疼痛等症状,但这些症状一般在数小时之内就会消失,所以在空腹时不要吃味精。谷氨酸及谷氨酸钠的分解物质中含有很强的变异原物质,如果将植物油与味精混在一起,加热约20分钟,变异原物质会进一步增加。因此在烹调时味精不宜在高温的炒菜过程中添加,而应在烹调终了时加入作调味用。

医学上谷氨酸主要用于治疗肝性昏迷,还用于改善儿童智力发育。食品工业上,味精是常用的食品增鲜剂,其主要成分是谷氨酸钠盐。过去生产味精主要用小麦面筋(谷蛋白)水解法进行,现改用微生物发酵法来进行大规模生产。

L-谷氨酸主要用于生产味精、香料,以及用作代盐剂、营养增补剂和生化试剂等。L-谷氨酸本身可用作药物,参与脑内蛋白质和糖的代谢,促进氧化过程,该品在体内与氨结合成无毒的谷酰胺,使血氨下降,减轻肝昏迷症状。 [1]

谷氨酸,是一种酸性氨基酸。分子内含两个羧基,化学名称为α-氨基戊二酸。谷氨酸是里索逊1856年发现的,为无色晶体,有鲜味,微溶于水,而溶于盐酸溶液,等电点3.22。大量存在于谷类蛋白质中,动物脑中含量也较多。谷氨酸在生物体内的蛋白质代谢过程中占重要地位,参与动物、植物和微生物中的许多重要化学反应。味精中含少量谷氨酸 [2]

谷氨酸(2氨基戊二酸)有左旋体、右旋体和外消旋体。左旋体,即L-谷氨酸。L-谷氨酸是一种鳞片状或粉末状晶体,呈微酸性,无毒。微溶于冷水,易溶于热水,几乎不溶于乙醚、丙酮及冷醋酸中,也不溶于乙醇和甲醇。在200℃时升华,247℃-249℃分解,密度1.538g/cm3,旋光度+37-+ 38.9(25℃)。L-谷氨酸的用途广泛,它本身作为药品,能治疗肝昏迷症,也可用来生产味精、食品添加剂、香料和用于生物化学的研究。

谷氨酸的解离常数:pK'1(COOH)为2.19,pK'2(N+H3)为4.25(γ-COOH),pK'3为9.67(NH3+)

谷氨酸是生物机体内氮代谢的基本氨基酸之一,在代谢上具有重要意义。L-谷氨酸是蛋白质的主要构成成分,谷氨酸盐在自然界普遍存在的。多种食品以及人体内都含有谷氨酸盐,它即是蛋白质或肽的结构氨基酸之一,又是游离氨基酸,L型氨基酸美味较浓。

L-谷氨酸 又名“麸酸”或写作“夫酸”,发酵制造L-谷氨酸是以糖质为原料经微生物发酵,采用“等电点提取”加上“离子交换树脂”分离的方法而制得。

氨基酸作为人体生长的重要营养物质,不仅具有特殊的生理作用,而且在食品工业中具有独特的功能。构成蛋白质的氨基酸主要有20多种。在食品工业中应用较多的氨基酸有谷氨酸、赖氨酸、半胱氨酸、胱氨酸、苏氨酸、精氨酸、缬氨酸、色氨酸、丙氨酸等。各种氨基酸都有自己独特的呈味效应,其中应用较多的有谷氨酸钠和甘氨酸。

谷氨酸钠俗称味精,是重要的鲜味剂,对香味具有增强作用。谷氨酸钠广泛用于食品调味剂,既可单独使用,又能与其它氨基酸等并用。用于食品内,有增香作用。在食品中浓度为0.2%-0.5%,每人每天允许摄入量(ADl)为0120微克/千克(以谷氨酸计)。在食品加工中一般用量为0.21.5克/公斤。

甘氨酸具有甜味,和味精协同作用能显着提高食品的风味。谷氨酸作为风味增强剂可用于增强饮料和食品的味道,不仅能增强食品风味,对动物性食品有保鲜作用。 [3]

谷氨酸为世界上氨基酸产量最大的品种,作为营养药物可用于皮肤和毛发。用于生发剂,能被头皮吸收,预防脱发并使头发新生,对毛乳头、毛母细胞有营养功能,并能扩张血管,增强血液循环,有生发防脱发功效。用于皮肤,对治疗皱纹有疗效。

N酰基谷氨酸钠系列产品是由谷氨酸缩合而成的性能优良的阴离子表面活性剂,广泛用于化妆品、香皂、牙膏、香波、泡沫浴液、洗洁净等产品中。生物表面活性剂N酰基谷氨酸钠不同于化学法合成的表面活性剂,它不但性能优良,并且具有良好的生物降解性和安全性,在人体内能分解为氨基酸和脂肪酸而吸收利用。

N酰基谷氨酸钠耐硬水,能在碱性、中性和弱酸条件下使用。这种表面活性剂具有明显的发展优势,其新的使用性能包括具有良好的洗净力和发泡力,对人体无毒无害,无异味,性质柔和无刺激,能稳定酶的活性,是高档香波和浴液的主要原料,能牢固地吸附在头发和皮肤上,增加和保持头发的柔软、蓬松、光泽,使皮肤舒适光洁,对毛发角质损伤有保护和修复作用。

N酰基谷氨酸钠可用于肥皂的改性剂,在香皂中加入N酰基谷氨酸钠可缓和对皮肤的刺激,提高香皂在硬水中的钙皂分散性,使泡沫细腻持久,提高发泡性和洗净力,易于被皮肤吸收,使皮肤保持滋润光滑。

N酰基谷氨酸钠具有抑菌效果,由于无刺激性常可用于儿童洗涤制品和皮肤病患者,N酰基谷氨酸钠溶液,具有突出的发泡能力和稳泡力,常可与其它表面活性剂复配,具有协同增效作用。

谷氨酸为天然植物成分,由世界上最先进的生物酶工程技术制取,以护发生发、护肤类化妆品为日用化妆品的发展方向,用谷氨酸合成生物表面活性剂具有大的市场。

聚谷氨酸是一种出色的环保塑料,可用于食品包装、一次性餐具及其它工业用途,可在自然界迅速降解,不污染环境。

随着科学的进步,研究的深入,谷氨酸新的应用领域将越来越广。 [3]

谷氨酸还可以用于医药中,因为谷氨酸是构成蛋白质的氨基酸之一,虽然它不是人体必须的氨基酸,但它可作为碳氮营养参与机体代谢,有较高的营养价值。谷氨酸被人体吸收后,易与血氨形成谷酰氨,能解除代谢过程中氨的毒害作用,因而能预防和治疗肝昏迷,保护肝脏,是肝脏疾病患者的辅助药物。脑组织只能氧化谷氨酸,而不能氧化其它氨基酸,故谷酰胺可作为脑组织的能量物质,改进维持大脑机能。谷氨酸作为神经中枢及大脑皮质的补剂,对于治疗脑震荡或神经损伤、癫痫以及对弱智儿童均有一定疗效。用谷氨酸制成的成药有药用谷氨酸内服片,谷氨酸钠(钾)注射液,谷氨酸钙注射液,乙酰谷氨酸注射液等。 [3]

将有一定反应活性的双功能基试剂氯

乙醇和L谷氨酸直接酯化保护羧基,用三光气活化成其相应的N羧酸酐,可直接得到侧链具有一定反应活性的聚L氯乙基谷氨酸酯。

谷氨酸的结构中有一个氨基和两个羧基,在光气的作用之下,羧基和氨基会形成环状N羧酸酐,由于羧基也较为活泼,可能会参与成环反应,因此在成环反应之前,通常用苄醇将羧基进行保护,这样得到的聚合物的侧链活性极低,一般需经进一步氢化脱苄或胺解脱苄,才能得到有反应活性的侧链,我们选用双功能基试剂氯乙醇作保护基因,在聚合之后可直接得到有反应活性的侧链,可有效地简化合成路线。

侧链酯化过程是一个可逆反应,随着体系内水含量的不断增加,反应速度会降低,导致产率不高。在形成谷氨酸苄酯时,采用分子筛脱水,操作大大简化。新型的聚合氨基酸,含有氨基的药物或靶向基因,可以方便的接入聚谷氨酸的分子中,形成大分子前药或靶向大分子载体,接入特异性的基因,可进行特殊的分离或提纯,这一聚合物在医药领域会有很广泛的应用前景。

谷氨酸可生产许多重要下游产品如L谷氨酸钠、聚谷氨酸等。

谷氨酸产酸率(%) ≥13

糖酸转化率(%) ≥64

谷氨酸收得率(%) >90

谷氨酸中和精制收率(%) ≥120

菌体(干) 0.12t/t谷氨酸(粗蛋白70%)

结晶硫酸铵 0.6-0.7t/t谷氨酸

腐殖质 0.3-0.4t/t谷氨酸

蒸发冷凝水(COD:mg/L) 600-1000

谷氨酸平均收得率(%) 90以上

菌体蛋白(%) 10-12

硫酸铵占谷氨酸产量(%) 65-70

高品位有机肥占谷氨酸产量(%) 10-12

项目 优等品 合格品

L-谷氨酸含量,% ≥ 97 95

比旋光度,[α]20D ≥ 31.0 30.0

透光率,% ≥ 40 30

硫酸盐(SO42),% ≤ 0.35

谷氨酸

Gu’ansuan

Glutamic Acid

书页号:2010年版二部p361

[修订]

【性状】

本品在热水中溶解,在水中微溶,在乙醇、丙酮或乙醚中不溶。在稀盐酸或1mol/L氢氧化钠溶液中易溶。

【检查】其他氨基酸取本品,用0.5mol/L盐酸溶液溶解并制成每1ml中约含10mg的溶液,作为供试品溶液;精密量取上述溶液适量,用0.5mol/L盐酸溶液稀释制成每1ml中约含0.05mg的溶液,作为对照溶液;另取谷氨酸与门冬氨酸对照品各适量,置同一量瓶中,用0.5mol/L盐酸溶液溶解并制成每1ml中分别含谷氨酸10mg和门冬氨酸0.05mg的溶液,作为系统适用性试验溶液。照薄层色谱法(附录 V B)试验,精密吸取上述3种溶液各5μl,分别点于同一硅胶G薄层板上,以正丁醇-水-冰醋酸(2:1:1)为展开剂,展开,晾干,喷以茚三酮的丙酮溶液(1→50),在80℃加热至斑点显现,立即检视,系统适用性试验溶液应显两个清晰分离的斑点,供试品溶液如显杂质斑点,其颜色与对照溶液的主斑点比较,不得更深(0.5%)。

【鉴别】 (1)取本品与谷氨酸对照品各适量,分别用0.5mol/L盐酸溶液溶解并制成每1ml中约含0.2mg的供试品溶液与对照品溶液。照其他氨基酸项下的色谱条件试验,供试品溶液所显主斑点的颜色和位置应与对照品溶液的主斑点相同。


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