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呋喃甲醛

无色至黄色液体,在光、热、空气和无机酸的作用下很快变为黄褐色并发生树脂化,有杏仁气味。密度1.16g/cm3。熔点-36.5℃。沸点161.7℃。闪点60℃。自燃点315.56℃。稍溶于水,溶于乙醇、乙醚、苯。易与蒸汽一起挥发。。贮存时应避光、除氧、密封。糠醛与水部分互溶,也溶于酒精、乙醚、醋酸等溶剂。溶解芳烃、烯烃、极性物 质和某些高分子化合物的能力大,溶解脂肪烃等饱和物质和高级脂肪酸等的能力小。通过氧化、氢化、硝化、氧化、脱羰、缩合等反应可生成多种衍生物。 [1]

英文名称:2-Furaldehyde;

中文别名:α-呋喃甲醛;2-呋喃甲醛;

英文别名:2-Formyl furan; 2-furanaldehyde; 2-furancarbonal; 2-furancarboxaldehyde; 2-furfural; 2-furylmethanal; alpha-Furfuraldehyde; alpha-furole; artificial ant oil; artificial oil of ants; Fufural; Fural; Furaldehyde; Furfuraldehyde; Pyromucic aldehyde; U1199;

Mol文件:98-01-1.mol。

CAS号:98-01-1

MDL号:MFCD00003229

EINECS号:202-627-7

RTECS号:LT7000000

BRN号:105755

PubChem号: [2]

1.性状:无色至黄色油状液体,有杏仁样的气味。

2.熔点(℃):-36.5

3.沸点(℃):161.8

4.相对密度(水=1):1.16

5.相对蒸气密度(空气=1):3.31

6.饱和蒸气压(kPa):0.27(20℃)

7.燃烧热(kJ/mol):-2338.7

8.临界压力(MPa):5.5

9.辛醇/水分配系数:0.41~0.69

10.闪点(℃):60(CC)

11.引燃温度(℃):315

12.爆炸上限(%):19.3

13.爆炸下限(%):2.1

14.溶解性:微溶于冷水,溶于热水、乙醇、乙醚、苯。

15.折射率(20C):1.52608

16.折射率(25C):1.52345

17.燃点(C):490

18.蒸发热(KJ/mol):43.25

19.熔化热(KJ/mol):14.36

20.比热容(KJ/(kgK),25C,定压):1.64

21.溶度参数(Jcm-3)0.5:23.644

22.van der Waals面积(cm2mol-1):6.120×109

23.van der Waals体积(cm3mol-1):47.260

24.气相标准燃烧热(焓)(kJmol-1):-2388.2

25.气相标准声称热(焓)( kJmol-1) :-151.0

26.气相标准熵(Jmol-1K-1) :333.29

27.气相标准生成自由能( kJmol-1):-102.9

28.液相标准燃烧热(焓)(kJmol-1):-2337.6

29.液相标准声称热(焓)( kJmol-1):-201.6

30.液相标准熵(Jmol-1K-1) :217.99

31.液相标准生成自由能( kJmol-1):-119.1

32.液相标准热熔(Jmol-1K-1) :169.0 [2]

1、急性毒性:小鼠经口LC50:425 mg/kg;大鼠吸入LD50:601mg/m3,4小时;小鼠腹腔LC50:1490 mg/kg;狗经口LD50:2300mg/kg;豚鼠经口541.7mg/kg;

2.急性毒性

LD50:65mg/kg(大鼠经口)

LC50:175ppm(大鼠吸入,6h)

3.刺激性

家兔经皮:500mg(24h),中度刺激。

家兔经眼:20mg(24h),重度刺激。

4.亚急性与慢性毒性:狗吸入507mg/m3,每天6h,每周5d,共4周,产生肝脂肪变性。

5.致突变性:微生物致突变:鼠伤寒沙门菌8094μg/皿。细胞遗传学分析:仓鼠卵巢2500μmol/L。DNA抑制:人HeLa细胞3mmol/L。姐妹染色单体交换:人淋巴细胞70μmol/L。程序外DNA合成:人类肝脏2nmol/L(24h)。

6.致癌性: IARC致癌性评论:G3,对人及动物致癌性证据不足。 [2]

1.生态毒性[20]

LC50:24~32mg/L(96h)(鱼)

IC50:2.7~31mg/L(72h)(藻类)

2.生物降解性: MITI-I测试,初始浓度100ppm,污泥浓度30ppm,2周后降解93.5%。

3.非生物降解性 暂无资料 [2]

1、摩尔折射率:25.30

2、摩尔体积(cm3/mol):83.8

3、等张比容(90.2K):206.3

4、表面张力(dyne/cm):36.5

5、极化率:10.03 [2]

1、疏水参数计算参考值(XlogP):0.4

2、氢键供体数量:0

3、氢键受体数量:2

4、可旋转化学键数量:1

5、互变异构体数量:

6、拓扑分子极性表面积(TPSA):30.2

7、重原子数量:7

8、表面电荷:0

9、复杂度:70.5

10、同位素原子数量:0

11、确定原子立构中心数量:0

12、不确定原子立构中心数量:0

13、确定化学键立构中心数量:0

14、不确定化学键立构中心数量:0

15、共价键单元数量:1 [2]

1.对金属无腐蚀性,可用铁、软钢、铜或铝制容器贮存。在空气中或遇光逐渐变为棕色,故应避光、充入惰性气体密封贮存。糠醛在氧气、空气、二氧化碳、氮气中放置40天后,生成氧化物(树脂状)的量分别为1.7%,0.3%,0.1%,0.05%。在糠醛中加入对羟基二苯胺、二苯胺、碘化镉、对苯二酚、连苯三酚或β-萘酚等,添加量0.1%即可有效地防止氧化。在糠醛中添加0.001%~0.1%的N-苯基取代脲、硫脲或萘胺,能够防止在60~170℃加热时生成树脂。

2.化学性质:糠醛具有醛的性质。例如与亚硫酸氢钠能生成加成化合物,氧化变成呋喃甲酸,还原得到糠醇。在浓氢氧化钾溶液中发生Cannizzaro反应,生成糠醇和呋喃甲酸。与氰化钾反应生成联糠醛(furoin)。与氨反应生成糠酰胺,与胺反应生成Schiff碱。将糠醛与钠石灰一起加热至350~400℃,或者用镍或氧化锌与铬,五氧化二钒作催化剂加热至200℃,转变成呋喃。精制的糠醛放置时,由于受到空气中氧的作用,发生分解、聚合等一系列复杂的反应,使颜色变深。加热或光照都能加速其分解、聚合反应。

3.稳定性: 稳定

4.禁配物: 强氧化剂、强碱

5.避免接触的条件: 受热、光照、接触空气

6.聚合危害: 聚合 [2]

储存注意事项:储存于阴凉、通风的库房。库温不宜超过37℃。远离火种、热源。避光保存、包装要求密封,不可与空气接触。应与氧化剂、碱类、食用化学品分开存放,切忌混储。不宜大量储存或久存。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。 [2]

1.由富含戊聚糖的农产品废料,如玉米芯、棉籽壳、稻糠和甜菜渣等用稀酸水解、脱水并蒸馏而得。

2.糠醛最初从砻糠中得到,农副产品中多含多缩戊糖经水解脱水即生成糠醛。许多农作物的茎,皮,仔壳都含有多缩戊糖,因此都能用作制造糠醛的原料。生产时,将玉米芯,棉子壳或甘蔗渣等原料用硫酸和水蒸气处理,然后经水蒸气蒸馏,分层,减压蒸馏,即可得纯度达99%的产品。糠醛的收离与原料,酸的种类和浓度及其他条件有关,通常与理论收率相差较大。工业上制造糠醛主要有两种方法。加压法适合大规模生产,将原料与稀硫酸在加压下蒸煮,用高压或过热蒸汽带出反应产物,经分馏后得糖醛成品;常压法是将原料与食盐等无机盐及及稀硫酸共煮并同时蒸出糠醛。

3.将100kg玉米芯粉碎成0.5~1cm2的小块,加入25kg 90%的硫酸和125kg食盐与水配成水解液,使水解液的体积为玉米芯的2.5倍。玉米芯与水解液搅匀后,加热至沸,即开始馏出糠醛的稀溶液,冷凝收集于分离器中。静置1~2h分出水相得粗糠醛。用水蒸气蒸馏法精制,得纯品。

精制方法:糠醛放置时产生的酸性物质和树脂,可用水洗后减压蒸馏除去。也可用氯化钙、无水硫酸镁或无水硫酸钠干燥后再进行减压蒸馏。使用过的糠醛的回收方法是用水蒸气蒸馏后再分馏。其他的精制方法有在7%碳酸钠存在下蒸馏,馏出物加2%碳酸钠再蒸馏,最后在800Pa压力下减压分馏可得纯品。 [2]

1.糠醛是制备多种药物和化工产品的原料,如2-呋喃甲酸、呋喃、四氢呋喃。由四氢呋喃可生产1,4-二氯丁烷,再被氰基取代后加氢得到1,6-己二胺,这是合成尼龙66的基本原料。还可以由糠醛生产呋喃西林、呋喃丙烯醛、呋喃丙烯酸、糠醇等,这些都是合成医药、农药、兽药、染料、香料等产品的重要原料。

2.用作萃取剂,从烃类混合物中萃取不饱和烃,从C4烃中萃取丁二烯,从脂肪烃与芳香烃的混合物中萃取芳香烃等效果良好。也用于润滑油、天然油脂、粗蒽等的精制,维生素A、D的浓缩,天然树脂的溶剂等。此外,糠醛还用于制备呋喃树脂、电绝缘材料、清漆、呋喃西林、顺丁烯二酸酐、四氢呋喃、糠醇等。

3.检定钴,测定硫酸盐。测定芳香族胺、丙酮、生物碱、植物油和胆醇的试剂。测定戊糖和多戊糖时做标准。合成树脂,精制有机物,硝化纤维溶剂,二氯乙烷萃取剂。

4.用作薄层色谱法测定氨基甲酸盐的显色剂。还用作戊糖和多戊糖测定用标准试剂。并用于有机合成及作溶剂。

5.用作溶剂,及作为合成香料、糠醇、四氢呋喃的中间体。 [2]

危险运输编码:UN 1199 6.1/PG 2

危险品标志:有毒刺激

安全标识:S1S2S26S45S36/S37/S39

危险标识:R21R40R23/25R36/37 [2]

健康危害:蒸气有强烈的刺激性,并有麻醉作用。动物吸入、经口或经皮肤吸收均可引起急性中毒,表现有呼吸道刺激、肺水肿、肝损害、中枢神经系统损害、呼吸中枢麻痹,以致死亡。高浓度该品接触兔眼时可引起角膜、结膜和眼睑损害,但能迅速痊愈。工人接触7.4 ~52.7mg/m3糠醛 3个月,出现粘膜刺激症状、头痛、舌麻木、呼吸困难。长期接触还可出现手、足皮肤色素沉着、皮炎、湿疹及慢性鼻炎等。

燃爆危险:该品易燃,具强刺激性。 [3]

皮肤接触:立即脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。就医。

眼睛接触:立即提起眼睑,用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。

吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给输氧。如呼吸停止,立即进行人工呼吸。就医。

食入:饮足量温水,催吐。就医。 [3]

有害燃烧产物:一氧化碳、二氧化碳。

灭火方法:采用雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土灭火。用水灭火无效,但可用水保持火场中容器冷却。 [3]

应急处理:迅速撤离泄漏污染区人员至安全区,并进行隔离,严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器,穿防静电工作服。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。

小量泄漏:用砂土、干燥石灰或苏打灰混合。也可以用大量水冲洗,洗水稀释后放入废水系统。

大量泄漏:构筑围堤或挖坑收容。喷雾状水冷却和稀释蒸汽、保护现场人员、把泄漏物稀释成不燃物。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内,回收或运至废物处理场所处置。 [3]

操作注意事项:密闭操作,提供充分的局部排风。操作人员必须经过专门培训,严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴过滤式防毒面具(半面罩),戴化学安全防护眼镜,穿防静电工作服,戴橡胶耐油手套。远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、碱类接触。搬运时要轻装轻卸,防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。

储存注意事项:储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。避光保存。包装要求密封,不可与空气接触。应与氧化剂、碱类、食用化学品分开存放,切忌混储。不宜大量储存或久存。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。 [3]


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