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内夫反应

反应以约翰内夫的名字命名。1894年,他用硝基乙烷的钠盐与硫酸反应,得到了85-89%产率的一氧化二氮及70%以上产率的乙醛,从而提出了这个反应。[

反应以约翰内夫的名字命名。1894年,他用硝基乙烷的钠盐与硫酸反应,得到了85-89%产率的一氧化二氮及70%以上产率的乙醛,从而提出了这个反应。[4]在他之前,俄国的Konovalov曾于1893年用1-苯基硝基乙烷钾盐与硫酸反应得到了二苯甲酮,发现了该反应,但没有意识到这个反应的意义。

吸电子硝基使硝基化合物的α-氢具有一定的酸性,可以生成比较稳定的负离子。该负离子经过两次质子化,生成亚胺离子,亚胺离子被水分子进攻,发生亲核加成,生成中间体4。然后4失去质子和水,生成深蓝色的1-亚硝基醇55发生重排生成次硝酸(HNO)和离子7。次硝酸转化为连二次硝酸(H2N2O2)和一氧化二氮,而7失去质子,生成产物醛酮。

原料硝基化合物需要有α-氢,因此三级硝基化合物不反应。


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