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缩醛

缩醛,是一类有机化合物的统称,是由一分子醛与两分子醇缩合的产物,如乙醛缩二乙醇,沸点为104℃;苯甲醛缩二甲醇沸点为207℃。缩醛通常具有令人愉快的香味。缩醛在酸的催化下易水解成原来的醛和醇。

中文同义词:缩醛

英文名称:Acetal

如右图表现了几种缩醛的结构:

醛、醇缩合而生成的一类化合物。

1.性状:无色易挥发液体,有芳香气味。

2.熔点(℃):-100

3.沸点(℃):102.7

4.相对密度(水=1):0.83

5.相对蒸气密度(空气=1):4.1

6.饱和蒸气压(kPa):2.7(20℃)

7.燃烧热(kJ/mol):-459.4

8.临界压力(MPa):2.98

9.辛醇/水分配系数:0.84

10.闪点(℃):-21(CC)

11.引燃温度(℃):230

12.爆炸上限(%):10.4

13.爆炸下限(%):1.6

14.溶解性:溶于水,溶于乙醇、乙醚、丙酮、氯仿。

15.折射率(20C):1.3811

16.燃点(C):230

17.蒸发热(KJ/mol,102.9C):32.75

18.燃烧热(KJ/kg):3890

19.比热容(KJ/(kgK),9~99C,定压):2.18

20.相对密度(25℃,4℃):0.824241.6

21.临界压力(MPa):3.22

22.偏心因子:0.432

23.溶度参数(Jcm-3)0.5:16.506

24.van der Waals面积(cm2mol-1):1.083×1010

25.van der Waals体积(cm3mol-1):75.650

26.气相标准燃烧热(焓)(kJmol-1):-3908.3

27.气相标准声称热(焓)( kJmol-1) :-453.5

28.液相标准燃烧热(焓)(kJmol-1):-3870.49

29.液相标准声称热(焓)( kJmol-1):-491.4

稳定性:

1.化学性质:稳定性比其他的醚小,放置时有聚合的倾向。对碱稳定,但与弱酸在低温时也可水解成乙醛和乙醇;与碘化氢气体作用生成碘代乙烷和乙醛;氧化时生成乙酸。在碱性中稳定。着火时用二氧化碳、四氯化碳或干式化学灭火剂灭火,水无效。

2.稳定性:稳定。

3.禁配物:强氧化剂、酸类。

4.避免接触的条件:空气、光照。

5.聚合危害:不聚合。

缩醛性质稳定,许多能与醛反应的试剂如金属氢化物等,均不与缩醛反应。对碱也稳定;但在稀酸里温热,会发生水解反应,生成原来醛。因此,提供一种保护醛基的好方法,使醛基在多步反应里不被破坏。由于缩醛稳定性和其具有的芳香气味,多用在香料工业,作食品和化妆品的添加剂,也是有机合成原料。通常,用强无机酸催化,醛和过量醇反应即可生成。对于难直接生成缩醛的,能氯化铵为催化剂,用原甲酸三乙酯代替醇反应生成。

缩醛性质稳定,许多能与醛反应的试剂如格利雅试剂、金属氢化物等,均不与缩醛反应。对碱也稳定;但在稀酸中温热,会发生水解反应,生成原来的醛。因此,提供了一种保护醛基的好方法,使醛基在多步反应中不被破坏。由于缩醛的稳定性和其具有的芳香气味,多用于香料工业,作食品、化妆品的添加剂,也是有机合成的原料。通常,用强无机酸催化,醛与过量醇反应即可生成。对于难直接生成缩醛的,可以氯化铵为催化剂,用原甲酸三乙酯代替醇反应生成。

缩醛通常具有令人愉快的香味。缩醛在酸的催化下易水解成原来的醛和醇。缩醛对碱稳定 ,在有机合成中经常利用这个性质来保护羰基。半缩醛通常是不稳定的,将溶液蒸馏时立即分解成原来的醛和醇。有些半缩醛可以稳定存在, 如乙醇半缩三氯乙醛CCl3CH(OH)OC2H5。醛与醇的混合物在酸的催化下不断除去反应中生成水,则生成缩醛,缩醛可稳定存在,并可进行蒸馏。醛溶于醇中,生成半缩醛化合物。二甲醇缩甲醛CH2(OCH3)2的沸点为42℃,二乙醇缩乙醛CH3CH(OC2H52的沸点为104℃。

在稀酸或者是稀碱的作用下,两分子的醛或酮可以相互作用,其中一个醛(或酮)分子中的a-氢加在另一个醛(或酮)分子的羰基氧原子上,其余部分加到羰基碳上,生成一分子β-羟基醛或一分子β-羟基酮。这个反应叫做羟醛缩合。 [1]

由乙醛和乙醇在无水氯化钙和少量的无机酸存在下作用而得油状物,经无水碳酸钾干燥,再经分馏,收集101-103.5℃馏分,即为成品。

乙缩醛可作溶剂使用,也用于染料、塑料、香料的合成和保护醛基的有机合成中。

用作重要的酒类添加剂,可作溶剂使用,也用于染料、塑料、香料的合成等。

用作溶剂,也用于制药工业。

GB 27601996规定为允许使用的食品用香料。

危险品标志:F,Xi

危险类别码:11-36/38

安全说明:9-16-33

危险品运输编号:UN 1088 3/PG 2

WGK Germany:2

RTECS号:AB2800000

HazardClass:3

PackingGroup:II

海关编码:29110000

毒害物质数据:105-57-7(Hazardous Substances Data) [2]


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