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缩合

缩合(condensation),化学上指一类化学反应,常常指有机物的化学反应,相同或不相同的有机化合物分子互相化合,析出一个或数个分子的水或其他化合物而形成新的物质的过程。

英文名称:condensation (reaction)

相同或不相同的有机化合物分子互相化合,析出一个或数个分子的水或其他化合物而形成新的物质,例如两个分子的乙醇析出一个分子的水而缩合成乙醚。

多数缩合反应是在缩合剂的催化作用下进行的,常用的缩合剂是碱、醇钠、无机酸等。

有时两个有机化合物分子互相作用成一个较大的分子而并不放出简单分子,也称缩合。

两个相同分子或不同分子之间形成一个新键的反应过程。过程中常放出NH3、H2O、HCl等简单分子(但也有不放出的,如醇-醛缩合)。反应所用的催化剂通常为酸、碱、氰化物离子或络合金属离子。两个相同分子之间的缩合反应称自缩合反应,例如几个分子相同的醛、酮、酯和胺之间发生自缩合,它们大多数形成有机合成的中间物(除胺外)。醛和酸酐、酰氯和胺等之间也能进行缩合反应结果形成相应的羧酸和酰胺等一系列产品。

工业上重要的缩合有以下几类:

相同的醛或不同的醛在稀碱液的催化作用下可生成β-羟基醛,例如:

CH3CHO+CH3CHO─→CH3CHOHCH2CHO

β-羟基醛若加氢可得1,3-二醇,若脱水可得α、β-烯醛,再加氢得醛或醇。例如:从乙醛可得丁醛和正丁醇,从丁醛可得2-乙基己醇。

苯甲醛与醋酐在无水醋酸钠的催化作用下加热进行缩合-脱水得β-苯基丙烯酸(月桂酸);

类似地,水杨醛与醋酐缩合、脱水、内酯化,可得香豆素。

通过酯-酯缩合可得一系列β-酮酸酯。例如两分子醋酸乙酯在乙醇钠的催化作用下脱醇缩合得乙酰乙酸乙酯:

CH3COOC2H5+HCH2COOC2H5 → CH3COCH2COOC2H5+C2H5OH

若起始的分子含有两个官能团(例如α, ω二酸或二胺),分子间发生多次缩合,又称缩聚(见聚合)。

可以以此保护醛基

数量相当多的有机合成反应均是缩合反应,下方列出其他有关的反应:

酮醇缩合

羟醛缩合

克莱森酯缩合反应

达参反应(缩水甘油酯缩合反应)

狄克曼缩合反应

克脑文盖尔缩合反应

麦克尔加成反应

Pechmann缩合反应

索普反应

安息香缩合反应(技术上这个并不是缩合反应,但只因历史原因而保留此名称) [1]


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