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基斯内尔-沃尔夫-黄鸣龙还原反应

基斯内尔-沃尔夫-黄鸣龙还原反应亦为Wolff-Kishner-黄鸣龙还原反应 [1] ,是一种将醛类或酮类在碱性条件下与肼作用,羰基被还原为亚甲基的反应。该反应经黄鸣龙改进在常压下即可完成,反应时先将反应物与氢氧化钠、肼和高沸点醇类的水溶液混合加热,生成腙后,将水和过量肼蒸出,待温度达到195~200℃时回流3~4小时后完成 [2]

一些对酸不稳定而对碱稳定的醛类或酮类在碱性条件下与肼作用,羰基被还原为亚甲基;原本的Wolff-Kishner的方法是将醛或酮与肼和金属钠或钾在高温(约200 °C)下加热反应,需要在封管或高压釜中进行,操作不方便;黄鸣龙改进不用封管而在高沸点溶剂如一缩二乙二醇(二甘醇,沸点245°C)中,用氢氧化钠或氢氧化钾代替金属钠反应 [3-4] 。对碱敏感的化合物不适合用此还原法,可用Clemmensen还原法 [3]

首先,羰基和肼生成腙。然后,脱去氮上的氢,双键移位。最后,氮气离去,碳负离子夺取水中的氢。

其他反应

酮羰基的亚甲基还原 [5]

雷尼镍(Raney Nickel)脱硫

克莱门森还原反应(Clemmensen reduction reaction)

与本反应机理类似的还原反应

麦克法迪恩-史蒂文斯还原反应(Mcfadyen-Stevens reduction reaction)

反应(1)(2)分别为脂肪族、芳香族酮还原的反应。

1911年俄国化学家:“Nikolai Matveevich Kischner”(1867.11.281935.11.27) 提出此化学反应 [6]

1912年德国化学家:“Ludwig Wolff“(1857.9.271919.2.24))改良化学反应。

1946年中国化学家:黄鸣龙(1898.8.61979.7.1)改良化学反应 [7]

介绍:Wolff-Kishner-黄鸣龙还原反应是第一个以“华人”命名的有机化学反应 [8-9]

注:“黄鸣龙”出生日期有歧义,《中国科技史杂志》1980年第1期,“黄鸣龙的学术成就”给出的是(1898.6.61979.7.1);《中国药物化学杂志》1990年第0期,“为我国甾体激素药物工业奉献一生纪念黄鸣龙教授逝世十周年”给出的是(1898.8.61979.7.1) [10-11]


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